Амоксициллин — антибиотик пенициллинового ряда¶

Амоксициллин — полусинтетический антибактериальный препарат широкого спектра действия из группы аминопенициллинов (β-лактамных антибиотиков). Применяется для лечения бактериальных инфекций дыхательных путей, мочевыводящей системы, кожи, мягких тканей и ряда других локализаций. Является одним из наиболее часто назначаемых антибиотиков в мире; входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

Название «аминоксилин», встречающееся в запросах, по всей видимости, представляет собой искажённое написание «амоксициллин» либо ошибочное сочетание «амоксициллин» и «аминопенициллин».

¶Химическая природа и механизм действия

Амоксициллин — производное 6-аминопенициллановой кислоты, к которой присоединена боковая цепь, обеспечивающая устойчивость к кислой среде желудка и лучшее всасывание при приёме внутрь по сравнению с ампициллином. Молекула относится к β-лактамам — классу соединений, содержащих четырёхчленное β-лактамное кольцо.

Механизм действия основан на подавлении синтеза клеточной стенки бактерий. Амоксициллин связывается с пенициллинсвязывающими белками (транспептидазами) и блокирует образование пептидогликана — основного компонента бактериальной оболочки. В результате нарушается рост и деление клетки, что приводит к её гибели. Препарат действует бактерицидно, то есть вызывает гибель микроорганизмов, а не только останавливает их размножение.

¶Спектр активности

Амоксициллин активен в отношении широкого круга грамположительных и грамотрицательных бактерий:

• стрептококки, в том числе Streptococcus pneumoniae и Streptococcus pyogenes;
• энтерококки (Enterococcus faecalis);
• листерии;
• некоторые штаммы стафилококков, не продуцирующие β-лактамазу;
• Haemophilus influenzae (при отсутствии продукции β-лактамаз);
• Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella;
• Helicobacter pylori;
• Borrelia burgdorferi.

Препарат разрушается ферментами β-лактамазами, которые вырабатывают многие бактерии, поэтому для расширения спектра его часто комбинируют с ингибиторами β-лактамаз (клавулановой кислотой, сульбактамом). Такие комбинированные препараты активны также против β-лактамазопродуцирующих штаммов.

Амоксициллин не действует на микоплазмы, хламидии, легионеллы, а также на вирусы и грибки, поскольку у этих возбудителей отсутствует пептидогликан или иной механизм, чувствительный к β-лактамам.

¶Формы выпуска и пути введения

Основные лекарственные формы:

Амоксициллин хорошо всасывается в желудочно-кишечном тракте, биодоступность достигает 75–90 % и не зависит от приёма пищи. Максимальная концентрация в крови достигается через 1–2 часа. Препарат распределяется в тканях и жидкостях организма, проникает через плаценту и в грудное молоко, выводится преимущественно почками в неизменённом виде.

¶Применение

Амоксициллин назначают при инфекциях, вызванных чувствительными возбудителями:

• инфекции верхних и нижних дыхательных путей (синусит, фарингит, бронхит, пневмония);
• инфекции ЛОР-органов (средний отит);
• инфекции мочевыводящих путей (цистит, пиелонефрит);
• инфекции кожи и мягких тканей;
• инфекции желудочно-кишечного тракта, в том числе в схемах эрадикации Helicobacter pylori;
• болезнь Лайма (клещевой боррелиоз) на ранних стадиях;
• профилактика эндокардита при стоматологических и некоторых хирургических вмешательствах у пациентов группы риска.

В комбинации с клавулановой кислотой применяется при более широком круге инфекций, включая устойчивые штаммы.

¶Побочные эффекты и противопоказания

К наиболее частым нежелательным реакциям относятся нарушения со стороны желудочно-кишечного тракта: тошнота, диарея, боль в животе, реже — псевдомембранозный колит. Возможны аллергические реакции — от кожной сыпи до анафилактического шока. Описаны случаи кандидоза, изменения картины крови, повышения активности печёночных ферментов.

Противопоказания включают повышенную чувствительность к пенициллинам и другим β-лактамам, инфекционный мононуклеоз (высокий риск сыпи), тяжёлые нарушения функции печени. При беременности и в период лактации применение возможно по назначению врача с оценкой соотношения пользы и риска.

¶Устойчивость и рациональное использование

Одной из ключевых проблем является рост антибиотикорезистентности. Нерациональное и бесконтрольное применение амоксициллина, как и других антибиотиков, способствует отбору устойчивых штаммов. Всемирная организация здравоохранения относит амоксициллин к антибиотикам, которые следует применять только по назначению медицинского работника, строго соблюдая дозировку и длительность курса. Прерывание лечения или самовольное назначение препарата повышает риск неэффективности терапии и распространения резистентных бактерий.

¶История

Амоксициллин был синтезирован в 1972 году в Великобритании в компании Beecham (ныне часть GlaxoSmithKline) и с 1972 года выпускается под торговым названием «Амоксил». Он стал результатом поиска производных ампициллина с улучшенной биодоступностью при приёме внутрь. С момента появления препарат занял одно из ведущих мест в клинической практике и остаётся в списке основных антибактериальных средств ВОЗ.

¶Правовой статус

В большинстве стран амоксициллин отпускается по рецепту врача. В Российской Федерации он включён в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов, что регулирует ценообразование и доступность. Существуют десятки торговых наименований и дженериков, содержащих амоксициллин как в виде монотерапии, так и в фиксированных комбинациях с клавулановой кислотой.