Тиоктовая кислота: свойства и применение¶

Тиоктовая кислота (также α-липоевая кислота, липоевая кислота, 1,2-дитиолан-3-пентановая кислота) — серосодержащее органическое соединение, которое выполняет роль кофермента в окислительном декарбоксилировании α-кетокислот и является мощным антиоксидантом. В организме человека синтезируется в незначительных количествах и поступает с пищей; в медицинской практике применяется в виде лекарственных препаратов и биологически активных добавок.

¶Химическая природа и формы

Молекула тиоктовой кислоты содержит дисульфидную связь (циклическую S–S-группу), которая при восстановлении переходит в дигидролипоевую кислоту с двумя свободными тиольными группами (SH). Именно эта окислительно-восстановительная пара обеспечивает её антиоксидантные свойства. Вещество существует в виде двух оптических изомеров: R-форма (природная, биологически активная) и S-форма (синтетическая). Рацемическая смесь R/S применяется в большинстве препаратов, тогда как R-изомер обладает более высокой биодоступностью.

Тиоктовая кислота хорошо растворима в жирах и органических растворителях, ограниченно — в воде. В чистом виде представляет собой жёлтые кристаллы с характерным запахом. Впервые выделена в 1951 году из печени крупного рогатого скота американским биохимиком Лестером Ридом, который установил её роль как кофактора ферментных комплексов.

¶Биологическая роль

В организме тиоктовая кислота выступает коферментом пируватдегидрогеназного и α-кетоглутаратдегидрогеназного комплексов — ключевых ферментов энергетического обмена. Она участвует в превращении глюкозы в энергию (цикл Кребса), поэтому её дефицит нарушает клеточное дыхание.

Как антиоксидант тиоктовая кислота:

• нейтрализует свободные радикалы напрямую;
• восстанавливает другие антиоксиданты — витамины C и E, глутатион, коэнзим Q10;
• связывает ионы металлов переменной валентности (железо, медь), тормозя реакции перекисного окисления;
• улучшает метаболизм глюкозы, повышая чувствительность тканей к инсулину.

Благодаря амфифильности (растворимости и в воде, и в жирах) она действует как в водной среде клетки, так и в мембранах.

¶Применение в медицине

Основные направления использования:

В России и ряде стран Европы тиоктовая кислота зарегистрирована как лекарственное средство (торговые названия — Тиоктацид, Берлитион, Эспа-Липон). В США и Канаде она доступна преимущественно как пищевая добавка, поскольку не одобрена Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) в качестве лекарства.

Применяется в форме таблеток, капсул и растворов для внутривенного введения. Дозировки подбираются врачом; при диабетической нейропатии типичны схемы с внутривенным введением, затем переходом на пероральный приём.

¶Доказательная база

Эффективность тиоктовой кислоты при диабетической полинейропатии подтверждена рядом клинических исследований, в частности многоцентровыми испытаниями ALADIN и SYDNEY. Отмечено уменьшение симптомов — жгучей боли, онемения, парестезий. При этом результаты не всегда однозначны: часть независимых обзоров указывает на умеренный эффект и необходимость более крупных исследований.

При алкогольной болезни печени и отравлениях (в том числе бледной поганкой) препарат используется как вспомогательное средство. Доказательства пользы при рассеянном склерозе, болезни Альцгеймера и снижении веса остаются предварительными.

¶Безопасность и побочные эффекты

Тиоктовая кислота обычно хорошо переносится. Возможные нежелательные реакции:

• тошнота, изжога, диарея;
• головная боль, головокружение;
• аллергические реакции (кожная сыпь, зуд);
• гипогликемия при одновременном приёме с сахароснижающими препаратами.

При внутривенном введении описаны редкие случаи анафилактических реакций. Препарат снижает эффект некоторых химиотерапевтических средств (цисплатин) и усиливает действие инсулина, что требует контроля уровня глюкозы. При беременности и в период лактации применение ограничено из-за недостатка данных.

¶Пищевые источники

Небольшие количества тиоктовой кислоты содержатся в продуктах:

• шпинат, брокколи, брюссельская капуста;
• говяжья печень, почки, сердце;
• картофель, рисовые отруби, дрожжи.

Термическая обработка разрушает часть вещества, поэтому содержание в готовой пище невелико. Организм синтезирует кислоту самостоятельно, поэтому выраженный дефицит у здоровых людей встречается редко.

¶Правовой статус и регулирование

В Российской Федерации тиоктовая кислота входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов (ЖНВЛП), что регулирует цены на неё. Отпускается по рецепту врача в лекарственной форме; добавки продаются свободно. В спорте вещество не входит в запрещённый список Всемирного антидопингового агентства (WADA) и применяется как антиоксидантная поддержка.