Липоевая кислота: свойства и применение¶

Липоевая кислота (α-липоевая кислота, тиоктовая кислота) — органическое серосодержащее соединение, относящееся к классу дитиолановых жирных кислот. Выступает коферментом в окислительном декарбоксилировании α-кетокислот и играет ключевую роль в энергетическом обмене клетки. В фармакологии применяется как метаболическое, антиоксидантное и гепатопротекторное средство.

¶Химическая природа

Молекулярная формула — C₈H₁₄O₂S₂, молярная масса — 206,33 г/моль. Молекула содержит дисульфидный цикл (1,2-дитиолановое кольцо) и боковую цепь из пяти углеродных атомов, завершающуюся карбоксильной группой. Именно дисульфидная связь обеспечивает окислительно-восстановительные свойства: она легко переходит в дигидролипоевую кислоту (восстановленная форма с двумя сульфгидрильными группами) и обратно. Атом C6 в боковой цепи является хиральным, поэтому существуют R- и S-энантиомеры. Природная форма — R-(+)-липоевая кислота; синтетические препараты обычно представляют собой рацемическую смесь.

Вещество плохо растворимо в воде, хорошо — в жирах и органических растворителях. Чувствительно к свету и высоким температурам.

¶Биологическая роль

В организме липоевая кислота выполняет две основные функции:

• Коферментная. В составе мультиферментных комплексов (пируватдегидрогеназного, α-кетоглутаратдегидрогеназного, разветвлённоцепочечного дегидрогеназного) участвует в переносе ацильных групп и электронов, обеспечивая превращение пирувата в ацетил-КоА — центральный этап аэробного дыхания.
• Антиоксидантная. Нейтрализует свободные радикалы, хелатирует ионы металлов переменной валентности, восстанавливает другие антиоксиданты — витамины C и E, глутатион, коэнзим Q10.

Кроме того, соединение модулирует активность ряда сигнальных путей, в частности AMPK, и влияет на метаболизм глюкозы.

¶История открытия

В 1937 году американский биохимик Ирвин Гантер Снелл выделил вещество из печени и дрожжевого экстракта, назвав его «фактором роста». В 1951 году Лестер Рид установил структуру и синтезировал соединение, предложив термин «липоевая кислота» (от греч. lipos — жир). В 1953 году был описан её коферментный механизм. С 1960-х годов препарат начали применять в клинической практике, прежде всего при диабетической полинейропатии и заболеваниях печени.

¶Источники и метаболизм

Липоевая кислота синтезируется в организме из октановой кислоты при участии ферментов липоатсинтазы и липоатамидтрансферазы. Небольшие количества поступают с пищей: она содержится в шпинате, брокколи, говяжьей печени, почках, картофеле, дрожжах. Содержание в продуктах невелико, а часть теряется при термической обработке, поэтому пищевые источники не покрывают терапевтических доз. Всасывается преимущественно в тонком кишечнике, биодоступность при приёме внутрь составляет около 30 %, период полувыведения — 20–50 минут. Выводится почками.

¶Применение в медицине

Препарат выпускается в форме таблеток, капсул и раствора для инъекций. Основные показания:

В России и ряде стран Европы тиоктовая кислота зарегистрирована как лекарственное средство; в США и Канаде — преимущественно как биологически активная добавка, поскольку крупные клинические испытания не подтвердили однозначной эффективности при диабетической нейропатии. Доказательная база неоднородна: часть исследований показывает снижение симптомов, другие не выявляют значимого эффекта по сравнению с плацебо.

¶Побочные эффекты и ограничения

При пероральном приёме возможны тошнота, изжога, диарея, головная боль, аллергические реакции. Внутривенное введение иногда вызывает гипогликемию, поэтому требует контроля уровня глюкозы. Препарат противопоказан при беременности, в период лактации и при индивидуальной непереносимости. Липоевая кислота снижает усвоение некоторых препаратов, в частности цисплатина, и может усиливать действие сахароснижающих средств.

¶Косметология и пищевая промышленность

Благодаря антиоксидантным свойствам вещество входит в состав косметических сывороток и кремов, позиционируемых как средства против возрастных изменений кожи. В пищевой индустрии липоевую кислоту применяют как антиоксидант для стабилизации жиров и витаминных комплексов.

¶Правовой статус

В Российской Федерации тиоктовая кислота включена в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов. Отпуск из аптек части форм рецептурный. Международные спортивные организации не относят её к запрещённым допинговым средствам.