Ацетилсалициловая кислота и её названия¶

Ацетилсалициловая кислота — органическое соединение, сложный эфир салициловой и уксусной кислот, относящийся к классу нестероидных противовоспалительных средств (НПВС). Широко применяется как жаропонижающее, обезболивающее, противовоспалительное средство и как антиагрегант для профилактики тромбозов. Вещество известно под множеством торговых наименований, наиболее распространённое из которых — аспирин. Химическая формула — C₉H₈O₄, молярная масса — 180,16 г/моль.

¶Химическое название и синонимы

Название «ацетилсалициловая кислота» — это рациональное наименование, отражающее строение молекулы: остаток салициловой кислоты, у которого фенольный гидроксил ацетилирован. По номенклатуре ИЮПАК вещество называется 2-ацетилоксибензойной кислотой (2-acetoxybenzoic acid). Встречаются и другие систематические варианты: ацетилсалицилат, ацетилированная салициловая кислота, аспирин (тривиальное и торговое название).

В фармакопеях и научной литературе закрепилось сокращение ASA (от англ. acetylsalicylic acid). В медицинской практике в России и странах СНГ наряду с полным названием «ацетилсалициловая кислота» как международное непатентованное наименование (МНН) используется именно эта форма, тогда как «аспирин» — зарегистрированный торговый знак, принадлежащий компании Bayer.

¶Происхождение названия «аспирин»

Название «аспирин» происходит от латинского названия растения лабазник (таволга) — Spiraea ulmaria (ныне Filipendula ulmaria), из которого в XIX веке была выделена салициловая кислота. Приставка «а-» указывает на ацетилирование, а корень «-спир-» — на источник сырья. Таким образом, «аспирин» буквально означает «ацетилированное производное кислоты из спиреи».

В 1897 году сотрудник немецкой компании Bayer Феликс Хоффман синтезировал ацетилсалициловую кислоту в устойчивой форме; 6 марта 1899 года название «Аспирин» было зарегистрировано как торговая марка. С тех пор слово стало настолько распространённым, что во многих странах превратилось в родовое обозначение вещества, хотя формально остаётся брендом.

¶Торговые наименования

Ацетилсалициловая кислота выпускается под десятками торговых названий по всему миру. Среди наиболее известных:

• Аспирин (Bayer) — оригинальный бренд;
• Аспирин Кардио — форма с низкой дозировкой для кардиопрофилактики;
• Аспирин УПСА — шипучие таблетки;
• Ацетилсалициловая кислота — дженерики российских и зарубежных производителей;
• Упсарин УПСА, Тромбо АСС, Кардиомагнил (в комбинации с магния гидроксидом), Аспикор, Ацекардол.

В разных странах встречаются локальные наименования: во Франции — «Аспирин дю Рон», в США — «Bayer Aspirin», «Ecotrin», в Германии — «ASS ratiopharm». Дозировки варьируются от 50–100 мг (антиагрегантные) до 500–1000 мг (анальгетические и жаропонижающие).

¶Международное непатентованное наименование

Согласно системе МНН Всемирной организации здравоохранения, вещество официально именуется «ацетилсалициловая кислота» (англ. acetylsalicylic acid). Это название используется в нормативной документации, инструкциях по применению, научных публикациях и при регистрации лекарственных препаратов. Торговые наименования присваиваются производителями и могут отличаться, но действующее вещество в них одно и то же.

¶Историческая справка

Салицилаты применялись в народной медицине задолго до выделения чистого вещества: кора ивы (Salix) использовалась как жаропонижающее ещё в древности. В 1828 году из ивы был выделен салицин, в 1838-м — салициловая кислота. В 1853 году французский химик Шарль Жерар впервые получил ацетилсалициловую кислоту, но нестабильную форму. Устойчивый синтез, пригодный для медицинского применения, был осуществлён в 1897 году в лабораториях Bayer.

Изначально препарат позиционировался как средство от ревматизма и головной боли. Позже были открыты его антиагрегантные свойства, что привело к широкому применению в кардиологии. В 1971 году английский фармаколог Джон Вейн установил механизм действия — необратимое ингибирование циклооксигеназы (ЦОГ-1 и ЦОГ-2), за что в 1982 году получил Нобелевскую премию по медицине.

¶Применение и дозировки

Ацетилсалициловая кислота применяется в нескольких направлениях:

Низкие дозы назначаются при ишемической болезни сердца, после инфаркта и инсульта, при мерцательной аритмии. Высокие дозы применяются при лихорадке, головной и зубной боли, миалгии.

¶Безопасность и ограничения

Препарат имеет ряд серьёзных ограничений. У детей и подростков при вирусных инфекциях (грипп, ветряная оспа) применение ацетилсалициловой кислоты может вызвать синдром Рея — редкое, но опасное поражение печени и мозга. Поэтому детям до 12–15 лет препарат не назначают.

Возможны побочные эффекты: желудочно-кишечные кровотечения, эрозии и язвы, бронхоспазм у астматиков, аллергические реакции. Ацетилсалициловая кислота повышает риск кровотечений при одновременном приёме с антикоагулянтами. При беременности, особенно в III триместре, применение ограничено.

¶Интересные факты

• Аспирин стал первым синтетическим лекарственным средством массового производства.
• Ежегодно в мире потребляется около 40 тысяч тонн ацетилсалициловой кислоты.
• В 1950 году аспирин был занесён в Книгу рекордов Гиннесса как самое продаваемое обезболивающее.
• Название «аспирин» в ряде стран (например, в США) утратило охрану товарного знака и стало нарицательным.