Салицин: гликозид ивовой коры¶

Салицин — фенольный гликозид, содержащийся преимущественно в коре и листьях различных видов ивы (Salix), а также в некоторых других растениях семейства ивовых. По химической структуре представляет собой β-D-глюкозид салицилового спирта (салигенина): при гидролизе отщепляется глюкоза и образуется салигенин, который далее окисляется до салициловой кислоты. Именно это превращение лежит в основе жаропонижающего и противовоспалительного действия ивовой коры, известного с древности.

¶Химические свойства и строение

Молекулярная формула салицина — C₁₃H₁₈O₇, молярная масса — около 286,28 г/моль. Чистое вещество представляет собой бесцветные кристаллы горького вкуса, хорошо растворимые в воде и горячем этаноле. Агликоном (неуглеводной частью) служит салигенин — 2-(гидроксиметил)фенол. Гидролиз гликозидной связи катализируется ферментом β-глюкозидазой, присутствующей в самих растительных тканях, что объясняет постепенное накопление салигенина при хранении и переработке сырья.

¶Содержание в растениях

Наибольшие концентрации салицина отмечены в коре ивы белой (Salix alba), ивы ломкой (Salix fragilis) и ивы пурпурной (Salix purpurea). Содержание зависит от вида, возраста дерева, сезона сбора и участка коры: в молодых побегах и весенней коре оно выше, чем в старых стволах. Помимо ив, салицин обнаружен в некоторых представителях родов Populus (тополь), Gaultheria (гаультерия) и Betula (берёза), но в существенно меньших количествах.

¶История изучения

Кора ивы применялась как средство от лихорадки и болей ещё в древности: упоминания встречаются у шумеров, в папирусе Эберса, в трудах Гиппократа и Диоскорида. В 1763 году английский священник Эдвард Стоун сообщил Королевскому обществу о жаропонижающем действии коры ивы. В 1828 году французский фармацевт Анри Леру выделил из неё горькое кристаллическое вещество, названное салицином; его структуру позже установил итальянский химик Раффаэле Пириа. В 1838 году Андреа Пирья получил из салицина салициловую кислоту, а в 1897 году Феликс Хоффман в лабораториях Bayer синтезировал ацетилсалициловую кислоту (аспирин), что стало отправной точкой промышленного производства синтетических салицилатов.

¶Применение

Исторически препараты ивовой коры использовались как жаропонижающее, болеутоляющее и противовоспалительное средство. В современной фитотерапии экстракты коры ивы применяются при лёгких болях, воспалительных процессах и как вспомогательное средство при простудах. Салицин рассматривается как «природный предшественник» аспирина, однако действует мягче: превращение в салициловую кислоту происходит постепенно в организме, что снижает риск резкого раздражения слизистой желудка.

¶Безопасность

Салицин и продукты его метаболизма относятся к салицилатам, поэтому возможны аллергические реакции, нарушения со стороны желудочно-кишечного тракта и взаимодействия с антикоагулянтами. Препараты ивовой коры не рекомендуются при беременности, детям с вирусными инфекциями (риск синдрома Рея) и при повышенной чувствительности к салицилатам. Перед применением необходима консультация врача.

¶Значение

Салицин занимает особое место в истории фармакологии: он стал первым растительным гликозидом, выделенным в индивидуальном виде и послужившим прототипом целого класса синтетических нестероидных противовоспалительных средств. Изучение его метаболизма заложило основы представлений о «пролекарствах» — веществах, активирующихся уже в организме.