Глюкоза как моносахарид¶

Глюкоза — органическое соединение класса моносахаридов (гексоз), простейший углевод, молекула которого состоит из шести атомов углерода, двенадцати атомов водорода и шести атомов кислорода (эмпирическая формула C₆H₁₂O₆). Является важнейшим источником энергии для живых организмов и ключевым метаболитом обмена веществ. В чистом виде представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде. Систематическое название — (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь.

¶Химическое строение

Глюкоза относится к альдогексозам: её молекула содержит альдегидную группу и пять гидроксильных групп. В водных растворах глюкоза существует в виде нескольких форм, находящихся в динамическом равновесии:

• Открытая (альдегидная) форма — линейная цепь из шести углеродных атомов.
• Циклические формы — α- и β-пиранозы (шестичленные циклы) и фуранозы (пятичленные).
• Таутомерия — переход между формами происходит через открытую цепь.

В кристаллическом состоянии глюкоза находится преимущественно в циклической пиранозной форме. Взаимопревращение α- и β-форм называется мутаротацией и сопровождается изменением оптического вращения раствора.

¶Физические и химические свойства

Глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта (реакции с гидроксидами металлов) и альдегида (реакции «серебряного зеркала», с реактивом Фелинга). Восстанавливает оксид меди(II) до оксида меди(I). При брожении под действием ферментов дрожжей превращается в этанол и углекислый газ. Окисление глюкозы в организме идёт через ряд последовательных реакций (гликолиз, цикл Кребса, окислительное фосфорилирование).

¶Нахождение в природе

Глюкоза широко распространена в живой природе:

• Растения — образуется при фотосинтезе, входит в состав сахарозы, крахмала, целлюлозы; содержится в соке винограда, мёде, фруктах.
• Животные — циркулирует в крови (нормальная концентрация у человека — 3,3–5,5 ммоль/л натощак), запасается в виде гликогена в печени и мышцах.
• Микроорганизмы — используют как источник углерода и энергии.

¶Биологическая роль

Глюкоза — основной энергетический субстрат клеток. При полном окислении одного грамма глюкозы выделяется около 17,6 кДж (4,2 ккал) энергии. Она необходима для работы головного мозга, эритроцитов и других тканей. Уровень глюкозы в крови регулируется гормонами: инсулином (снижает), глюкагоном, адреналином, кортизолом (повышают). Нарушения этого баланса приводят к гипогликемии или гипергликемии, а хроническое повышение уровня лежит в основе сахарного диабета.

¶Получение

В промышленности глюкозу получают двумя основными способами:

1. Гидролиз крахмала — под действием кислот или ферментов (амилаз) крахмал расщепляется до глюкозы. Это основной метод.
2. Инверсия сахарозы — кислотный или ферментативный гидролиз сахарозы даёт смесь глюкозы и фруктозы.

В лаборатории глюкозу можно синтезировать, но практического значения это не имеет.

¶Применение

• Пищевая промышленность — как подсластитель, компонент кондитерских изделий, напитков, сиропов.
• Медицина — растворы глюкозы (5 %, 10 %, 40 %) применяют для внутривенного введения при гипогликемии, интоксикациях, обезвоживании; входят в состав кровезаменителей.
• Микробиология — компонент питательных сред для культивирования микроорганизмов.
• Химическая промышленность — сырьё для получения сорбита, глюконовой кислоты, этанола.
• Спорт — входит в состав энергетических напитков и гелей.

¶Значение в медицине

Определение уровня глюкозы в крови — один из самых распространённых лабораторных тестов. Используется для диагностики сахарного диабета, оценки функции печени и поджелудочной железы. Тест на толерантность к глюкозе применяется для выявления скрытых нарушений углеводного обмена. Глюкоза входит в состав растворов для парентерального питания.

¶Историческая справка

Термин «глюкоза» предложен в 1838 году французским химиком Жаном-Батистом Дюма. В 1891 году немецкий химик Эмиль Фишер установил строение молекулы глюкозы, за что в 1902 году получил Нобелевскую премию по химии. В 1929 году английский биохимик Ханс фон Эйлер-Хельпин и Артур Харден удостоены Нобелевской премии за исследования брожения сахаров. В 1947 году Бернардо Усай получил Нобелевскую премию за открытие роли гипофиза в метаболизме глюкозы.

¶Интересные факты

• Глюкоза — единственный углевод, который непосредственно усваивается клетками мозга.
• В крови человека одновременно содержится около 5–6 г глюкозы.
• При недостатке глюкозы в организме начинается синтез кетоновых тел из жиров, что может привести к кетоацидозу.
• Некоторые аминокислоты и глицерин могут превращаться в глюкозу в процессе глюконеогенеза.