Салициловая кислота: свойства и применение¶

Салициловая кислота — органическое соединение класса ароматических оксикислот, относящееся к группе бета-гидроксикислот (BHA). Химическая формула — C₇H₆O₃, систематическое название — 2-гидроксибензойная кислота. Представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде и хорошо — в этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Вещество встречается в природе в растениях рода ива (Salix), откуда и получило название, а также в коре берёзы, листьях гаультерии и некоторых плодах. Салициловая кислота широко применяется в медицине как кератолитическое, антисептическое и противовоспалительное средство, в фармацевтике служит сырьём для синтеза ацетилсалициловой кислоты, а в косметологии используется для химических пилингов.

¶История

Целебные свойства коры ивы известны с древности. Ещё в текстах шумеров и Древнего Египта упоминаются отвары ивовой коры как средство от боли и жара. Гиппократ рекомендовал её при лихорадке и болях при родах. Действующее начало оставалось неизвестным вплоть до XIX века.

В 1828 году немецкий фармацевт Иоганн Бюхнер выделил из ивовой коры горькое кристаллическое вещество, названное салицином. В 1838 году итальянец Раффаэле Пириа расщепил салицин на глюкозу и ароматическую кислоту, которую назвал салициловой. В 1859 году немецкий химик Герман Кольбе установил её структуру и разработал метод синтеза из фенола и углекислого газа (реакция Кольбе — Шмитта), что сделало вещество доступным в промышленных масштабах.

В 1897 году сотрудник компании Bayer Феликс Хоффман синтезировал ацетильное производное салициловой кислоты — ацетилсалициловую кислоту, зарегистрированную под торговым названием «Аспирин». Это соединение оказалось менее раздражающим для желудка и стало одним из самых известных лекарств в истории.

¶Физико-химические свойства

Салициловая кислота проявляет свойства как кислоты, так и фенола: образует соли (салицилаты) и сложные эфиры, даёт характерную фиолетовую окраску с хлоридом железа(III). При нагревании выше температуры плавления разлагается с выделением фенола и диоксида углерода. Вещество способно образовывать внутримолекулярную водородную связь между гидроксильной и карбоксильной группами, что влияет на его реакционную способность.

¶Действие на организм

Основной механизм действия салициловой кислоты связан с её способностью проникать в роговой слой кожи и растворять межклеточное вещество, что приводит к отшелушиванию эпидермиса. В зависимости от концентрации эффект меняется:

• до 2 % — кератопластическое действие, размягчение и увлажнение кожи;
• 3–10 % — кератолитическое и антисептическое действие, применяется при гиперкератозе, мозолях, бородавках;
• выше 20 % — прижигающее и выраженное отшелушивающее действие, используется в химических пилингах и для удаления новообразований.

Антисептический эффект обусловлен денатурацией белков микроорганизмов. Вещество также обладает слабым противовоспалительным и местноанестезирующим действием. При нанесении на большие участки кожи возможно всасывание и системное действие, вплоть до симптомов отравления салицилатами — тошноты, шума в ушах, нарушения дыхания. Поэтому препараты с высокой концентрацией применяют ограниченно и не на обширных площадях.

¶Применение

¶Медицина и фармацевтика

В дерматологии салициловую кислоту используют в мазях, пастах, растворах и пластырях для лечения угревой сыпи, себореи, псориаза, экземы, грибковых поражений кожи и гиперкератоза стоп. Она входит в состав широко известных комбинированных препаратов и мазей (например, паста Лассара, «Салициловая мазь»). В оториноларингологии растворы применяют при воспалении среднего уха, в стоматологии — при заболеваниях слизистой оболочки полости рта. Как консервант салицилаты добавляют в некоторые пищевые продукты и косметику.

Салициловая кислота служит исходным сырьём для промышленного синтеза ацетилсалициловой кислоты, салицилата натрия, метилсалицилата и других производных, используемых как анальгетики, жаропонижающие и противовоспалительные средства.

¶Косметология

В косметологии вещество применяется для химических пилингов, борьбы с акне, гиперпигментацией и возрастными изменениями кожи. Благодаря липофильности оно проникает в поры и растворяет кожное сало, поэтому эффективно при жирной и проблемной коже. Салициловые пилинги считаются более щадящими по сравнению с гликолевыми, поскольку реже вызывают раздражение.

¶Другие области

Салицилаты используются как консерванты в пищевой промышленности (в частности, при производстве напитков), как реагенты в аналитической химии для определения железа, а также в производстве красителей и некоторых полимеров.

¶Безопасность и ограничения

При наружном применении в рекомендованных концентрациях салициловая кислота обычно хорошо переносится, однако возможны раздражение, сухость и покраснение кожи. Не рекомендуется наносить её на большие поверхности, на повреждённую кожу и применять у детей раннего возраста без назначения врача. При беременности, нарушениях функции почек и повышенной чувствительности к салицилатам препараты применяют с осторожностью.

Системная токсичность салицилатов проявляется при передозировке и включает головокружение, тошноту, нарушение слуха, в тяжёлых случаях — нарушение кислотно-щелочного баланса. Салициловая кислота горюча, при хранении требует защиты от влаги и прямого солнечного света. Вещество следует хранить в недоступном для детей месте.

¶Распространение в природе

Помимо ивовой коры, салициловая кислота и её производные обнаружены в коре и листьях берёзы, в траве таволги, в плодах некоторых растений. У растений эти соединения выполняют защитную функцию, участвуя в ответе на инфекции и стрессовые воздействия. Именно растительное происхождение вещества исторически определило его открытие и последующее широкое применение в медицине.