Альфа-токоферола ацетат (витамин Е)¶

Альфа-токоферола ацетат — жирорастворимое химическое соединение, синтетическая (реже полусинтетическая) форма витамина Е, применяемая в медицине, фармакологии и пищевой промышленности. Представляет собой уксуснокислый эфир α-токоферола — одного из восьми природных токоферолов и токотриенолов, обладающих Е-витаминной активностью. В фармакопее и медицинской практике вещество известно также как «витамин Е» в форме ацетата; выпускается в виде масляных растворов, капсул и таблетированных форм.

¶Химическая природа и свойства

Альфа-токоферола ацетат — это эфир α-токоферола и уксусной кислоты. Молекулярная формула C₃₁H₅₂O₃, молекулярная масса около 472,7. В чистом виде — маслянистая жидкость светло-жёлтого цвета, практически нерастворимая в воде, но хорошо растворимая в жирах, этаноле, хлороформе и других органических растворителях. Вещество чувствительно к свету и кислороду воздуха, поэтому хранится в герметичной таре из тёмного стекла.

Ключевое отличие ацетата от свободного токоферола — наличие ацетильной группы, которая блокирует гидроксильную группу хроманового кольца. Это делает молекулу химически более стабильной: она медленнее окисляется и дольше сохраняет активность при хранении. В организме ацетат гидролизуется с отщеплением уксусной кислоты, высвобождая активный α-токоферол.

Природный α-токоферол существует в виде единственного стереоизомера (RRR-форма), тогда как синтетический ацетат представляет собой смесь восьми стереоизомеров (алл-рац-форма). Биологическая активность синтетической формы несколько ниже природной: принято считать, что 1 мг синтетического ацетата эквивалентен примерно 1 мг природного токоферола по международному стандарту, однако в пересчёте на международные единицы (МЕ) соотношения различаются в зависимости от формы.

¶Биологическая роль

Витамин Е — классический жирорастворимый антиоксидант. Его главная функция — защита полиненасыщенных жирных кислот клеточных мембран от перекисного окисления. Молекула токоферола встраивается в липидный бислой мембран и перехватывает свободные радикалы, прерывая цепные реакции окисления. Помимо антиоксидантного действия, α-токоферол участвует в регуляции активности ряда ферментов, влияет на синтез простагландинов, поддерживает структуру эритроцитов и стенок капилляров.

Ацетатная форма сама по себе не является антиоксидантом до момента гидролиза, поскольку её гидроксильная группа заблокирована. Именно поэтому в пищевой промышленности ацетат используют как стабилизатор, а в организме он выполняет роль «депо» витамина.

¶Применение в медицине

В клинической практике альфа-токоферола ацетат применяется при состояниях, связанных с недостатком витамина Е или повышенной потребностью в нём:

• гиповитаминоз Е, обусловленный нарушением всасывания жиров (муковисцидоз, целиакия, холестаз);
• заболевания печени и желчевыводящих путей;
• мышечные дистрофии и некоторые неврологические расстройства;
• нарушения менструального цикла и угроза прерывания беременности (исторически распространённое, но не подтверждённое строгими исследованиями показание);
• период интенсивного роста, повышенные физические нагрузки, реабилитация после тяжёлых заболеваний.

Дозировки подбираются индивидуально; суточная потребность взрослого человека в витамине Е оценивается в 8–15 мг α-токоферолового эквивалента. Передозировка при приёме внутрь встречается редко, поскольку всасывание ограничено, однако длительный приём высоких доз (свыше 400–800 МЕ в сутки) может вызывать тошноту, диарею, головную боль, повышать риск кровотечений на фоне антикоагулянтов.

¶Применение в пищевой и косметической промышленности

В пищевой отрасли альфа-токоферола ацетат зарегистрирован как антиоксидант под индексом E307. Его добавляют в растительные масла, жиры, маргарины, снеки и детское питание для предотвращения прогоркания. В косметологии вещество входит в состав кремов, лосьонов и сывороток как антиоксидантный и увлажняющий компонент, а также используется в ветеринарии и в производстве кормов.

¶Источники и формы выпуска

Природные источники витамина Е — растительные масла (зародышей пшеницы, подсолнечное, соевое), орехи, семечки, зелёные листовые овощи, яйца, печень. Синтетический ацетат получают промышленным синтезом из изофитола и триметилгидрохинона.

Лекарственные формы включают:

¶История изучения

Существование жирорастворимого фактора, необходимого для размножения крыс, было установлено в 1922 году Гербертом Эвансом и Кэтрин Бишоп. В 1936 году Эванс выделил вещество из масла зародышей пшеницы и назвал его токоферолом (от греч. «токос» — потомство и «ферейн» — нести). В 1938 году была установлена химическая структура, тогда же осуществили первый синтез. За работы по химии и биологии витамина Е группа исследователей во главе с Эвансом получила признание научного сообщества; сам Эванс был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицине в 1948 году за другие исследования (по обмену веществ). Синтетический ацетат вошёл в широкую практику с середины XX века.

¶Безопасность и статус

Вещество относится к малотоксичным соединениям. В Российской Федерации альфа-токоферола ацетат включён в Государственный реестр лекарственных средств и в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов в составе витаминных комплексов. ВОЗ не устанавливает жёсткого верхнего предела потребления для витамина Е из пищи, однако рекомендует ограничивать дозы добавок. Как и все витаминные препараты, ацетат следует принимать по назначению врача, особенно при беременности, нарушениях свёртываемости крови и одновременном приёме антикоагулянтов.