Витамин E в биологии и медицине¶

Джтриферол — устаревшее и практически вышедшее из употребления торговое и тривиальное название одной из природных форм витамина E, а именно D-альфа-токоферола (в старой номенклатуре — α-токоферола). Термин встречается преимущественно в фармакопейной и клинической литературе середины XX века, а также в патентных и рекламных материалах того периода, где обозначал препарат токоферола в виде масляного раствора или капсул. В современной научной номенклатуре (IUPAC) и в действующих фармакопеях это название не используется: ему на смену пришли систематические обозначения токоферолов и токотриенолов. По химической природе джтриферол относится к жирорастворимым витаминам группы E, то есть к производным хроманола с изопреноидной боковой цепью.

¶Химическая природа

Молекула α-токоферола состоит из двух частей: ароматического хроманового ядра (хроманол) и насыщенной изопреноидной (фитильной) боковой цепи из трёх терпеновых единиц. Именно хромановое ядро с гидроксильной группой обеспечивает антиоксидантные свойства, а фитильная цепь отвечает за встраивание молекулы в липидные мембраны и липопротеиновые комплексы.

Общая эмпирическая формула α-токоферола — C₂₉H₅₀O₂, молекулярная масса — около 430,7 г/моль. В чистом виде это вязкая маслянистая жидкость светло-жёлтого цвета, практически нерастворимая в воде, но хорошо растворимая в жирах, этаноле, хлороформе, эфире и растительных маслах. Вещество чувствительно к свету, кислороду и щелочам: под их воздействием происходит окисление хроманового кольца с образованием токоферилхинона и димеров, что ведёт к потере биологической активности.

¶Место в группе витамина E

Под собирательным названием «витамин E» понимают восемь близких по строению соединений: четыре токоферола (α, β, γ, δ) и четыре токотриенола (α, β, γ, δ). Они различаются числом и положением метильных групп в хромановом ядре, а токотриенолы дополнительно имеют ненасыщенную боковую цепь.

Именно α-токоферол (джтриферол в старой терминологии) обладает наибольшей биологической активностью и преимущественно циркулирует в крови человека. Это связано с тем, что печёночный белок α-токоферолтранспортный белок (α-TTP) избирательно связывает и удерживает именно эту форму, тогда как остальные изомеры быстрее метаболизируются и выводятся.

¶История открытия и терминологии

Существование жирорастворимого фактора, необходимого для нормального размножения крыс, было установлено в 1922 году американскими исследователями Гербертом Эвансом и Кэтрин Бишоп. В 1936 году Эванс с сотрудниками выделил вещество из масла зародышей пшеницы и назвал его токоферолом (от греч. «токос» — потомство и «ферейн» — нести). В 1938 году швейцарский химик Пауль Каррер осуществил полный синтез α-токоферола, за что позднее, в 1937 году, получил Нобелевскую премию по химии (за исследования каротиноидов и витаминов).

Название «джтриферол» возникло в рамках ранней фармакопейной практики, когда отдельным препаратам витаминов присваивали собственные торговые имена (ср. «ретинол», «эргокальциферол», «аскорбиновая кислота»). Оно не закрепилось в международной номенклатуре и к концу XX века вышло из обращения, сохранившись лишь в архивных документах, старых справочниках и патентах.

¶Биологическая роль

Основная функция витамина E — антиоксидантная защита полиненасыщенных жирных кислот клеточных мембран от перекисного окисления. Молекула токоферола перехватывает свободные радикалы (в первую очередь пероксильные), превращаясь при этом в относительно стабильный токоферильный радикал, который затем восстанавливается аскорбиновой кислотой, глутатионом или коэнзимом Q.

Помимо антиоксидантного действия, α-токоферол участвует в:

• регуляции активности ферментов (протеинкиназа C, фосфолипаза A₂);
• поддержании структуры и текучести биомембран;
• модуляции экспрессии ряда генов;
• функционировании иммунной системы;
• процессах свёртывания крови (в высоких дозах может угнетать агрегацию тромбоцитов).

¶Применение

В медицинской практике препараты витамина E применяют при гиповитаминозе E, некоторых формах анемии у новорождённых, нарушениях менструального цикла, мышечных дистрофиях, а также в комплексной терапии заболеваний печени и кожи. В дерматологии и косметологии токоферол входит в состав кремов, мазей и масел как антиоксидантный и регенерирующий компонент.

В пищевой промышленности α-токоферол и его эфиры (ацетат, сукцинат) используются как антиоксиданты — пищевая добавка E307. В животноводстве витамин E добавляют в корма для повышения сохранности жиров и продуктивности животных.

¶Суточная потребность и источники

Рекомендуемая суточная норма для взрослых составляет примерно 8–15 мг α-токоферолового эквивалента в зависимости от возраста, пола и физиологического состояния. Потребность возрастает при повышенных физических нагрузках, беременности, курении и употреблении большого количества полиненасыщенных жиров.

Основные природные источники:

• растительные масла (зародышей пшеницы, подсолнечное, соевое, кукурузное);
• орехи (миндаль, фундук, арахис);
• семена подсолнечника, тыквы;
• зелёные листовые овощи, брокколи, шпинат;
• яйца, печень, рыба.

¶Безопасность и токсичность

Витамин E относится к жирорастворимым соединениям, способным накапливаться в организме. Гипервитаминоз E встречается редко, но при длительном приёме доз свыше 1000 мг в сутки возможны тошнота, диарея, головная боль, повышенная утомляемость, а также усиление действия антикоагулянтов и риск кровотечений. Особую осторожность следует соблюдать пациентам, принимающим антикоагулянты и антиагреганты.

¶Современное состояние вопроса

В XXI веке интерес к витамину E сместился от его применения в качестве монотерапии к изучению роли отдельных изомеров (особенно γ-токоферола и токотриенолов) в профилактике сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний. Крупные рандомизированные исследования не подтвердили однозначной пользы высоких доз α-токоферола для профилактики этих заболеваний, что привело к пересмотру рекомендаций. Термин «джтриферол» в современной научной литературе не употребляется и представляет интерес главным образом как историко-фармацевтический артефакт.