Токоферол: природные формы витамина Е¶

Токоферол — группа природных жирорастворимых соединений, относящихся к классу метилзамещённых хроманолов и составляющих основную часть витамина Е. Термин происходит от греческих слов τόκος (потомство, роды) и φέρω (несу), что отражает первоначально установленную связь этих веществ с репродуктивной функцией. Токоферолы синтезируются растениями и водорослями и поступают в организм животных и человека исключительно с пищей.

¶Химическое строение

Молекула токоферола состоит из двух частей: хроманового (хроманольного) ядра и насыщенной изопреноидной боковой цепи из трёх терпеновых звеньев (фитильная цепь). Именно боковая цепь обусловливает липофильность соединения и его способность встраиваться в клеточные мембраны и липопротеины.

В зависимости от числа и положения метильных групп в ароматическом кольце выделяют четыре формы:

Наибольшей биологической активностью обладает α-токоферол: именно его обычно подразумевают под «витамином Е» при расчёте физиологических норм.

¶Природные источники

Токоферолы содержатся преимущественно в растительных маслах и продуктах с высоким содержанием жиров:

• растительные масла (зародышей пшеницы, подсолнечное, соевое, кукурузное);
• орехи (миндаль, фундук, арахис);
• семена (подсолнечника, тыквы, кунжута);
• зелёные листовые овощи, брокколи, шпинат;
• злаковые зародыши и цельные зёрна;
• в меньших количествах — яйца, печень, молочные продукты.

Содержание разных форм неодинаково: в соевом и кукурузном масле преобладает γ-токоферол, тогда как в подсолнечном — α-токоферол.

¶Биологическая роль

Основная функция токоферолов — антиоксидантная. Они перехватывают свободные радикалы, защищая ненасыщенные жирные кислоты мембран от перекисного окисления. Помимо этого, α-токоферол участвует в:

• поддержании стабильности клеточных мембран;
• регуляции окислительно-восстановительных процессов;
• защите липопротеинов низкой плотности от окисления;
• модуляции активности некоторых ферментов и сигнальных путей.

¶Синтетические аналоги

Наряду с природными формами существует полностью синтетический α-токоферола ацетат (все-рац-форма), получаемый промышленно. Он устойчивее к окислению и используется в витаминных препаратах и пищевых добавках, однако его биодоступность ниже, чем у природной RRR-формы. Природные токоферолы обозначают приставкой «d-», синтетические — «dl-».

¶Применение

Токоферол применяется в медицине и пищевой промышленности:

• как витаминная добавка при дефиците витамина Е;
• как антиоксидант в составе пищевых продуктов (пищевая добавка E307–E309);
• в косметических средствах для стабилизации масел;
• в животноводстве как кормовая добавка.

¶Дефицит и избыток

Выраженный дефицит витамина Е встречается редко и обычно связан с нарушением всасывания жиров (мальабсорбцией), наследственными нарушениями транспорта α-токоферола. Проявления включают гемолиз эритроцитов, периферическую нейропатию, мышечную слабость. Избыточное поступление синтетических форм может снижать свёртываемость крови и взаимодействовать с антикоагулянтами.

¶Устойчивость и потери

Токоферолы чувствительны к свету, кислороду, нагреванию и щелочной среде. При рафинации и длительном хранении масел их содержание заметно снижается, поэтому в промышленности нередко прибегают к повторному обогащению продуктов.