Ниацин: химический состав и свойства¶

Ниацин (от англ. nicotinic acid — никотиновая кислота) — обобщающее название группы водорастворимых соединений, обладающих биологической активностью витамина B₃. К ниацину относят собственно никотиновую кислоту (пиридин-3-карбоновую кислоту) и её амид — никотинамид (пиридин-3-карбоксамид). Оба соединения имеют одинаковую витаминную активность, но различаются по химическому строению функциональной группы и, как следствие, по ряду физико-химических и фармакологических свойств.

¶Химический состав и строение

Основу молекулы ниацина составляет пиридиновое кольцо — шестичленный гетероцикл с одним атомом азота. В положении 3 кольца расположена карбоксильная группа (–COOH) у никотиновой кислоты или амидная группа (–CONH₂) у никотинамида.

Никотиновая кислота — белый кристаллический порошок, умеренно растворимый в холодной воде и хорошо — в горячей, устойчивый к нагреванию и свету в сухом виде. Никотинамид образует белые игольчатые кристаллы, легко растворимые в воде и этаноле. Оба соединения амфотерны: атом азота в кольце придаёт слабоосновные свойства, а карбоксильная группа — кислотные.

Важно отличать ниацин от никотина (алкалоида табака): несмотря на схожесть названий, это разные вещества с разным действием. Никотиновая кислота не является ни прекурсором, ни метаболитом никотина.

¶Пищевые источники и формы в продуктах

В продуктах питания ниацин присутствует в двух основных формах:

• Свободный ниацин — никотиновая кислота и никотинамид в готовом виде; содержится в мясе, птице, рыбе, печени, почках, молоке, яйцах.
• Связанный ниацин (ниациноген) — комплекс ниацина с макромолекулами (например, с гликопептидами и нуклеотидами) в злаках; биодоступность такой формы ниже.

Богатые источники: дрожжи, арахис, бобовые, цельные злаки, грибы, зелёные овощи. В кукурузе и некоторых зерновых ниацин находится преимущественно в связанной, труднодоступной форме. Традиционная обработка кукурузы известью (никстамализация), применяемая в ряде культур, высвобождает связанный ниацин и повышает его усвояемость.

¶Образование из триптофана

Организм человека способен синтезировать ниацин из незаменимой аминокислоты триптофана. Из примерно 60 мг триптофана образуется около 1 мг ниацина, поэтому в расчётах используют «ниациновый эквивалент» (NE): 1 NE = 1 мг ниацина = 60 мг триптофана. Этот путь требует участия витаминов B₂ и B₆, а также железа, что объясняет взаимосвязь дефицита ниацина с недостатком других нутриентов.

¶Роль и метаболизм

В организме ниацин превращается в коферменты НАД (никотинамидадениндинуклеотид) и НАДФ (никотинамидадениндинуклеотидфосфат). Эти коферменты участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, переносе электронов в дыхательной цепи, синтезе жирных кислот и стероидов, метаболизме углеводов и аминокислот. Никотинамид входит в состав НАД и НАДФ, тогда как никотиновая кислота в высоких дозах оказывает дополнительное сосудорасширяющее и гиполипидемическое действие.

¶Суточная потребность

Потребность зависит от возраста, пола и энергозатрат. Ориентировочные нормы (в ниациновых эквивалентах):

• взрослые мужчины — 14–16 мг/сут;
• взрослые женщины — 13–14 мг/сут;
• беременные и кормящие — 17–18 мг/сут;
• дети — от 5 до 12 мг/сут в зависимости от возраста.

Потребность возрастает при повышенных физических и нервно-психических нагрузках, заболеваниях желудочно-кишечного тракта и недостатке триптофана в рационе.

¶Применение

• Пищевая промышленность — обогащение муки, круп и готовых продуктов.
• Медицина — никотиновая кислота применяется при Pellagra-ассоциированных состояниях, а в высоких дозах — как гиполипидемическое средство; никотинамид используют при некоторых кожных и неврологических расстройствах.
• Фармакология — входит в состав поливитаминных комплексов.

Передозировка никотиновой кислоты в больших дозах может вызывать покраснение кожи, ощущение жара, зуд, а при длительном приёме — нарушения функции печени. Никотинамид таких сосудистых реакций обычно не вызывает.

¶Дефицит

Крайняя форма недостатка ниацина — пеллагра, проявляющаяся классической триадой: дерматит, диарея, деменция. Заболевание historically было распространено в регионах с питанием, основанным на кукурузе. Пеллагра связана также с нарушением обмена триптофана (например, при карциноидном синдроме) и с алкоголизмом.

¶Определение содержания

Для количественного определения ниацина в продуктах и биологических образцах используют микробиологические методы, высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) и спектрофотометрию. В клинической практике оценивают содержание метаболитов ниацина в моче.

¶Хранение и стабильность

Ниацин относительно устойчив к нагреванию, но может выщелачиваться в воду при варке. Потери при термической обработке обычно меньше, чем у тиамина и аскорбиновой кислоты. В сухом виде соединения сохраняют активность длительное время при защите от света и влаги.