Никотинамид: свойства и применение¶

Никотинамид (никотинамид, ниацинамид, амид никотиновой кислоты) — органическое соединение, амид никотиновой кислоты (витамина B₃, ниацина), один из двух основных природных производных этого витамина наряду с самой никотиновой кислотой. Эмпирическая формула — C₆H₆N₂O, молярная масса — 122,13 г/моль. Представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, хорошо растворимый в воде и этаноле. В организме человека и животных никотинамид является предшественником коферментов НАД (никотинамидадениндинуклеотида) и НАДФ, участвующих в окислительно-восстановительных реакциях и клеточном энергообмене.

¶Свойства

Никотинамид — амид, в котором карбоксильная группа никотиновой кислоты замещена амидной. В отличие от никотиновой кислоты, никотинамид не обладает выраженным сосудорасширяющим действием и не вызывает покраснения кожи (так называемого «ниацинового прилива»), что делает его более удобным для ряда применений.

Соединение устойчиво в сухом виде, но гидролизуется в кислой и щелочной среде с образованием никотиновой кислоты. В живых клетках никотинамид включается в цикл синтеза НАД через реакцию с фосфорибозилпирофосфатом.

¶Биологическая роль

Никотинамид относится к водорастворимым витаминам группы B. Он служит структурным компонентом коферментов НАД и НАДФ, которые переносят электроны в реакциях клеточного дыхания, гликолиза, цикла Кребса и синтеза жирных кислот. Недостаток ниацина в питании приводит к пеллагре — заболеванию, проявляющемуся дерматитом, диареей и деменцией. Никотинамид, в отличие от никотиновой кислоты, не используется для коррекции дислипидемий, но эффективен при лечении пеллагры и ниациновой недостаточности.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

Никотинамид применяется для профилактики и лечения дефицита витамина B₃ (пеллагры), а также при состояниях, сопровождающихся повышенной потребностью в ниацине. В дерматологии он используется как средство для уменьшения воспалительных проявлений при акне и некоторых формах дерматита. Исследуется его роль в снижении риска немеланомных раков кожи у пациентов из групп высокого риска. В высоких дозах никотинамид иногда назначают при ниациновой недостаточности, вызванной лекарственной терапией или нарушением всасывания.

¶Косметология

В косметической индустрии ниацинамид (никотинамид) — популярный активный компонент сывороток и кремов. Его применяют для выравнивания тона кожи, уменьшения гиперпигментации и регуляции выработки кожного сала. Механизм действия связывают с влиянием на синтез НАД, восстановлением барьерной функции эпидермиса и подавлением переноса меланина к кератиноцитам. Концентрации в косметике обычно составляют от 2 до 10 %.

¶Пищевая промышленность

Никотинамид используется для обогащения пищевых продуктов и кормов, а также как витаминная добавка (E375). В кормлении сельскохозяйственных животных его применяют для профилактики ниациновой недостаточности.

¶Биотехнология и лабораторная практика

Соединение входит в состав питательных сред для культивирования клеток, применяется в биохимических исследованиях как субстрат для синтеза НАД и в реакциях ферментативного анализа. В молекулярной биологии никотинамид используют в буферах для предотвращения деградации НАД и поддержания активности некоторых ферментов.

¶Безопасность

Никотинамид считается относительно безопасным соединением. При приёме внутрь в высоких дозах возможны тошнота, головокружение и нарушения со стороны желудочно-кишечного тракта. В отличие от никотиновой кислоты, он реже вызывает приливы и не оказывает существенного влияния на липидный профиль. При наружном применении в косметике высокие концентрации могут вызывать раздражение у чувствительной кожи.

¶Получение

В промышленности никотинамид получают гидролизом никотинонитрила или аммонолизом никотиновой кислоты и её эфиров. Также возможен синтез окислением 3-метилпиридина с последующей амидированием. Технический продукт очищают перекристаллизацией.