Аминокапроновая кислота и её применение¶

Аминокапроновая кислота (6-аминогексановая кислота, ε-аминокапроновая кислота) — органическое соединение класса аминокислот с химической формулой NH₂(CH₂)₅COOH. Представляет собой алифатическую ω-аминокислоту, не входящую в состав природных белков. Наиболее известна как гемостатическое (кровоостанавливающее) средство, применяемое в медицине для остановки кровотечений и в хирургической практике.

¶Химические свойства

Аминокапроновая кислота — белый кристаллический порошок без запаха или со слабым специфическим запахом, хорошо растворимый в воде, практически нерастворимый в органических растворителях. Молекулярная масса составляет 131,17 г/моль. Температура плавления — около 205 °C с разложением.

Соединение содержит одновременно аминогруппу и карбоксильную группу, то есть является типичной аминокислотой. В водных растворах проявляет амфотерные свойства: образует соли как с кислотами, так и с основаниями. Изоэлектрическая точка находится вблизи нейтральных значений pH.

¶Механизм действия

Аминокапроновая кислота относится к антифибринолитикам — веществам, подавляющим процесс разрушения фибриновых сгустков. Механизм действия основан на конкурентном ингибировании активаторов плазминогена. Молекула препарата структурно близка к лизину и занимает соответствующие участки связывания, препятствуя превращению плазминогена в активный фермент плазмин. В результате фибринолитическая активность крови снижается, а уже образовавшийся тромб сохраняется дольше.

¶История открытия

Аминокапроновая кислота была синтезирована в середине XX века. В 1950-х годах японские исследователи обнаружили, что некоторые производные аминокапроновой кислоты способны тормозить фибринолиз. Одним из первых соединений этого ряда стала ε-аминокапроновая кислота, предложенная как лекарственное средство. Сходным действием обладает её циклический аналог — транексамовая кислота, синтезированная позднее и получившая более широкое распространение в ряде стран благодаря большей активности.

¶Применение в медицине

Основное показание — остановка и профилактика кровотечений, обусловленных повышенным фибринолизом. Препарат применяют при:

• хирургических вмешательствах на органах с высокой фибринолитической активностью (лёгкие, матка, предстательная железа);
• маточных кровотечениях различного происхождения;
• кровотечениях при заболеваниях печени, поджелудочной железы;
• передозировке фибринолитическими препаратами (стрептокиназа, урокиназа);
• наследственных и приобретённых нарушениях свёртывания.

Формы выпуска включают раствор для внутривенного введения и порошок для приёма внутрь. Дозировка подбирается индивидуально в зависимости от состояния пациента и характера кровотечения.

¶Побочные эффекты и противопоказания

К возможным нежелательным реакциям относят тошноту, диарею, головокружение, снижение артериального давления, аллергические реакции. При быстром внутривенном введении возможны брадикардия и нарушения ритма.

Препарат противопоказан при склонности к тромбозам, при наличии свежих тромбов, при нарушениях мозгового кровообращения ишемического характера, при тяжёлых заболеваниях почек. Ограничения связаны с тем, что подавление фибринолиза повышает риск тромбообразования.

¶Другие области применения

Помимо медицины, аминокапроновая кислота используется в химическом синтезе как полупродукт для получения полиамидов, в частности поликапроамида (нейлона-6). Полимеризация ε-аминокапроновой кислоты или её лактама (капролактама) даёт высокомолекулярные волокнообразующие полимеры, применяемые для производства синтетических волокон, плёнок и конструкционных пластмасс.

В аналитической химии и биохимии соединение применяют в буферных растворах и при электрофоретическом разделении белков.

¶Близкие соединения

К группе антифибринолитиков, помимо аминокапроновой, относятся:

Транексамовая кислота примерно в 8–10 раз активнее аминокапроновой, что позволяет применять её в меньших дозах.

¶Правовой статус

Аминокапроновая кислота включена в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов ряда стран, в том числе в клинические рекомендации по ведению кровотечений. Отпускается по рецепту врача. В спортивной медицине её применение ограничено антидопинговыми правилами в зависимости от способа введения.