Урсоксинол и его свойства¶
Урсоксинол — органическое соединение из группы терпеноидов, точнее — тритерпеноид, относящийся к классу стероидов. По химической структуре он близок к холестерину и жёлчным кислотам, однако встречается преимущественно в растительном сырье. Наибольшую известность вещество получило как один из компонентов экстракта коры африканского дерева Pygeum africanum (африканская слива), а также как минорный компонент некоторых других растений. Урсоксинол изучается в фармакологии в связи с его влиянием на обмен липидов и предстательную железу.
¶Химическая природа
Урсоксинол представляет собой пентациклический тритерпеновый спирт. Его молекулярная формула — C₃₀H₅₀O, молярная масса около 426,7 г/моль. Соединение имеет стероидный скелет с гидроксильной группой, что относит его к спиртам (отсюда суффикс «-ол» в названии). По строению он родственен таким соединениям, как β-ситостерол, стигмастерол и кампестерол — распространённым фитостеролам.
Фитостеролы — это растительные стеролы, структурно похожие на холестерин, но отличающиеся боковой цепью. Урсоксинол входит в эту большую группу. В растениях стеролы выполняют роль компонентов клеточных мембран, регулируя их текучесть и проницаемость, аналогично тому, как холестерин работает в мембранах животных клеток.
Вещество плохо растворимо в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях — спиртах, хлороформе, эфирах. Это типичное свойство липофильных тритерпеноидов.
¶Источники
Основным природным источником урсоксинола считается кора Pygeum africanum — вечнозелёного дерева семейства розовых, произрастающего в горных лесах Центральной и Восточной Африки. Экстракты коры этого дерева традиционно использовались в народной медицине ряда африканских стран.
Помимо Pygeum africanum, следовые количества урсоксинола и родственных стеролов обнаруживают в:
- некоторых видах хвойных;
- семенах и маслах масличных культур;
- ряде лекарственных растений, применяемых в традиционной медицине.
Содержание урсоксинола в растительном сырье невелико, поэтому для исследовательских и фармацевтических целей вещество выделяют с помощью экстракции и хроматографических методов очистки.
¶Биологическая активность
Интерес к урсоксинолу связан главным образом с его предполагаемым действием на предстательную железу и липидный обмен. В экспериментальных и клинических исследованиях экстрактов Pygeum africanum (содержащих, помимо урсоксинола, целый комплекс фитостеролов, жирных кислот и других соединений) отмечались следующие эффекты:
- снижение выраженности симптомов доброкачественной гиперплазии предстательной железы (ДГПЖ);
- противовоспалительное действие;
- влияние на метаболизм стероидных гормонов.
Важно подчеркнуть, что большинство этих данных получено для суммарного экстракта, а не для урсоксинола в отдельности. Выделить вклад именно этого соединения сложно, поскольку экстракт содержит десятки биологически активных веществ. Тем не менее урсоксинол рассматривается как один из ключевых фитостеролов, определяющих активность сырья.
Механизмы действия связывают с несколькими путями:
- Ингибирование фермента 5-альфа-редуктазы. Этот фермент превращает тестостерон в более активный дигидротестостерон, который стимулирует рост ткани предстательной железы. Блокирование фермента — один из подходов к терапии ДГПЖ.
- Влияние на синтез простагландинов. Считается, что фитостеролы могут модулировать воспалительные реакции в тканях.
- Воздействие на липидный профиль. Фитостеролы в целом способны снижать всасывание холестерина в кишечнике.
¶Применение
Урсоксинол не выпускается как самостоятельный лекарственный препарат. Практическое применение связано с экстрактами растений, в которых он присутствует. Экстракт коры Pygeum africanum входит в состав ряда средств, применяемых при нарушениях мочеиспускания, связанных с доброкачественной гиперплазией предстательной железы. Такие препараты распространены в Европе и некоторых других регионах.
Следует отметить, что отношение регуляторных органов к этим средствам различается. В одних странах они зарегистрированы как лекарственные препараты, в других — как биологически активные добавки. Это отражает неоднородность доказательной базы: часть исследований указывает на умеренное улучшение симптомов, тогда как другие работы не подтверждают значимого эффекта.
Помимо урологии, фитостеролы, к которым относится урсоксинол, применяются в пищевой промышленности как функциональные добавки, снижающие уровень холестерина. Однако в этих продуктах используются другие стеролы (например, β-ситостерол), а не урсоксинол.
¶Исследования и дискуссии
Научная литература по урсоксинолу относительно невелика в сравнении с другими фитостеролами. Основные исследования сосредоточены на:
- аналитических методах определения вещества в растительном сырье;
- изучении его фармакокинетики;
- оценке вклада в суммарный эффект экстрактов.
Критики указывают на методологические ограничения многих клинических работ: небольшие выборки, короткую длительность, отсутствие единых стандартов оценки. Кроме того, состав растительных экстрактов зависит от сырья, условий сбора и технологии переработки, что затрудняет воспроизводимость результатов.
Отдельный вопрос — биодоступность. Как и другие фитостеролы, урсоксинол плохо всасывается при пероральном приёме, значительная его часть выводится через кишечник. Это ограничивает системное действие вещества и заставляет исследователей искать формы с улучшенной доставкой.
¶Правовой и регуляторный статус
Урсоксинол не входит в перечни контролируемых веществ. Растительные экстракты, его содержащие, регулируются в зависимости от страны как лекарства или как пищевые добавки. В России экстракт Pygeum africanum встречается в составе некоторых зарегистрированных средств и биологически активных добавок. Требования к доказательствам эффективности для БАД ниже, чем для лекарств, что важно учитывать при оценке заявлений производителей.
¶См. также
IRONLIVE — база данных и аналитика по компаниям России.
На главную IRONLIVE →