Холестерин — органическое соединение липидной природы¶

Холестерин — органическое соединение липидной природы, относящееся к классу стеринов (стероидов). Представляет собой одноатомный вторичный спирт, содержащий конденсированную систему из четырёх колец (три циклогексановых и одно циклопентановое) и боковую углеводородную цепь. Химическая формула — C₂₇H₄₆O, молекулярная масса — 386,65 г/моль. В чистом виде это кристаллическое вещество белого цвета, нерастворимое в воде, но хорошо растворимое в неполярных органических растворителях (хлороформе, эфире, бензоле). Холестерин является важнейшим компонентом клеточных мембран животных и незаменимым предшественником ряда биологически активных соединений.

¶Химическое строение и свойства

Молекула холестерина включает гидроксильную группу (–OH) при третьем атоме углерода, придающую ему амфифильные свойства: полярная «голова» и неполярный стероидный «хвост». Именно эта особенность позволяет холестерину встраиваться в липидный бислой мембран, регулируя их текучесть и проницаемость. Двойная связь в кольце B и наличие хиральных центров обусловливают существование стереоизомеров, однако биологически активен только один природный изомер.

¶Биологическая роль

Холестерин выполняет несколько ключевых функций:

• Структурная — входит в состав плазматических мембран всех животных клеток, обеспечивая их механическую стабильность.
• Метаболическая — служит предшественником стероидных гормонов (кортизола, альдостерона, тестостерона, эстрадиола), витамина D и жёлчных кислот.
• Транспортная — участвует в образовании липопротеинов, переносящих липиды в крови.

Синтез холестерина происходит преимущественно в печени (около 80 %) и частично в кишечнике, коже и других тканях. Организм взрослого человека синтезирует примерно 1 г холестерина в сутки, ещё около 0,3 г поступает с пищей.

¶Липопротеины и транспорт

Поскольку холестерин нерастворим в воде, в кровотоке он переносится в составе липопротеиновых комплексов:

Условное разделение на «плохой» (ЛПНП) и «хороший» (ЛПВП) холестерин отражает не свойства самой молекулы, а различия в липопротеинах-переносчиках.

¶Гиперхолестеринемия и атеросклероз

Повышенный уровень холестерина ЛПНП в крови является одним из основных факторов риска атеросклероза — отложения липидных бляшек на стенках артерий. Это может приводить к ишемической болезни сердца, инфаркту миокарда и инсульту. Основные причины гиперхолестеринемии — наследственная предрасположенность, избыточное потребление насыщенных жиров, малоподвижный образ жизни.

Для коррекции уровня холестерина применяются диета, физическая активность и лекарственные средства — прежде всего статины, ингибирующие ключевой фермент синтеза холестерина (ГМГ-КоА-редуктазу).

¶Пищевые источники

Наибольшее количество холестерина содержится в продуктах животного происхождения: яйцах (около 370 мг на желток), печени, жирном мясе, сливочном масле, сыре. Растительные продукты холестерина не содержат, однако могут включать фитостерины, структурно близкие соединения.

¶Значение в медицине и науке

Определение уровня общего холестерина и его фракций входит в стандартный липидный профиль крови. Референсные значения общего холестерина обычно находятся в пределах 3,6–5,2 ммоль/л. Холестерин также используется как предшественник при промышленном синтезе витамина D₃ и стероидных препаратов.