Нитрофураны — класс антибактериальных препаратов¶

Нитрофураны — класс синтетических антибактериальных препаратов, в основе химической структуры которых лежит нитрофурановое кольцо (производные нитрофурана). Обладают широким спектром действия в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий, а также некоторых простейших и грибов. Относятся к группе антимикробных средств, применяемых преимущественно местно и внутрь при инфекциях мочевыводящих путей, желудочно-кишечного тракта и кожи.

¶История

Нитрофураны были открыты в 1940-х годах. В 1944 году американский химик Додд и его коллеги синтезировали нитрофуразон — первое соединение класса, вошедшее в медицинскую практику. В 1950–1960-х годах были получены фуразолидон, фурацилин (нитрофурал) и фурадонин (нитрофурантоин), которые до сих пор остаются наиболее известными представителями группы. В СССР нитрофураны широко применялись с 1950-х годов, особенно в хирургии и урологии.

¶Химическая структура

Основа молекулы — фурановое кольцо с нитрогруппой (NO₂) в пятом положении. Именно наличие нитрогруппы определяет антибактериальную активность: она восстанавливается внутри микробной клетки до реактивных промежуточных соединений, повреждающих ДНК и белки. Замена или удаление нитрогруппы лишает соединение антимикробных свойств. Разнообразие препаратов достигается модификацией заместителей в других положениях кольца.

¶Механизм действия

Нитрофураны действуют бактерицидно. В микробной клетке нитрогруппа восстанавливается нитроредуктазами до высокореактивных метаболитов, которые необратимо повреждают ДНК, рибосомы и ферментные системы. Это нарушает синтез белка и дыхание клетки. Такой механизм затрудняет формирование устойчивости: для развития резистентности требуется одновременная мутация нескольких генов, поэтому она возникает редко и медленно.

¶Классификация и представители

¶Применение

Нитрофураны применяют при:

• инфекциях мочевыводящих путей (цистит, пиелонефрит);
• кишечных инфекциях и диарее;
• лямблиозе и некоторых протозойных заболеваниях;
• местной обработке ран, ожогов, гнойных поражений кожи и слизистых.

Нитрофурал используют в виде водных и спиртовых растворов для промывания и полоскания. Системные препараты (нитрофурантоин, фуразолидон) принимают внутрь.

¶Побочные эффекты и ограничения

Возможны тошнота, рвота, диарея, аллергические реакции, редко — невриты и гематологические нарушения. Препараты противопоказаны при выраженной почечной недостаточности, беременности (ряд представителей), дефиците глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы. Нитрофураны несовместимы с алкоголем из-за риска дисульфирамоподобной реакции.

¶Значение

Нитрофураны остаются доступными и недорогими антибактериальными средствами. Благодаря низкой частоте резистентности и широкому спектру они сохраняют позиции в терапии неосложнённых инфекций, особенно в амбулаторной практике и странах с ограниченным доступом к новым антибиотикам.