Аскорбиновая кислота как водорастворимый витамин¶

Аскорбиновая кислота — органическое соединение, относящееся к группе водорастворимых витаминов (витамин C), а также к классу лактонов, точнее — к γ-лактонам, производным ненасыщенных сахаров. По химической природе это шестиуглеродное соединение, близкое по строению к моносахаридам, но содержащее лактоновое кольцо. Именно сочетание свойств витамина и органической кислоты определяет двойственность ответа на вопрос о её групповой принадлежности: в биологии и медицине её относят к витаминам, в химии — к лактонам и кислотам.

¶Классификация в разных системах

Принадлежность аскорбиновой кислоты к той или иной группе зависит от того, по какому признаку проводят классификацию.

• По биологической роли — водорастворимый витамин, обозначаемый как витамин C. В отличие от жирорастворимых витаминов (A, D, E, K), он не накапливается в организме и должен поступать регулярно.
• По химическому строению — лактон (точнее, γ-лактон) и одновременно ендиол; наличие двух енольных гидроксильных групп придаёт ему кислотные свойства, отсюда слово «кислота» в названии.
• По растворимости — гидрофильное соединение, хорошо растворимое в воде и полярных растворителях, плохо — в жирах.
• По происхождению — синтезируется растениями и большинством животных; для человека и ряда приматов является незаменимым пищевым фактором.

¶Химические свойства

Молекулярная формула аскорбиновой кислоты — C₆H₈O₆, молярная масса — около 176 г/моль. Ключевая особенность строения — ендиольная группировка, которая легко отдаёт два электрона и два протона, превращаясь в дегидроаскорбиновую кислоту. Эта реакция обратима, и обе формы обладают витаминной активностью. Благодаря способности к обратимому окислению вещество работает как антиоксидант и как кофактор ферментативных реакций.

Аскорбиновая кислота — сравнительно сильная для органического соединения кислота, но слабее минеральных кислот. В водных растворах она диссоциирует, образуя аскорбат-ион. Вещество неустойчиво к нагреванию, действию кислорода, света и ионов металлов, особенно меди и железа, что объясняет потери витамина при кулинарной обработке продуктов.

¶Биологическая роль

В организме человека аскорбиновая кислота выполняет несколько функций:

1. Участие в синтезе коллагена — необходима для гидроксилирования пролина и лизина, без чего коллагеновые волокна не формируются нормально. Это объясняет симптомы цинги: кровоточивость дёсен, расшатывание зубов, плохое заживление ран.
2. Антиоксидантная защита — нейтрализует свободные радикалы, защищает липиды мембран и другие молекулы от окисления.
3. Участие в обмене — задействована в синтезе катехоламинов, карнитина, в превращениях тирозина и фолиевой кислоты.
4. Поддержка иммунитета — влияет на функции лейкоцитов, хотя прямая профилактика инфекций высокими дозами не подтверждена убедительно.

¶Источники и потребность

Человек, как и другие приматы, морские свинки и некоторые летучие мыши, не способен синтезировать витамин C из-за отсутствия фермента L-гулонолактоноксидазы. Поэтому вещество поступает только с пищей.

Основные источники: свежие овощи, фрукты и ягоды — шиповник, чёрная смородина, сладкий перец, цитрусовые, киви, брокколи, петрушка. Суточная потребность взрослого человека составляет, по разным оценкам, 60–100 мг; в период болезни, стресса или беременности она повышается.

При недостатке развивается гиповитаминоз, при полном отсутствии — цинга. Передозировка водорастворимого витамина встречается реже, чем для жирорастворимых, но длительный приём больших доз может вызывать расстройства пищеварения и повышать риск образования оксалатных камней в почках.

¶Применение

Аскорбиновую кислоту используют как лекарственное средство и пищевую добавку. В медицине её применяют при гипо- и авитаминозе, в комплексной терапии, как антиоксидант. В пищевой промышленности она зарегистрирована как добавка E300 и служит антиоксидантом, предотвращающим окисление и потемнение продуктов. Также её добавляют в косметику и используют в химическом анализе как восстановитель.

¶Историческая справка

Связь между недостатком свежих овощей и фруктов и цингой была замечена ещё в XVIII веке: в 1747 году шотландский врач Джеймс Линд показал, что цитрусовые излечивают болезнь. Само вещество выделил в 1928 году венгерский биохимик Альберт Сент-Дьёрди, а в 1932 году Чарльз Глен Кинг установил его структуру. В 1933 году аскорбиновая кислота была синтезирована независимо двумя группами исследователей. За открытие и изучение витамина C Сент-Дьёрди получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1937 году.

¶Итоговая групповая принадлежность

Таким образом, аскорбиновая кислота одновременно принадлежит нескольким группам: в биологии и медицине — это водорастворимый витамин (витамин C), в химии — лактон и органическая кислота, в нутрициологии — незаменимый пищевой фактор, в технологии — антиоксидант и пищевая добавка E300. Наиболее употребительный ответ на вопрос о её группе — водорастворимые витамины.