Альфа-токоферол и витамин E¶

Альфа-токоферол — жирорастворимое органическое соединение из группы токоферолов, наиболее биологически активная форма витамина E. Представляет собой метилированный хроманол с гидрофобной изопреноидной боковой цепью; эмпирическая формула C₂₉H₅₀O₂, молярная масса около 430,7 г/моль. В чистом виде — вязкая маслянистая жидкость светло-жёлтого цвета, нерастворимая в воде и хорошо растворимая в жирах и органических растворителях. Термин «токоферол» происходит от греческих слов τόκος (потомство, роды) и φέρειν (несу), с добавлением «-ол», указывающего на спиртовую группу.

¶Химическое строение и номенклатура

Молекула токоферола состоит из двух частей: ароматического хроманового кольца с гидроксильной группой и насыщенной углеводородной (фитильной) боковой цепи из трёх изопреновых звеньев. Именно гидроксильная группа кольца обеспечивает антиоксидантные свойства: она способна отдавать атом водорода свободным радикалам, прерывая цепные реакции окисления.

В зависимости от числа и положения метильных групп в кольце выделяют четыре токоферола — альфа (α), бета (β), гамма (γ) и дельта (δ). Альфа-форма имеет три метильные группы и обладает наибольшей витаминной активностью. Родственные соединения — токотриенолы — отличаются ненасыщенной боковой цепью; они также проявляют витаминную активность, но в организме человека встречаются в меньших концентрациях.

¶Биологическая роль

Основная функция α-токоферола — антиоксидантная защита клеточных мембран. Встраиваясь в липидный бислой, он нейтрализует перекисные радикалы, образующиеся при окислении полиненасыщенных жирных кислот, и тем самым предотвращает повреждение мембран. Окисленная форма токоферола может восстанавливаться аскорбиновой кислотой (витамином C) или глутатионом, что позволяет молекуле работать многократно.

Помимо антиоксидантного действия, α-токоферол участвует в регуляции экспрессии генов, влияет на активность ферментов, поддерживает функцию иммунной системы, способствует нормальному состоянию кожи и стенок сосудов. Установлена его роль в защите эритроцитов от гемолиза.

¶Источники и поступление в организм

Человек не синтезирует токоферолы и получает их исключительно с пищей. Наиболее богаты α-токоферолом:

• растительные масла (зародышей пшеницы, подсолнечное, соевое, кукурузное);
• орехи (миндаль, фундук, арахис);
• семена подсолнечника;
• зелёные листовые овощи, брокколи, шпинат;
• яйца, печень, рыба.

Всасывание происходит в тонком кишечнике вместе с жирами и требует наличия желчных кислот. В крови токоферол переносится липопротеинами; запасы накапливаются в жировой ткани, печени и надпочечниках.

¶Суточная потребность и недостаточность

Рекомендуемая суточная норма для взрослых составляет примерно 15 мг α-токоферола (в эквивалентах). Потребность возрастает при повышенных физических нагрузках, беременности, а также при увеличении доли полиненасыщенных жиров в рационе.

Выраженный дефицит витамина E у взрослых встречается редко и обычно связан с нарушениями всасывания жиров (муковисцидоз, целиакия, заболевания печени) или с редкими наследственными дефектами. Симптомы включают мышечную слабость, периферическую нейропатию, нарушение координации, гемолитическую анемию и ухудшение зрения. У недоношенных детей недостаток токоферола может вызывать гемолитическую анемию и ретинопатию.

¶Применение

α-Токоферол используется как пищевая добавка (антиоксидант E307) для предотвращения прогоркания жиров и масел. В медицине его применяют при гиповитаминозе E, некоторых формах анемии, в комплексной терапии мышечных и неврологических расстройств. В косметологии входит в состав кремов и сывороток как антиоксидантный и увлажняющий компонент. Формы выпуска — масляные растворы, капсулы, таблетки.

¶Безопасность и критика

Токоферол малотоксичен, однако длительный приём высоких доз (свыше 1000 мг в сутки) может усиливать действие антикоагулянтов, повышая риск кровотечений, и сопровождаться головной болью, тошнотой, утомляемостью. Данные о профилактическом эффекте больших доз витамина E в отношении сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний противоречивы: крупные контролируемые исследования не подтвердили заметной пользы, а в отдельных случаях отмечалось увеличение рисков. Это стало причиной осторожного отношения к бесконтрольному приёму добавок.

¶Открытие и изучение

Витамин E был открыт в 1922 году американскими исследователями Гербертом Эвансом и Кэтрин Бишоп, обнаружившими, что некое вещество из растительных масел необходимо для нормального размножения крыс. В 1936 году Эванс выделил его из масла зародышей пшеницы, а в 1938 году швейцарский химик Пауль Каррер синтезировал α-токоферол. За работы по каротиноидам, флавинам и витаминам, включая витамин E, Каррер был удостоен Нобелевской премии по химии в 1937 году.