Гесперидин: флавоноид цитрусовых¶

Гесперидин — это растительный флавоноид (точнее, флаваноновый гликозид), относящийся к группе полифенольных соединений. В чистом виде представляет собой светлое кристаллическое вещество горьковатого вкуса, плохо растворимое в воде. В природе встречается преимущественно в цитрусовых, особенно в кожуре и внутренних перегородках незрелых плодов. Наряду с родственным соединением диосмином гесперидин широко используется в медицине и фармакологии как венотонизирующее и ангиопротекторное средство.

¶Химическая природа

Гесперидин имеет брутто-формулу C₂₈H₃₄O₁₅ и молекулярную массу около 610,6 г/моль. По строению это флаваноновый агликон гесперетин, соединённый с дисахаридом рутинозой (рамноза + глюкоза) через положение 7. Именно наличие сахарного остатка делает молекулу гликозидом и определяет её растворимость и биодоступность.

Вещество относится к классу флавоноидов — обширной группы растительных пигментов и биологически активных соединений. Ближайшими «родственниками» гесперидина являются нарингин, диосмин, рутин и кверцетин. Агликоновая часть (гесперетин) без сахара называется также витамином P-подобным соединением, хотя строго витамином не является.

¶Источники и содержание в растениях

Основной природный источник гесперидина — цитрусовые культуры:

• апельсин, особенно горький (померанец);
• лимон и лайм;
• мандарин;
• грейпфрут;
• цитрон.

Наибольшая концентрация наблюдается в альбедо — белой губчатой прослойке кожуры — и в перегородках между дольками плода. В мякоти и соке содержание значительно ниже. Помимо цитрусовых, гесперидин обнаружен в некоторых других растениях, например в видах рода боярышник и в мяте.

¶История изучения

Название соединению дано по роду Citrus, ранее носившему имя Hesperides — в честь мифических Гесперид, хранительниц золотых яблок. Вещество было выделено в XIX веке в ходе исследований состава цитрусовой кожуры. Систематическое изучение его фармакологических свойств началось в середине XX века, когда была описана так называемая «витаминная активность P» — способность флавоноидов укреплять стенки капилляров. В 1960–1970-х годах гесперидин вошёл в клиническую практику в составе венотонических препаратов.

¶Фармакологические свойства

Гесперидин проявляет несколько биологических эффектов, подтверждённых в лабораторных и клинических исследованиях:

Механизм действия связывают с влиянием на метаболизм коллагена и эластина в сосудистой стенке, а также с уменьшением выработки медиаторов воспаления. В комбинации с диосмином гесперидин усиливает эффект: диосмин действует на венозный тонус, а гесперидин — на микроциркуляцию и лимфоотток.

¶Применение в медицине

Основные показания к применению препаратов на основе гесперидина:

• хроническая венозная недостаточность;
• варикозное расширение вен нижних конечностей;
• ощущение тяжести, боли и отёчности в ногах;
• геморрой (в составе комбинированной терапии);
• профилактика венозных осложнений.

Наиболее известная комбинация — гесперидин + диосмин, выпускаемая в форме таблеток и геля для наружного применения. Также гесперидин входит в состав некоторых биологически активных добавок и косметических средств, позиционируемых как укрепляющие сосуды.

¶Биодоступность и метаболизм

Всасывание гесперидина в желудочно-кишечном тракте ограничено. Гликозидная форма плохо проникает через кишечную стенку; значительная часть вещества метаболизируется кишечной микрофлорой до гесперетина и других производных, которые затем всасываются и подвергаются дальнейшим превращениям в печени. Именно это объясняет, почему фармакологический эффект зависит от состояния микробиоты и почему чистый гесперидин часто применяют в виде комплексов, повышающих его усвоение.

¶Безопасность

Гесперидин считается относительно безопасным соединением. В клинических исследованиях при приёме стандартных доз серьёзных побочных эффектов не выявлено. Возможны редкие реакции со стороны желудочно-кишечного тракта, головная боль, аллергические проявления у лиц с повышенной чувствительностью к цитрусовым. Данные о безопасности при беременности и в период лактации ограничены, поэтому приём препаратов в эти периоды требует консультации врача.

¶Другие области применения

Помимо медицины, гесперидин представляет интерес для пищевой промышленности как природный антиоксидант и компонент функциональных продуктов. В косметологии его включают в кремы и сыворотки, направленные на укрепление сосудов и уменьшение купероза. В научных исследованиях соединение изучается как потенциальный агент для профилактики метаболических и сердечно-сосудистых нарушений, однако эти направления пока остаются на стадии экспериментов.

¶Правовой статус и формы выпуска

В России и ряде стран гесперидин зарегистрирован как лекарственное средство в комбинации с диосмином. Выпускается в виде таблеток, капсул и гелей. Отпускается преимущественно без рецепта, однако при длительном применении и при наличии хронических заболеваний рекомендуется врачебный контроль. Как компонент БАДов гесперидин не требует рецепта и регулируется соответствующим законодательством о биологически активных добавках.