Фолиевая кислота и её свойства¶

Фолиевая кислота (лат. acidum folicum, витамин B9, фолацин) — водорастворимый витамин группы B, необходимый для нормального кроветворения, синтеза нуклеиновых кислот и клеточного деления. Химическое название — птероилглутаминовая кислота. В организме человека не синтезируется и поступает с пищей либо в виде синтетических препаратов. Термин происходит от латинского folium — «лист», поскольку вещество впервые выделили из листьев шпината.

¶История открытия

В 1931 году британский гематолог Люси Уиллс, работавшая в Индии, обнаружила, что дрожжевой экстракт излечивает мегалобластную анемию у беременных женщин. Вещество, отвечавшее за эффект, назвали «фактором Уиллс». В 1941 году группа исследователей под руководством Хершеля Митчелла выделила его из листьев шпината и дала название «фолиевая кислота». Структура соединения была установлена в 1946 году, а химический синтез осуществлён в 1946–1948 годах. В 1940-х годах индийский учёный Йеллапрагада Суббарао синтезировал фолиевую кислоту в кристаллическом виде. За исследования, связанные с витаминами группы B, ряд учёных был удостоен Нобелевских премий.

¶Химическое строение и формы

Молекула фолиевой кислоты состоит из трёх фрагментов: птеридинового кольца, парааминобензойной кислоты (ПАБК) и остатка глутаминовой кислоты. Молекулярная формула — C₁₉H₁₉N₇O₆.

В природе и в организме вещество существует в виде производных — фолатов, отличающихся числом глутаматных остатков и степенью восстановления. Биологически активной формой является тетрагидрофолат (ТГФ), образующийся при восстановлении. ТГФ служит переносчиком одноуглеродных групп в реакциях синтеза нуклеотидов и аминокислот.

Синтетическая фолиевая кислота (в препаратах и обогащённых продуктах) имеет более высокую биодоступность, чем природные фолаты: она усваивается почти полностью, тогда как из пищи всасывается лишь около половины и требует предварительного расщепления.

¶Биологическая роль

Фолаты участвуют в ключевых метаболических процессах:

• Синтез нуклеотидов — необходимы для образования пуринов и пиримидинов, входящих в состав ДНК и РНК.
• Клеточное деление — из-за участия в репликации ДНК особенно важны для быстро делящихся тканей: костного мозга, эпителия, эмбриональных клеток.
• Обмен аминокислот — участвуют в превращении гомоцистеина в метионин, а также в синтезе серина и глицина.
• Метилирование — обеспечивают реакции переноса метильных групп, влияющие на экспрессию генов.

Недостаток фолатов нарушает синтез ДНК, что проявляется мегалобластной анемией — образованием крупных незрелых эритроцитов.

¶Источники и потребность

Основные пищевые источники фолатов:

Фолаты термолабильны: длительная варка разрушает до 50–90 % вещества. Рекомендуемая суточная норма для взрослых составляет около 400 мкг; для беременных — 400–600 мкг. Дефицит возникает при однообразном питании, алкоголизме, заболеваниях кишечника, приёме некоторых лекарств (например, метотрексата, противосудорожных средств).

¶Применение в медицине

Фолиевую кислоту применяют для лечения и профилактики:

• Мегалобластной анемии, в том числе вызванной дефицитом витамина.
• Осложнений беременности — доказано, что приём до зачатия и в ранние сроки снижает риск дефектов нервной трубки плода (анэнцефалии, спина бифида).
• Гипергомоцистеинемии — повышенный уровень гомоцистеина считается фактором риска сердечно-сосудистых заболеваний.
• Токсичности метотрексата — препарат назначают для смягчения побочных эффектов при лечении ревматоидного артрита и псориаза.

Выпускается в таблетках, часто в комбинации с витамином B12 и другими микронутриентами. В ряде стран проводится обогащение муки и зерновых продуктов фолиевой кислотой на государственном уровне.

¶Взаимодействия и безопасность

Фолиевая кислота взаимодействует с витамином B12: маскировка дефицита B12 при приёме фолатов может скрыть неврологические нарушения, поэтому при анемии важно оценивать оба показателя. Некоторые препараты (метотрексат, триметоприм, сульфаниламиды) являются антагонистами фолатов.

Вещество малотоксично, избыток выводится с мочой. Верхний допустимый уровень потребления для взрослых установлен на уровне 1000 мкг в сутки — превышение может вызывать нарушения, связанные с маскировкой дефицита B12. Аллергические реакции редки.

¶Значение в биотехнологии и пищевой промышленности

Фолаты используются как пищевые добавки (E-номер не присвоен, применяется как нутриент), в производстве обогащённых продуктов и кормов. Некоторые микроорганизмы синтезируют фолаты, что используется в биотехнологических процессах. В аналитической химии для определения фолатов применяют микробиологические и иммуноферментные методы.