Эргоалкалоиды спорыньи и их производные¶

Эргоалкалоиды спорыньи и их производные — группа природных алкалоидов индольного ряда, продуцируемых грибами рода Claviceps, прежде всего Claviceps purpurea (спорынья пурпурная), паразитирующими на злаковых культурах, главным образом на ржи. Эти соединения являются производными эрголина (лизергиновой кислоты) и обладают выраженным биологическим действием на центральную нервную систему и гладкую мускулатуру.

¶Происхождение и химическая природа

Спорынья поражает колосья злаков, образуя тёмные рожковидные склероции, в которых накапливаются алкалоиды. По химическому строению все эргоалкалоиды содержат тетрациклическое ядро эрголина. Их делят на две основные группы:

• Клавиновые (лизергиновые) алкалоиды — производные лизергиновой кислоты, часто не обладающие сильным психотропным действием в чистом виде.
• Пептидные (эргопептиновые) алкалоиды — включают эрготамин, эргокристин, эргокорнин и другие; содержат пептидную часть и являются наиболее токсичными.

Ключевым полусинтетическим производным является диэтиламид d-лизергиновой кислоты (ЛСД), получаемый из лизергиновой кислоты. ЛСД в Российской Федерации включён в перечень наркотических средств, оборот которых запрещён.

¶История изучения

Отравления спорыньёй (эрготизм) известны с древности; в средневековой Европе вспышки «Антонова огня» уносили тысячи жизней. В 1938 году швейцарский химик Альберт Хофман синтезировал ЛСД в лаборатории компании Sandoz, а в 1943 году случайно обнаружил его психоактивные свойства. Позднее были выделены и охарактеризованы эрготамин и его производные, что заложило основу для создания лекарственных препаратов.

¶Фармакологические свойства и применение

Действие эргоалкалоидов связано с их влиянием на адренергические, серотониновые и дофаминовые рецепторы, а также на гладкую мускулатуру сосудов и матки.

Препараты на основе эргоалкалоидов применяются в неврологии, акушерстве и эндокринологии. Вместе с тем эти вещества токсичны: передозировка вызывает эрготизм, проявляющийся гангреной конечностей, судорогами и галлюцинациями.

¶Токсикология и риски

Эрготизм имеет две клинические формы — гангренозную и конвульсивную. Хроническое поступление алкалоидов с загрязнённым зерном нарушает кровоснабжение тканей и поражает нервную систему. Современный контроль качества зерна и муки строго регламентирует допустимое содержание склероциев спорыньи.

¶Правовой статус

Ряд производных эргоалкалоидов (ЛСД, некоторые амиды лизергиновой кислоты) отнесены к наркотическим средствам и запрещены к обороту в России и большинстве стран. Лекарственные препараты на основе эрготамина и его аналогов отпускаются по рецепту.