Алкалоиды: классификация и применение¶

Алкалоиды — класс азотсодержащих органических соединений преимущественно растительного происхождения, обладающих выраженной физиологической активностью. Большинство из них имеет щелочной характер, что и определило название (от арабского «аль-кали» — щёлочь и греческого εἶδος — вид). Алкалоиды встречаются главным образом в цветковых растениях, реже — у грибов, животных и микроорганизмов; к настоящему времени описано свыше 10 000 таких соединений.

¶Общая характеристика

Молекулы алкалоидов содержат один или несколько атомов азота, обычно входящих в состав гетероцикла. В растениях они присутствуют в виде солей органических кислот (яблочной, лимонной, щавелевой) и выполняют, как полагают, защитную функцию — отпугивают травоядных животных и патогенов. Содержание алкалоидов в растительном сырье невелико, чаще от 0,01 до 2 %, поэтому их выделяют экстракцией и хроматографией.

¶Классификация

Единой системы нет; наиболее распространена классификация по строению азотсодержащего цикла.

Отдельно выделяют псевдоалкалоиды — соединения, не синтезируемые из аминокислот (например, кофеин относят то к пуриновым, то к псевдоалкалоидам).

¶Действие на организм

Физиологическая активность алкалоидов связана со способностью связываться с рецепторами, ферментами и ионными каналами. Многие из них токсичны: стрихнин поражает мотонейроны, аконитин блокирует натриевые каналы, никотин действует на н-холинорецепторы. Дозы, вызывающие лечебный эффект и отравление, часто различаются незначительно, что требует строгого контроля.

¶Применение

• Медицина. Морфин и его аналоги — сильные анальгетики; атропин применяют при спазмах и в офтальмологии; хинин и хинидин используют при малярии и аритмиях; резерпин снижает давление; эфедрин — бронхолитик и сосудосуживающее средство; винкристин и винбластин входят в схемы химиотерапии.
• Пищевая и фармацевтическая промышленность. Кофеин добавляют в тонизирующие напитки и лекарства, теобромин содержится в какао, хинин придаёт горечь тоникам.
• Сельское хозяйство. Никотин и его производные долгое время служили инсектицидами.
• Криминалистика и токсикология. Алкалоиды — объект судебно-химического анализа; их обнаруживают методами газовой и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией.

¶Правовой статус

Ряд алкалоидов (морфин, кокаин, эргометрин, мескалин) отнесены к наркотическим и психотропным средствам и подлежат контролю в соответствии с законодательством. Их оборот ограничен, а культивирование содержащих их растений регулируется государством.

¶Значение

Алкалоиды сыграли ключевую роль в становлении фармакологии: именно на них были открыты первые рецепторные механизмы действия лекарств. Они остаются источником новых препаратов, а их полусинтетические и синтетические аналоги широко применяются в современной медицине.