Эльтриптофан как пищевая добавка¶

Эльтриптофан (лат. L-tryptophanum, от англ. L-tryptophan) — аминокислота, относящаяся к группе незаменимых протеиногенных аминокислот и используемая в качестве пищевой добавки и лекарственного средства. В русскоязычной традиции написание «эльтриптофан» отражает буквенное чтение латинского обозначения стереоизомера L (левовращающего). Вещество служит предшественником серотонина, мелатонина и ниацина (витамина B₃) в организме человека и применяется преимущественно как средство для коррекции нарушений сна, тревожности и депрессивных состояний лёгкой степени.

¶Химическая природа и свойства

L-триптофан — одна из 20 стандартных аминокислот, входящих в состав белков. Его молекулярная формула — C₁₁H₁₂N₂O₂, молярная масса — около 204,23 г/моль. В чистом виде это белый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом, плохо растворимый в воде и хорошо — в щелочах.

Структурно молекула содержит индольное кольцо, что делает её ароматической аминокислотой. Именно индольный фрагмент определяет способность триптофана служить предшественником биологически активных соединений. Как и все аминокислоты, триптофан существует в виде двух оптических изомеров — L и D; физиологически активен в организме человека именно L-изомер.

¶Биологическая роль

Триптофан не синтезируется в организме человека и животных и должен поступать с пищей — это свойство и делает его незаменимой аминокислотой. Основные пищевые источники: мясо, рыба, яйца, молочные продукты, бобовые, орехи, семена и некоторые злаки.

В организме триптофан участвует в нескольких ключевых метаболических путях:

• Серотониновый путь. Около 1–2 % триптофана превращается в серотонин — нейромедиатор, влияющий на настроение, аппетит и сон.
• Мелатониновый путь. В эпифизе серотонин далее преобразуется в мелатонин, регулирующий циркадные ритмы.
• Кинурениновый путь. Основная часть триптофана (до 95 %) расщепляется по этому пути с образованием кинуренина и его производных, участвующих в работе иммунной системы.
• Ниациновый путь. Часть триптофана служит источником для синтеза ниацина; из 60 мг триптофана образуется примерно 1 мг ниацина.

¶Применение

¶Пищевая добавка

L-триптофан зарегистрирован как пищевая добавка и используется в производстве продуктов питания и кормов для животных. В кормлении сельскохозяйственных животных добавка применяется для балансирования рационов по аминокислотному составу.

¶Лекарственное применение

В медицинской практике триптофан применяется при:

• нарушениях сна (как мягкое снотворное);
• тревожных и депрессивных состояниях лёгкой и средней степени;
• предменструальном синдроме;
• никотиновой зависимости (в составе комплексной терапии).

Дозировки и эффективность препарата остаются предметом дискуссий; в ряде стран он отпускается как биологически активная добавка, а не как рецептурное лекарство.

¶История

Триптофан был впервые выделен в 1901 году английским биохимиком Фредериком Хопкинсом и его коллегой Сидни Коулом из казеина — белка молока. В 1907 году немецкий химик Эмиль Фишер синтезировал аминокислоту химическим путём, что позволило изучать её свойства более детально.

В 1989 году произошёл так называемый «триптофановый инцидент»: в США и ряде других стран были зарегистрированы случаи тяжёлого заболевания — эозинофильно-миалгического синдрома — у людей, принимавших пищевые добавки с триптофаном. Расследование связало вспышку с загрязнением партии сырья на японском заводе. После инцидента продажа триптофана в США была временно запрещена, а производственные стандарты ужесточены.

¶Безопасность и побочные эффекты

В рекомендуемых дозах триптофан обычно переносится хорошо. Возможные побочные эффекты: тошнота, головокружение, сонливость, сухость во рту. При приёме вместе с антидепрессантами из группы ингибиторов моноаминоксидазы (ИМАО) или селективных ингибиторов обратного захвата серотонина (СИОЗС) существует риск серотонинового синдрома — потенциально опасного состояния.

Противопоказания включают беременность, период лактации, тяжёлые заболевания печени и почек, а также индивидуальную непереносимость. Перед применением необходима консультация врача.

¶Правовой статус

В разных странах статус триптофана различается:

В России L-триптофан входит в перечень биологически активных добавок к пище и не относится к рецептурным препаратам.

¶Синтез и производство

Промышленное получение триптофана ведётся двумя основными способами: микробиологическим синтезом с использованием бактерий (например, Corynebacterium glutamicum) и химическим синтезом. Микробиологический метод считается более экономичным и экологичным, поэтому доминирует в современном производстве. Мировой объём рынка триптофана оценивается в несколько десятков тысяч тонн в год, значительная часть приходится на кормовое применение.

¶См. также

• Серотонин
• Мелатонин
• Незаменимые аминокислоты
• Пищевые добавки