Триптофан как незаменимая аминокислота¶

Триптофан — одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящая в группу незаменимых, то есть не синтезируемых организмом человека и ряда животных и поступающих исключительно с пищей. Его молекулярная формула — C₁₁H₁₂N₂O₂, молярная масса — 204,23 г/моль. По химическому строению триптофан относится к ароматическим аминокислотам и содержит индольное кольцо, что обусловливает его способность поглощать ультрафиолетовое излучение и участвовать в гидрофобных взаимодействиях внутри белковых молекул.

¶Химические свойства и структура

Триптофан существует в виде двух оптических изомеров — L- и D-формы; в составе природных белков встречается исключительно L-триптофан. Боковая цепь представлена индольной группой, которая придаёт аминокислоте слабую гидрофобность и способность образовывать водородные связи. Из-за индольного фрагмента триптофан легко окисляется, что учитывают при хранении и анализе белков. Изомер D-триптофана в природе редок и встречается в некоторых пептидах микроорганизмов.

¶Биологическая роль

Триптофан служит не только строительным блоком для синтеза белков, но и предшественником нескольких биологически активных соединений:

• Серотонин — нейромедиатор, регулирующий настроение, сон и аппетит; образуется путём гидроксилирования и декарбоксилирования.
• Мелатонин — гормон, управляющий циркадными ритмами; синтезируется из серотонина в эпифизе.
• Кинуренин — промежуточный продукт кинуренинового пути, связанного с работой иммунной системы и нейропротекцией.
• Ниацин (витамин B₃) — у человека часть потребности в нём покрывается за счёт превращения триптофана (примерно 60 мг аминокислоты дают 1 мг ниацина).

Кроме того, остатки триптофана входят в активные центры ряда ферментов и участвуют в связывании субстратов.

¶Источники и суточная потребность

Основные пищевые источники триптофана — продукты животного и растительного происхождения:

Рекомендуемая суточная норма для взрослого человека оценивается примерно в 3,5 мг на килограмм массы тела, что составляет порядка 250 мг в сутки. Потребность возрастает при интенсивных физических нагрузках, беременности и ряде заболеваний.

¶Метаболизм и клиническое значение

Всасывание триптофана происходит в тонком кишечнике, после чего он транспортируется в печень и другие ткани. Большая часть аминокислоты метаболизируется по кинурениновому пути, меньшая — используется для синтеза серотонина и белков. Нарушения обмена триптофана связывают с депрессивными состояниями, нарушениями сна и некоторыми неврологическими расстройствами. Дефицит аминокислоты проявляется снижением массы тела, анемией и ухудшением настроения.

¶Применение

Триптофан используется в медицине и пищевой промышленности: как компонент парентерального питания, в составе биологически активных добавок, а также в кормах для животных. В спортивном питании его применяют для поддержки восстановления и сна. Отдельные исследования изучают его роль в терапии расстройств настроения, однако убедительные клинические данные ограничены.