Цитруллин как аминокислота¶

Цитруллин — органическое соединение класса аминокислот, не входящее в состав белков (непротеиногенная аминокислота). В организме человека и животных участвует в цикле мочевины (орнитиновом цикле) и в синтезе оксида азота. Химическое название — 2-амино-5-(карбамоиламино)пентановая кислота; брутто-формула C₆H₁₃N₃O₃, молярная масса около 175,19 г/моль. В чистом виде представляет собой белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде, со сладковатым вкусом. Название происходит от латинского citrullus — так обозначали арбуз, из сока которого вещество впервые выделили.

¶История открытия

Цитруллин был впервые выделен в 1930 году японскими биохимиками Ютакой Кохарой и Ясуоки Китагавой из сока арбуза (Citrullus vulgaris). Именно источник выделения дал соединению его название. Позднее, в 1932 году, немецкий биохимик Ханс Кребс и его сотрудник Курт Хензелейт обнаружили, что цитруллин образуется в печени при превращении орнитина и участвует в синтезе мочевины. Это открытие легло в основу описания орнитинового цикла (цикла Кребса — Хензелейта), за который Ханс Кребс в 1953 году получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине.

¶Химические свойства и формы

Цитруллин существует в двух энантиомерных формах — L-цитруллин и D-цитруллин. Биологически активной является L-форма. В составе молекулы имеются две аминогруппы и карбоксильная группа, что делает соединение диаминомонокарбоновой кислотой. Цитруллин не кодируется генетическим кодом и не включается в белки при трансляции, однако может образовываться в белках посттрансляционно — в результате ферментативного превращения остатков аргинина. Такая модификация, называемая цитруллинированием, изменяет свойства белков и играет роль в ряде физиологических и патологических процессов.

¶Роль в организме

¶Цикл мочевины

В орнитиновом цикле цитруллин занимает центральное место. В печени карбамоилфосфат соединяется с орнитином, образуя цитруллин под действием фермента орнитинкарбамоилтрансферазы. Затем цитруллин взаимодействует с аспартатом, превращаясь в аргининосукцинат, который далее расщепляется до аргинина и фумарата. Аргинин распадается на мочевину и орнитин, и цикл замыкается. Таким образом, цитруллин обеспечивает выведение из организма избыточного азота в виде мочевины.

¶Синтез оксида азота

Цитруллин является побочным продуктом реакции синтеза оксида азота (NO). Ферменты NO-синтазы окисляют аминокислоту аргинин до цитруллина и оксида азота. NO выполняет функцию сигнальной молекулы: регулирует тонус сосудов, влияет на работу нервной системы и иммунный ответ. По количеству образовавшегося цитруллина часто судят об интенсивности синтеза оксида азота в тканях.

¶Источники и содержание в продуктах

Цитруллин присутствует в ряде пищевых продуктов, преимущественно растительного происхождения. Наибольшие концентрации отмечены в арбузе, дыне, тыкве, огурцах и других представителях семейства тыквенных. Значительное количество содержится также в бобовых, орехах, луке и чесноке. В продуктах животного происхождения цитруллин присутствует в меньших количествах. Организм человека способен синтезировать цитруллин самостоятельно, поэтому строгой пищевой потребности в нём не установлено.

¶Применение

¶Спортивное питание

L-цитруллин и его соли (цитруллина малат, цитруллина малат-цитрат) широко используются в спортивном питании. Предполагается, что приём цитруллина повышает уровень аргинина в плазме крови и тем самым усиливает синтез оксида азота, что может улучшать кровоснабжение мышц, повышать выносливость и снижать мышечную усталость. Научные данные о выраженности эффекта неоднородны: часть исследований указывает на умеренное улучшение показателей в аэробных и силовых нагрузках, другие не подтверждают значимого влияния. Цитруллин часто рассматривают как альтернативу аргинину, поскольку он лучше усваивается при пероральном приёме и менее подвержен разрушению в печени.

¶Медицина и диагностика

Определение уровня цитруллина в крови используется в диагностике наследственных нарушений цикла мочевины, в частности дефицита орнитинкарбамоилтрансферазы. Повышенная концентрация цитруллина может указывать на нарушения работы печени и некоторые метаболические расстройства. Также цитруллин применяется как маркер в исследованиях функции энтероцитов тонкого кишечника.

¶Другие направления

Цитруллин входит в состав некоторых косметических средств, где позиционируется как увлажняющий компонент. В пищевой промышленности отдельные производные цитруллина используются как вкусовые добавки и ароматизаторы.

¶Биологическое значение цитруллинирования

Цитруллинирование белков — процесс замены остатка аргинина на остаток цитруллина под действием ферментов пептидиларгининдеиминаз. Этот процесс участвует в регуляции структуры кератина волос и кожи, влияет на работу иммунной системы и образование антител. Нарушения цитруллинирования связывают с развитием аутоиммунных заболеваний, в том числе ревматоидного артрита, при котором к цитруллинированным белкам вырабатываются антитела. Определение таких антител является важным лабораторным тестом в ревматологии.

¶Безопасность и регуляция

Цитруллин считается относительно безопасным при употреблении в составе пищи и в дозах, используемых в спортивном питании. В ряде стран добавки с цитруллином зарегистрированы как пищевые продукты для специального диетического питания. При наличии заболеваний печени, почек или наследственных нарушений обмена веществ приём добавок требует консультации с врачом. Отдельные исследования указывают на возможное влияние высоких доз на артериальное давление.

¶См. также

• Аргинин
• Оксид азота
• Орнитиновый цикл
• Аминокислоты