Цитруллин: аминокислота и её роль¶

Цитруллин — органическое соединение класса аминокислот, не входящее в число двадцати стандартных аминокислот, из которых строятся белки. В организме человека и животных присутствует главным образом как промежуточный продукт обмена веществ, участвующий в цикле синтеза мочевины и в выработке оксида азота. Химически представляет собой α-аминокислоту с боковой цепью, содержащей терминальную мочевинную группу; эмпирическая формула — C₆H₁₃N₃O₃, молярная масса — около 175,19 г/моль. Название происходит от латинского citrullus — так именуется арбуз, из сока которого вещество впервые выделили.

¶История открытия

Цитруллин был открыт в 1930 году японскими биохимиками Мицунори Вадой и Ётаро Киноситой. Исследуя состав веществ, не осаждаемых белками в соке арбуза, они обнаружили ранее неизвестную аминокислоту и дали ей название по источнику выделения. Позднее, в 1932 году, немецкий биохимик Ханс Кребс и его коллега Курт Хензелейт установили, что цитруллин наряду с орнитином и аргинином участвует в цикле превращений, приводящих к образованию мочевины в печени. Этот цикл, известный как орнитиновый или цикл Кребса — Хензелейта, стал одним из фундаментальных открытий биохимии XX века.

¶Химические свойства

Цитруллин относится к α-аминокислотам и содержит две аминогруппы: одну в α-положении и одну в составе мочевинной (карбамоильной) группы боковой цепи. Вещество хорошо растворимо в воде, имеет сладковатый вкус, плавится с разложением при температуре около 222 °C. В зависимости от кислотности среды существует в виде цвиттер-иона. Цитруллин не кодируется генетическим кодом и не включается в состав белков в ходе трансляции, однако может появляться в белках в результате посттрансляционной модификации — так называемого цитруллинирования, при котором ферменты пептидиларгининдеиминазы превращают остатки аргинина в цитруллин.

¶Биологическая роль

¶Цикл мочевины

В печени цитруллин служит ключевым промежуточным метаболитом цикла мочевины. Аргининосукцинат под действием фермента аргининосукцинатлиазы расщепляется на аргинин и фумарат, а в ходе предшествующих реакций из орнитина и карбамоилфосфата образуется цитруллин. Так организм обезвреживает токсичный аммиак, превращая его в мочевину, которая выводится с мочой.

¶Синтез оксида азота

Цитруллин образуется в реакции, катализируемой ферментами семейства NO-синтаз: при превращении аминокислоты аргинина в оксид азота (NO) и цитруллин. Оксид азота выполняет роль сигнальной молекулы — регулирует тонус сосудов, работу нервной системы и иммунные реакции. Определение уровня цитруллина в крови нередко используют как косвенный показатель активности синтеза оксида азота в организме.

¶Участие в других процессах

Цитруллин вовлечён в метаболизм в кишечнике и почках, служит предшественником аргинина в ряде тканей, участвует в синтезе креатина. Цитруллинирование белков влияет на структуру и функции ряда соединений, в частности на формирование миелиновой оболочки нервных волокон и на свойства некоторых белков кожи.

¶Применение

¶Спортивное питание

В спортивной практике распространена форма цитруллина малат — соединение цитруллина с яблочной кислотой. Считается, что приём этой добавки повышает выносливость, снижает мышечную усталость и ускоряет восстановление после нагрузок за счёт увеличения выработки оксида азота и улучшения кровотока в мышцах. Научные данные о степени эффекта неоднородны: часть исследований фиксирует умеренное улучшение показателей, другие не подтверждают значимого влияния. Дозировки и схемы приёма в разных работах различаются.

¶Медицина и диагностика

В клинической практике измерение концентрации цитруллина в плазме крови применяется для оценки функции кишечника и диагностики некоторых наследственных нарушений обмена веществ, в частности дефицита ферментов цикла мочевины. Повышенный уровень цитруллина может указывать на нарушения работы печени или на редкие генетические заболевания.

¶Пищевая промышленность

Цитруллин присутствует в ряде пищевых продуктов, особенно в арбузе, дыне, тыкве, а также в некоторых видах орехов и бобовых. Как пищевая добавка он используется ограниченно.

¶Содержание в продуктах

Точные значения зависят от сорта, условий выращивания и способа обработки, поэтому данные разных источников существенно расходятся.

¶Безопасность и ограничения

Цитруллин в составе продуктов питания считается безопасным для большинства людей. Добавки с цитруллином малатом обычно переносятся хорошо; возможны индивидуальные реакции со стороны желудочно-кишечного тракта. Людям с заболеваниями печени, почек или с наследственными нарушениями цикла мочевины следует применять добавки только по согласованию с врачом. Беременным и кормящим женщинам данные о безопасности добавок недостаточны.