Орнитин: аминокислота и её роль¶

Орнитин — это непротеиногенная аминокислота, то есть аминокислота, которая не входит в состав белков, синтезируемых на рибосомах. В живых организмах орнитин играет центральную роль в цикле мочевины (орнитиновом цикле) — биохимическом пути, обеспечивающем выведение избыточного азота в форме мочевины. Химически орнитин представляет собой α-аминокислоту с боковой цепью, содержащей три метиленовые группы и концевую аминогруппу, что делает его диаминомонокарбоновой кислотой. Эмпирическая формула — C₅H₁₂N₂O₂, молекулярная масса — около 132,16 г/моль.

¶История открытия

Орнитин был впервые выделен в 1877 году немецким химиком Эрнстом Шульце и его коллегами из ростков люцерны. Название происходит от греческого слова «орнис» (ὄρνις), означающего «птица», поскольку вещество также обнаружили в экскрементах птиц. Долгое время биологическая функция орнитина оставалась неясной. Ключевое значение он приобрёл после работ Ханса Кребса и Курта Хензелайта, которые в 1932 году описали цикл мочевины, где орнитин выступает в роли катализатора-носителя. За это открытие Кребс позднее был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицине (1953).

¶Химические свойства

Орнитин существует в двух стереоизомерах — L- и D-форме, однако в живых системах встречается преимущественно L-орнитин. В физиологических условиях молекула несёт положительный заряд за счёт двух аминогрупп, что обуславливает её высокую растворимость в воде и слабую проницаемость через липидные мембраны. Орнитин не кодируется генетическим кодом и не включается в белки, но служит предшественником для ряда важных соединений.

¶Роль в цикле мочевины

Цикл мочевины, или орнитиновый цикл, протекает преимущественно в печени. Орнитин вступает в реакцию с карбамоилфосфатом, образуя цитруллин под действием фермента орнитинкарбамоилтрансферазы. Далее цитруллин превращается в аргининосукцинат, затем в аргинин, который гидролизуется аргиназой с высвобождением мочевины и регенерацией орнитина. Таким образом, орнитин не расходуется, а выполняет функцию переносчика в циклическом процессе. Нарушения работы этого пути приводят к гипер ammonемии — опасному накоплению аммиака в крови.

¶Биосинтез и источники

В организме человека орнитин синтезируется из аргинина под действием фермента аргиназы, а также из глутамата через промежуточные реакции. Пищевыми источниками орнитина служат белковые продукты: мясо, рыба, молочные продукты, бобовые. Однако значительная часть потребности покрывается за счёт внутреннего синтеза. В спортивном питании орнитин иногда применяется в составе комплексов, хотя его эффективность как самостоятельной добавки остаётся предметом дискуссий.

¶Метаболические функции

Помимо цикла мочевины, орнитин участвует в синтезе полиаминов — путресцина, спермидина и спермина, которые регулируют клеточный рост, деление и дифференцировку. Превращение орнитина в путресцин катализируется орнитиндекарбоксилазой. Полиамины необходимы для стабильности ДНК и синтеза белка. Также орнитин служит предшественником в биосинтезе некоторых алкалоидов у растений и антибиотиков у микроорганизмов.

¶Клиническое значение

Нарушения метаболизма орнитина связаны с наследственными заболеваниями. Дефицит орнитинкарбамоилтрансферазы вызывает гипераммонемию II типа, проявляющуюся в раннем детстве. При синдроме гиперорнитинемии-гипераммонемии-гомоцитруллинемии (HHH-синдром) нарушен транспорт орнитина через мембраны митохондрий. В медицинской практике применяются препараты на основе орнитина, например L-орнитин-L-аспартат, для коррекции печёночной энцефалопатии и снижения уровня аммиака.

¶Применение

В фармакологии орнитин используется как гепатопротекторное средство. В спорте добавки с орнитином позиционируются для стимуляции выработки гормона роста и улучшения азотистого баланса, однако клинические данные противоречивы. В лабораторной практике орнитин применяется в составе питательных сред для культивирования клеток. В пищевой промышленности некоторые производные орнитина используются как ароматизаторы.

¶Интересные факты

Орнитин — одна из немногих аминокислот, названных в честь животного мира. Несмотря на то что он не входит в состав белков, его роль в метаболизме азота сопоставима по значимости с протеиногенными аминокислотами. В 2010-х годах исследования показали, что орнитин может влиять на заживление ран и иммунный ответ, что открывает новые перспективы применения.