Триптофан: аминокислота и её названия¶
Триптофан (сокращённо Trp или W) — одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков всех живых организмов. Относится к классу ароматических аминокислот и является незаменимой для человека и животных: организм не синтезирует её самостоятельно и должен получать с пищей. Помимо участия в построении белков, триптофан служит предшественником ряда биологически активных соединений — серотонина, мелатонина, кинуренина и никотиновой кислоты (витамина B₃).
¶Название и этимология
Название «триптофан» происходит от греческих слов θρύψις (thrypsis — «размельчение», «разжижение») и φαίνω (phaino — «являюсь», «показываюсь»). Такое имя аминокислота получила в 1901 году, когда немецкий химик Фридрих Хопкинс и его сотрудник Сидни Коул впервые выделили её из казеина — белка молока. В ходе экспериментов вещество обнаруживалось в продуктах расщепления белка, что и отразилось в наименовании.
В научной литературе встречаются различные варианты написания и обозначения:
- Триптофан — полное русское название;
- L-триптофан — форма, встречающаяся в природных белках (левая оптическая изомерия);
- D-триптофан — синтетический правовращающий изомер, в белках не встречается;
- Trp — трёхбуквенный код, принятый в биохимии;
- W — однобуквенный код, используемый в биоинформатике;
- Tryptophan — международное (английское) написание.
В фармакологии и спортивном питании распространено написание «триптофан» без буквы «т» в середине, что иногда вызывает путаницу. Правильной с точки зрения химической номенклатуры считается форма «триптофан».
¶Химическое строение
Молекулярная формула триптофана — C₁₁H₁₂N₂O₂, молярная масса — 204,23 г/моль. Молекула содержит индольное кольцо, соединённое с аминогруппой через метиленовую группу. Именно индольный фрагмент придаёт аминокислоте ароматические свойства и способность поглощать ультрафиолетовое излучение с максимумом около 280 нм — это свойство используется для спектрофотометрического определения концентрации белков.
Боковая цепь триптофана гидрофобна, что определяет его локализацию преимущественно во внутренних областях белковых глобул. Аминокислота существует в виде двух оптических изомеров; в составе природных белков присутствует исключительно L-форма.
¶Биологическая роль
Триптофан выполняет в организме несколько ключевых функций:
- Структурная — входит в состав белков, участвует в формировании их третичной структуры;
- Метаболическая — служит предшественником серотонина (нейромедиатора, регулирующего настроение, сон и аппетит) и мелатонина (гормона, управляющего циркадными ритмами);
- Витаминная — из триптофана в организме образуется никотиновая кислота; при этом из 60 мг аминокислоты получается примерно 1 мг витамина;
- Иммунная — через кинурениновый путь участвует в регуляции иммунного ответа.
Нарушения обмена триптофана связывают с депрессивными состояниями, нарушениями сна и некоторыми нейродегенеративными заболеваниями.
¶Пищевые источники
Триптофан содержится в белковых продуктах животного и растительного происхождения. Наибольшие концентрации отмечены в:
| Продукт | Содержание (мг на 100 г) |
|---|---|
| Сыр твёрдых сортов | 700–800 |
| Соевые бобы | 600–700 |
| Мясо индейки, курицы | 300–400 |
| Творог | 200–300 |
| Овсяные хлопья | 150–200 |
| Бананы | 10–15 |
Суточная потребность взрослого человека оценивается примерно в 250–350 мг. Сбалансированный рацион, как правило, полностью покрывает эту норму.
¶Применение
В медицине и пищевой промышленности триптофан используется в нескольких направлениях. Как лекарственное средство его применяют при нарушениях сна, тревожных состояниях и в составе комплексной терапии депрессий. В спортивном питании аминокислоту добавляют в продукты для набора мышечной массы и восстановления. В пищевой индустрии триптофан иногда вводят в состав детских смесей и диетических продуктов.
Существует практика использования триптофана как пищевой добавки для улучшения качества сна; однако клинические данные о его эффективности при приёме внутрь остаются ограниченными и неоднородными.
¶Интересные факты
- Триптофан — самая крупная по молекулярной массе из двадцати стандартных аминокислот.
- Именно с триптофаном связывают традиционное представление о сонливости после обильного ужина с индейкой, хотя научное подтверждение этой связи неоднозначно.
- В 1901 году открытие триптофана стало одним из первых доказательств того, что белки состоят из набора строго определённых аминокислот.
- Однобуквенный код W закрепился за триптофаном потому, что буква T уже была занята треонином.
¶См. также
IRONLIVE — база данных и аналитика по компаниям России.
На главную IRONLIVE →