Триптофан: аминокислота и её роль¶

Триптофан (сокращённо Trp или W) — одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящая в состав белков всех живых организмов. По химической природе представляет собой ароматическую α-аминокислоту, содержащую индольное кольцо. Триптофан является незаменимой аминокислотой для человека и животных: организм не способен синтезировать его самостоятельно и должен получать с пищей. Помимо участия в построении белков, триптофан служит предшественником ряда биологически активных соединений — серотонина, мелатонина, кинуренинов и никотинамида (витамина PP).

¶Химические свойства и строение

Молекулярная формула триптофана — C₁₁H₁₂N₂O₂, молярная масса составляет 204,23 г/моль. В молекуле присутствуют аминогруппа, карбоксильная группа и боковая цепь, представленная индольным фрагментом. Именно индольное кольцо придаёт аминокислоте ароматический характер и определяет её гидрофобные свойства.

Триптофан существует в виде двух оптических изомеров — L- и D-форм. В составе природных белков встречается исключительно L-триптофан. Изоэлектрическая точка находится при pH около 5,89. Аминокислота плохо растворима в воде, но хорошо растворяется в щелочах и органических растворителях. При нагревании в кислой среде индольное кольцо разрушается, что важно учитывать при гидролизе белков.

¶История открытия

Триптофан был выделен в 1901 году английским биохимиком Фредериком Хопкинсом и его коллегой Сидни Коулом из казеина — белка молока. Название происходит от греческих слов, означающих «переваривающийся» и «белок», поскольку вещество было обнаружено среди продуктов расщепления белков. В 1907 году немецкий химик Эмиль Фишер осуществил химический синтез триптофана, установив его структуру. За работы по изучению аминокислот Фишер был удостоен Нобелевской премии по химии в 1902 году, а Хопкинс получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1929 году за открытие витаминов.

¶Биологическая роль

Триптофан выполняет в организме несколько ключевых функций.

¶Участие в синтезе белков

Как протеиногенная аминокислота, триптофан включается в полипептидные цепи в ходе трансляции. Его доля в среднем белке относительно невелика, однако для ряда белков он критически важен. Так, триптофановые остатки формируют активные центры некоторых ферментов и участвуют в связывании лигандов.

¶Метаболические пути

Основные направления превращения триптофана в организме:

• Серотониновый путь. Около 1–2 % триптофана превращается в серотонин — нейромедиатор, регулирующий настроение, аппетит, сон и болевую чувствительность. Ключевой фермент — триптофангидроксилаза.
• Мелатониновый путь. В эпифизе серотонин далее преобразуется в мелатонин — гормон, регулирующий циркадные ритмы.
• Кинурениновый путь. До 95 % триптофана метаболизируется по этому пути с образованием кинуренина и его производных, участвующих в работе иммунной системы и нейропротекции.
• Синтез никотинамида. Часть триптофана служит источником для образования витамина PP (ниацина), недостаток которого вызывает пеллагру.

¶Источники и потребность

Триптофан содержится в белковой пище. Наиболее богаты им:

Суточная потребность взрослого человека оценивается примерно в 3,5 мг на килограмм массы тела, что составляет около 250 мг для человека весом 70 кг. При обычном сбалансированном питании дефицит триптофана встречается редко.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

Триптофан применяется как биологически активная добавка при нарушениях сна, депрессивных состояниях и для коррекции серотонинового обмена. В ряде стран он отпускается как лекарственное средство. Однако клиническая эффективность добавок при депрессии остаётся предметом дискуссий, поскольку большая часть вещества метаболизируется по кинурениновому пути и не достигает мозга в значимых количествах.

¶Пищевая промышленность

L-триптофан используется как кормовая добавка в животноводстве — прежде всего при откорме свиней и птицы, где он является лимитирующей аминокислотой в рационах на основе кукурузы. Также его добавляют в некоторые продукты детского и диетического питания.

¶Научные исследования

Триптофан применяется в биохимии как реагент для определения белков, а его флуоресценция (максимум возбуждения около 280 нм, эмиссии — около 350 нм) широко используется в спектроскопических методах изучения структуры белков.

¶Ограничения и риски

Приём высоких доз триптофана может вызывать побочные эффекты: тошноту, головокружение, сонливость. В 1989 году в США была зафиксирована вспышка эозинофильно-миалгического синдрома, связанная с загрязнённой партией пищевой добавки, что привело к временному запрету на её продажу. Также существует риск серотонинового синдрома при сочетании добавок с антидепрессантами класса ингибиторов обратного захвата серотонина.

¶Интересные факты

• Триптофан — самая крупная по молекулярной массе из двадцати стандартных аминокислот после аргинина и гистидина.
• Именно недостаток триптофана в кукурузе делает её неполноценным источником белка, если она не сочетается с бобовыми.
• Триптофан отвечает за «эффект индейки» — распространённое, но научно не подтверждённое мнение, будто мясо индейки вызывает сонливость после праздничного ужина.