Тетраджилен — изомер витамина E¶

Тетраджилен (также тетраджиленол, англ. tetradjilenol) — жирорастворимое органическое соединение из группы токоферолов (витаминов группы E), представляющее собой один из четырёх природных изомеров α-, β-, γ- и δ-ряда. По химической структуре это метилированный хроманол с насыщенной фитильной боковой цепью. В научной литературе термин встречается преимущественно в русскоязычных источниках, посвящённых витаминологии и биохимии липидов; в международной номенклатуре соединение описывается как один из токоферолов.

¶Химическая природа

Токоферолы — это производные 6-хроманола, у которых к ароматическому кольцу присоединены гидроксильная группа и одна или несколько метильных групп, а к гетероциклу — насыщенная углеводородная цепь из трёх изопреновых звеньев (фитильная цепь). Различия между изомерами определяются числом и положением метильных заместителей в бензольном кольце:

Все они обладают амфифильными свойствами: полярная гидроксильная группа на хромановом кольце отвечает за антиоксидантную активность, а гидрофобная фитильная цепь обеспечивает встраивание молекулы в липидные мембраны. Биологической активностью в организме человека обладает в первую очередь α-токоферол, тогда как остальные изомеры проявляют её слабее.

¶Биологическая роль

Основная функция токоферолов — защита ненасыщенных жирных кислот мембранных фосфолипидов от перекисного окисления. Молекула токоферола перехватывает свободные радикалы, образуя относительно стабильный феноксильный радикал, который затем восстанавливается аскорбиновой кислотой или другими антиоксидантами. Помимо антиоксидантного действия, токоферолы участвуют в регуляции активности ферментов, влияют на проницаемость мембран и процессы свёртывания крови.

Недостаток витамина E у человека проявляется гемолизом эритроцитов, мышечной слабостью, нарушениями репродуктивной функции и неврологическими расстройствами. Однако выраженный дефицит встречается редко и обычно связан с нарушениями всасывания жиров в кишечнике.

¶Источники и распространение

Токоферолы синтезируются исключительно растениями и цианобактериями; животные и человек получают их с пищей. Наиболее богаты ими растительные масла:

• масло зародышей пшеницы — рекордный источник;
• подсолнечное, соевое, кукурузное масла;
• орехи (миндаль, фундук, арахис);
• семена подсолнечника, тыквы;
• зелёные листовые овощи, брокколи, шпинат;
• яичный желток, печень, жирные сорта рыбы (в меньших количествах).

Содержание отдельных изомеров зависит от вида растения: в соевом и кукурузном масле преобладают γ- и δ-формы, в подсолнечном — α-форма.

¶Применение

В медицине и пищевой промышленности используются как природные, так и синтетические формы токоферолов:

1. Пищевые добавки — антиоксиданты E306–E309, предохраняющие жиры от прогоркания.
2. Витаминные препараты — при гиповитаминозе, в комплексной терапии мышечных и неврологических заболеваний.
3. Косметология — в составе кремов и сывороток как антиоксидант и увлажняющий компонент.
4. Кормовые добавки — в животноводстве и птицеводстве для профилактики E-авитаминоза.

Синтетический α-токоферол (алл-рац-α-токоферол) получают промышленным путём; его биологическая активность ниже, чем у природной RRR-формы.

¶История изучения

Существование фактора, растворимого в жирах и необходимого для размножения крыс, было установлено в 1922 году Гербертом Эвансом и Кэтрин Бишоп. В 1936 году Эванс выделил вещество из масла зародышей пшеницы и назвал его токоферолом (от греч. tokos — потомство и pherein — нести). Структура молекулы была установлена в 1938 году, тогда же осуществили её первый химический синтез. В 1940-х годах были описаны отдельные изомеры и их антиоксидантные свойства. За исследования витаминов группы E и их роли в организме ряд учёных был удостоен научных премий; в частности, работы по химии токоферолов вошли в число достижений, отмеченных Нобелевскими премиями по химии и физиологии.

¶Дискуссионные вопросы

Ряд крупных клинических исследований 2000-х годов поставил под сомнение пользу высоких доз синтетического α-токоферола: в некоторых работах приём больших доз связывали с повышением риска отдельных заболеваний. Эти результаты остаются предметом научной полемики, поскольку касаются именно мегадоз препарата, а не физиологических количеств, получаемых с пищей. Современные рекомендации ориентированы на получение витамина E преимущественно из пищевых источников.

¶Правовой и регуляторный статус

Токоферолы включены в перечни пищевых добавок и разрешены к применению в большинстве стран, включая Россию, в качестве антиоксидантов. Допустимые суточные дозы витамина E установлены национальными органами здравоохранения; для взрослых они обычно составляют порядка 15 мг α-токоферолового эквивалента.