Салициловая кислота и её свойства¶

Салициловая кислота — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к классу гидроксибензойных кислот (орто-гидроксибензойная кислота). Химическая формула — C₇H₆O₃. Представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в холодной воде и хорошо — в этаноле, эфире и горячей воде. Вещество известно с XIX века и широко применяется в медицине, косметологии, фармацевтике и промышленном органическом синтезе. Название происходит от латинского названия ивы — Salix, из коры которой это соединение впервые было выделено.

¶История открытия

Салицилаты содержатся в коре ивы, и её лечебные свойства были известны задолго до выделения чистого вещества. Ещё в древности настои коры ивы применяли как жаропонижающее и болеутоляющее средство; упоминания встречаются в трудах Гиппократа и в народной медицине Европы.

В 1828 году немецкий фармацевт Иоганн Бюхнер получил из коры ивы горькое вещество, названное салицином. В 1838 году итальянец Раффаэле Пириа расщепил салицин на глюкозу и ароматическую кислоту, которую назвал салициловой. Синтез салициловой кислоты из фенола осуществил в 1860 году немецкий химик Герман Кольбе, что сделало вещество доступным в промышленных масштабах. В 1897 году сотрудник компании Bayer Феликс Хоффман получил ацетилсалициловую кислоту (аспирин) — менее раздражающее производное, ставшее одним из самых известных лекарств в истории.

¶Физические и химические свойства

Салициловая кислота проявляет свойства как кислоты, так и фенола. Карбоксильная группа обусловливает образование солей (салицилатов) и сложных эфиров, а гидроксильная группа в орто-положении — характерные реакции замещения по ароматическому кольцу. Способность образовывать внутримолекулярную водородную связь объясняет некоторые особенности её реакционной способности. При нагревании выше температуры плавления вещество разлагается с выделением диоксида углерода и образованием фенола. С ионами железа(III) даёт характерное фиолетовое окрашивание — качественная реакция, используемая в аналитической химии.

¶Биологическое действие

Основное фармакологическое свойство салициловой кислоты — кератолитическое (отшелушивающее) и антисептическое действие. Она размягчает роговой слой кожи, способствует отторжению омертвевших клеток и подавляет рост бактерий и грибков. Механизм противовоспалительного действия связан с угнетением синтеза простагландинов, однако в чистом виде салициловая кислота применяется преимущественно наружно, поскольку при приёме внутрь сильно раздражает слизистую оболочку желудка.

Производные салициловой кислоты — ацетилсалициловая кислота, метилсалицилат, салицилат натрия — обладают более выраженным системным действием: жаропонижающим, обезболивающим, противовоспалительным и антиагрегантным.

¶Применение

¶Медицина и дерматология

В медицине салициловую кислоту используют в концентрациях от 0,5 до 60 % в зависимости от задачи:

• мази и растворы 1–3 % — антисептическое и кератопластическое действие;
• концентрации 3–6 % — отшелушивание и лечение гиперкератоза;
• 10–20 % — удаление мозолей, бородавок, лечение онихомикоза;
• выше 20 % — прижигающее действие (например, при удалении папиллом).

Вещество входит в состав мазей Вишневского, «Салициловой мази», растворов для обработки кожи при угревой сыпи и себорее. Применяется также как консервант в некоторых лекарственных формах.

¶Косметология

В косметологии салициловая кислота относится к бета-гидрокислотам (BHA). Благодаря липофильности она проникает в поры, растворяя кожное сало, поэтому эффективна при жирной и проблемной коже, акне и чёрных точках. Пиллинги на её основе проводят в концентрациях 20–30 %, они обладают противовоспалительным и антибактериальным эффектом. Вещество часто комбинируют с другими кислотами и компонентами уходовых средств.

¶Промышленность и синтез

Салициловая кислота служит исходным сырьём для получения аспирина, салицилатов металлов, красителей, а также используется как консервант в пищевой промышленности (в ряде стран — под индексом E210 и его солями E211–E213, хотя применение ограничено из-за возможных побочных эффектов). В аналитической химии применяется как реагент для определения железа и других ионов.

¶Безопасность и ограничения

При наружном применении возможны раздражение, сухость, жжение и аллергические реакции. Не рекомендуется наносить на большие участки кожи, особенно детям, из-за риска всасывания и системного токсического действия (салицилизм). Приём внутрь больших доз вызывает тошноту, шум в ушах, нарушение дыхания и может быть опасен. Вещество противопоказано при повышенной чувствительности, а также с осторожностью применяется при беременности и в детском возрасте. Хранение требует защиты от света и влаги.

¶Распространение в природе

Салицилаты синтезируются многими растениями, особенно из родов ива (Salix), тополь, берёза, а также содержатся в некоторых плодах и травах. В растениях они выполняют защитную функцию, участвуя в ответе на инфекции и стрессовые воздействия. Именно растительное происхождение соединения определило его историческое использование в народной медицине.