Салициловая кислота и её производные¶

Салициловая кислота — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к классу гидроксибензойных кислот (орто-гидроксибензойная кислота). Представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде и хорошо — в этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Химическая формула — C₇H₆O₃. Вещество известно прежде всего как активная основа ряда лекарственных препаратов (аспирин, дерматологические средства) и как исходное сырьё для промышленного синтеза многих соединений. Название происходит от латинского Salix — ива, из коры которой это вещество было впервые выделено.

¶История

Салицилаты содержатся в коре ивы, листьях некоторых растений и ряде трав; их жаропонижающее и болеутоляющее действие было известно задолго до выделения чистого вещества. Ещё в древности настой коры ивы применяли как средство от лихорадки и болей. В 1828 году немецкий фармацевт Иоганн Бюхнер получил из коры ивы горькое вещество, названное салицином. В 1838 году итальянский химик Раффаэле Пириа расщепил салицин и получил кислоту, которую назвал салициловой. Промышленный синтез разработал в 1859 году Герман Кольбе. В 1897 году сотрудник компании Bayer Феликс Хоффман синтезировал ацетилсалициловую кислоту, а в 1899 году она была зарегистрирована под торговым названием «аспирин».

¶Физико-химические свойства

Салициловая кислота сочетает свойства фенола и карбоновой кислоты, поскольку содержит в молекуле гидроксильную и карбоксильную группы в орто-положении. Основные характеристики:

• Молярная масса — 138,12 г/моль.
• Температура плавления — около 159 °C; при нагревании выше 200 °C разлагается с выделением диоксида углерода и образованием фенола.
• Слабая кислота; константа диссоциации pKa около 3,0.
• Даёт характерную цветную реакцию с хлоридом железа(III) — фиолетовое окрашивание, что используется для качественного анализа.

Благодаря близости гидроксильной и карбоксильной групп соединение легко образует внутримолекулярную водородную связь, а также вступает в реакции этерификации, декарбоксилирования и комплексообразования.

¶Получение

Основной промышленный метод — карбоксилирование фенолята натрия диоксидом углерода под давлением (реакция Кольбе — Шмитта), протекающее при температуре около 120–140 °C. Ранее применяли окисление салицилового альдегида и гидролиз сложных эфиров. Салициловую кислоту получают также из природного салицина, однако этот путь имеет ограниченное значение.

¶Производные

Наибольшее практическое значение имеют производные салициловой кислоты:

Ацетилсалициловая кислота — одно из самых массовых лекарств в мире; её также применяют в малых дозах для профилактики тромбозов.

¶Применение

¶Медицина

Салициловая кислота обладает кератолитическим, антисептическим и слабым противовоспалительным действием. В дерматологии её используют в концентрациях от 1–2 % (мягкое отшелушивание) до 10–20 % и выше (удаление мозолей, бородавок, лечение гиперкератоза). Она входит в состав мазей, паст, лосьонов и пластырей. Производные применяются как анальгетики, жаропонижающие и противовоспалительные препараты.

¶Промышленность

Салициловую кислоту применяют как промежуточное соединение в синтезе красителей, душистых веществ и лекарств. Она служит реагентом в аналитической химии (например, для определения железа и меди), а также используется как консервант в пищевой и косметической промышленности в виде солей.

¶Биологическая роль и безопасность

Салицилаты встречаются в растениях как компоненты защитных механизмов; салициловая кислота участвует в сигнальных путях растений при стрессовых воздействиях. В организме человека она образуется при метаболизме аспирина и обладает жаропонижающим и обезболивающим действием.

При приёме внутрь высоких доз возможны раздражение слизистой желудка, тошнота, шум в ушах, нарушения кислотно-щелочного баланса; тяжёлые случаи приводят к отравлению. Наружное применение в высоких концентрациях может вызывать раздражение кожи. Препараты на основе салицилатов не рекомендуется применять детям при вирусных инфекциях из-за риска синдрома Рея, а также при беременности и ряде хронических заболеваний — по назначению врача.

¶См. также

• Ацетилсалициловая кислота
• Фенолы
• Карбоновые кислоты
• Кератолитики