Перметрин как инсектицид¶

Перметрин — синтетическое органическое соединение класса пиретроидов, применяемое преимущественно как инсектицид и акарицид контактного действия. По химической структуре представляет собой смесь цис- и транс-изомеров 3-феноксибензил-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)циклопропанкарбоксилата. Вещество имитирует природные пиретрины, содержащиеся в цветках некоторых видов ромашки, но превосходит их по устойчивости к свету и температуре. Используется в сельском хозяйстве, медицине, ветеринарии и бытовой дезинсекции.

¶История

Природные пиретрины известны с XIX века: их получали из высушенных цветков далматской ромашки (Tanacetum cinerariifolium) и применяли против насекомых. Эти соединения быстро разлагались на свету, что ограничивало их использование в полевых условиях.

В 1949 году британские химики Майкл Эллиот и Норман Джейнс в лабораториях Ротамстеда синтезировали первые фотостабильные аналоги пиретринов. В 1973 году был получен перметрин — один из наиболее удачных представителей первого поколения синтетических пиретроидов. Коммерческое производство началось в середине 1970-х годов. С 1977 года перметрин применяется в медицине для обработки тканей и как средство против паразитов человека.

¶Химические и физические свойства

Перметрин — вязкая жидкость или кристаллическая масса от жёлтого до коричневого цвета с слабым запахом. Основные характеристики:

Вещество хорошо растворяется в органических растворителях, практически нерастворимо в воде, что определяет его поведение в окружающей среде. Технический продукт содержит смесь изомеров в соотношении примерно 25:75 (цис:транс); цис-изомер обладает более выраженной инсектицидной активностью.

¶Механизм действия

Перметрин воздействует на натриевые каналы мембран нервных клеток насекомых. Связываясь с ними, он замедляет закрытие каналов после прохождения нервного импульса, что приводит к многократному разряду и перевозбуждению нервной системы. У членистоногих это вызывает паралич, нарушение координации и гибель. Действие контактное и кишечное: вещество проникает через кутикулу или пищеварительный тракт.

Избирательность действия связана с различиями в строении натриевых каналов у насекомых и теплокровных животных. Для млекопитающих токсичность относительно невысока, поскольку перметрин быстро метаболизируется ферментами (эстеразами) до нетоксичных продуктов и выводится с мочой.

¶Применение

¶Сельское хозяйство

Перметрин применяется против широкого спектра вредителей: тли, колорадского жука, плодожорок, совок, клещей. Используется на хлопчатнике, зерновых, овощных и плодовых культурах, а также для обработки складов и зернохранилищ. Выпускается в форме эмульгирующихся концентратов, смачивающихся порошков и аэрозолей.

¶Медицина и санитария

В медицине перметрин применяется для лечения чесотки и педикулёза (в виде 1 % или 5 % кремов, лосьонов, шампуней). Также используется для обработки одежды и противомоскитных сеток: ткань, пропитанная перметрином, сохраняет инсектицидные свойства после многократных стирок. Всемирная организация здравоохранения рекомендует перметрин для обработки сеток в регионах распространения малярии.

¶Ветеринария и быт

В ветеринарии препарат применяют против блох, клещей и вшей у домашних животных, а также для обработки помещений. В быту перметрин входит в состав аэрозолей и концентратов против комаров, мух, тараканов и муравьёв.

¶Токсичность и безопасность

Перметрин относится к веществам умеренной опасности. Для человека при соблюдении инструкции риск невелик, однако возможны раздражение кожи, зуд, покраснение, при попадании в глаза — конъюнктивит. При значительном поступлении внутрь возникают головокружение, тошнота, тремор, в тяжёлых случаях — судороги.

Особую опасность препарат представляет для водных организмов: он высокотоксичен для рыб и ракообразных даже в малых концентрациях. Для пчёл перметрин опасен при прямом контакте в период обработки. Вещество классифицируется как возможный канцероген группы 2A по оценке Международного агентства по изучению рака (данные ограничены и касаются высоких доз в экспериментах на животных).

¶Устойчивость насекомых

Широкое и длительное применение перметрина привело к формированию резистентности у ряда видов. У насекомых описаны мутации натриевых каналов (так называемый kdr-механизм — knock-down resistance), снижающие чувствительность к пиретроидам. Это наблюдается у комнатных мух, комаров, колорадского жука и других вредителей. Для преодоления устойчивости практикуют ротацию действующих веществ и комбинирование с инсектицидами других классов.

¶Регулирование

Перметрин зарегистрирован как пестицид во многих странах, включая Россию, страны ЕС и США. В Евросоюзе его применение как биоцида и пестицида регулируется отдельными регламентами с ограничениями по нормам расхода и срокам ожидания перед сбором урожая. ВОЗ включает перметрин в перечень средств для борьбы с переносчиками инфекций.