L-триптофан: аминокислота и её свойства¶

L-триптофан — одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, входящая в состав белков всех живых организмов. Относится к классу незаменимых (эссенциальных) аминокислот для человека и животных: организм не синтезирует её самостоятельно и получает исключительно из пищи. Химическая формула — C₁₁H₁₂N₂O₂, молекулярная масса — 204,23 г/моль. Триптофан содержит ароматическое индольное кольцо, что определяет его химические свойства и биологическую роль. Наряду с фенилаланином и тирозином он принадлежит к ароматическим аминокислотам.

¶Химическая характеристика

По строению L-триптофан представляет собой α-аминокислоту с индольным радикалом. Буквенное обозначение в белковых последовательностях — Trp или W. Изомер L-формы биологически активен; D-триптофан встречается редко и в метаболизме человека не используется.

Аминокислота слабо растворима в воде, имеет характерный запах, при нагревании разлагается. Оптическая активность и способность образовывать водородные связи делают её важным элементом пространственной структуры белков.

¶Биологическая роль

Триптофан участвует в нескольких ключевых процессах:

• Синтез белков — входит в состав большинства белков, хотя встречается относительно редко по сравнению с другими аминокислотами.
• Предшественник серотонина — через стадию 5-гидрокситриптофана превращается в серотонин, нейромедиатор, регулирующий настроение, сон и аппетит.
• Предшественник мелатонина — из серотонина в эпифизе образуется мелатонин, отвечающий за циркадные ритмы.
• Источник ниацина — в организме часть триптофана превращается в витамин B₃ (никотиновую кислоту).
• Предшественник кинуренина — по кинурениновому пути образуются соединения, участвующие в работе иммунной системы.

¶Источники поступления

Поскольку триптофан не синтезируется в организме, он должен поступать с пищей. Основные источники:

Суточная потребность взрослого человека оценивается примерно в 3,5 мг на килограмм массы тела, что для человека весом 70 кг составляет около 250 мг.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

L-триптофан выпускается как биологически активная добавка и в ряде стран — как лекарственное средство. Его применяют при нарушениях сна, депрессивных состояниях лёгкой степени, для коррекции серотонинового обмена. В клинической практике используется также 5-гидрокситриптофан (5-HTP) — метаболит, непосредственно предшествующий серотонину.

¶Пищевая промышленность

Аминокислота применяется как кормовая добавка в животноводстве (особенно в свиноводстве и птицеводстве) для балансирования рационов по аминокислотному составу. В пищевой промышленности используется как компонент специализированного питания.

¶Научные исследования

Триптофан служит маркером в спектроскопии белков благодаря интенсивной флуоресценции индольной группы. Это позволяет изучать конформационные изменения молекул.

¶Метаболизм и пути превращения

Основная часть триптофана (около 95%) расщепляется по кинурениновому пути, лишь небольшая доля идёт на синтез серотонина. Соотношение путей зависит от активности ферментов и состояния организма. Дефицит триптофана приводит к снижению уровня серотонина, что связывают с нарушениями настроения и сна.

¶Дефицит и избыток

Недостаток триптофана в рационе может вызывать нарушения сна, снижение настроения, ухудшение концентрации. Хронический дефицит наблюдается при несбалансированном питании и некоторых заболеваниях.

Избыточное поступление добавок в редких случаях вызывает побочные эффекты: тошноту, головокружение, сонливость. При сочетании с некоторыми антидепрессантами (ингибиторами МАО) возможен серотониновый синдром — опасное состояние, требующее медицинского контроля.

¶История изучения

Триптофан был впервые выделен в 1901 году британским биохимиком Фредериком Хопкинсом и его коллегой Сидни Коулом из казеина. В 1907 году Эмиль Фишер синтезировал аминокислоту химическим путём. Открытие путей метаболизма триптофана в серотонин связано с работами середины XX века. За исследования, связанные с витаминами и аминокислотами, Хопкинс получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1929 году.

¶Интересные факты

• Триптофан — самая крупная по молекулярной массе среди стандартных аминокислот.
• Именно с триптофаном связан эффект сонливости после плотного ужина с индейкой, хотя прямая связь оспаривается учёными.
• Аминокислота разрушается при длительном нагревании в щелочной среде.