Глицирризин: свойства и применение¶

Глицирризин — органическое соединение природного происхождения, тритерпеновый сапонин, содержащийся в корнях и корневищах растений рода солодка (лат. Glycyrrhiza), прежде всего солодки голой (Glycyrrhiza glabra) и солодки уральской (Glycyrrhiza uralensis). Представляет собой гликозид, агликоном которого является глицирретиновая кислота. Вещество обладает выраженным сладким вкусом и широко используется в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности.

¶Химическая характеристика

Глицирризин — это гликозид, молекула которого построена из агликона (глицирретиновой кислоты, относящейся к классу пентациклических тритерпеноидов) и двух остатков глюкуроновой кислоты, присоединённых в положениях 3 и 20. Брутто-формула — C₄₂H₆₂O₁₆, молекулярная масса около 822,9 г/моль.

В чистом виде вещество представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде и водно-спиртовых смесях, плохо — в неполярных органических растворителях. В водных растворах образует вязкие коллоидные системы, проявляет поверхностно-активные свойства, характерные для сапонинов: при взбалтывании даёт устойчивую пену, способствует гемолизу эритроцитов in vitro.

Сладость глицирризина примерно в 50 раз превышает сладость сахарозы, при этом вкус сохраняется длительное время и не сопровождается характерным для сахаров ощущением горечи. Именно это свойство исторически определило интерес к соединению.

¶Распространение в природе

Основным источником глицирризина служат корни солодки, в которых его содержание достигает 6–25 % от массы сухого сырья в зависимости от вида, возраста растения и условий произрастания. Солодка произрастает в умеренных и субтропических зонах Евразии, в том числе в степях и полупустынях Южной Европы, Средней Азии, Казахстана, Китая, а также на Кавказе. Значительные запасы сосредоточены в дельтах крупных рек, где растения образуют густые заросли.

Помимо солодки, следовые количества родственных тритерпеновых гликозидов обнаружены в некоторых других бобовых культурах, однако промышленное значение имеет практически только солодковое сырьё.

¶История изучения и использования

Корень солодки применялся в медицине Китая, Индии, Египта и античной Европы на протяжении нескольких тысячелетий. В традиционной китайской медицине он входил в состав большинства многокомпонентных рецептов как «гармонизирующий» компонент. В европейской фармакопее солодка упоминается с эпохи Возрождения как отхаркивающее и слабительное средство.

Действующее начало было выделено в начале XIX века: в 1828 году французский химик Пьер Робике получил из корня солодки кристаллическое сладкое вещество, названное глицирризином. Позднее была установлена его гликозидная природа, а в 1940-х годах расшифрована структура агликона. Промышленное производство очищенного глицирризина и его солей началось во второй половине XX века.

¶Способы получения

В промышленности глицирризин извлекают из измельчённого корня солодки водной экстракцией, часто с добавлением аммиака, который переводит кислоту в хорошо растворимую аммонийную соль. Экстракт упаривают, осаждают примеси, а целевой продукт выделяют подкислением или осаждением. Товарные формы — моноаммониевая соль глицирризина (глицирам) и глицирризиновая кислота. Дополнительная очистка достигается перекристаллизацией и хроматографическими методами.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Глицирризин и его соли зарегистрированы в качестве пищевой добавки (E958) и используются как подсластитель и усилитель вкуса в кондитерских изделиях, напитках, жевательной резинке, соусах. Вещество применяется также для маскировки горького вкуса лекарственных препаратов. В ряде стран введены ограничения на суточное потребление из-за биологической активности.

¶Фармакология

В медицине применяются препараты на основе глицирризиновой кислоты и её солей. Они проявляют противовоспалительное, отхаркивающее и умеренное противовирусное действие. Глицирам используется при бронхитах, гастритах, язвенной болезни. Известны работы о применении глицирризина при вирусных гепатитах, однако доказательная база по ряду показаний остаётся предметом дискуссий. Вещество входит в состав комбинированных препаратов для лечения кашля.

¶Косметика и другие области

В косметике глицирризинат применяется как компонент средств для ухода за кожей: он используется в составах против раздражения и для осветления пигментации. В табачной промышленности соединение добавляют в некоторые сорта табака и смеси для кальяна для смягчения вкуса. В ветеринарии и сельском хозяйстве его применяют как кормовую добавку.

¶Биологическое действие и безопасность

Глицирризин метаболизируется в организме с образованием глицирретиновой кислоты, которая ингибирует фермент 11β-гидроксистероиддегидрогеназу. Это приводит к замедлению инактивации кортизола и может вызывать задержку натрия и воды, повышение артериального давления и снижение уровня калия при длительном приёме больших доз. Описаны случаи псевдоальдостеронизма при злоупотреблении солодкой и содержащими её продуктами.

По этой причине рекомендованы ограничения суточного потребления глицирризина: в Европейском союзе ориентировочная допустимая доза составляет около 100 мг в сутки. Лицам с гипертонией, заболеваниями сердца и почек, а также беременным следует ограничивать поступление вещества. Взаимодействие с диуретиками и сердечными гликозидами требует осторожности.

¶Правовое регулирование

В разных юрисдикциях статус глицирризина различается. В США он признан безопасной пищевой добавкой (GRAS) при соблюдении ограничений. В странах ЕС установлены предельные концентрации в отдельных категориях продуктов и требования к маркировке. В России глицирризиновая кислота и её соли включены в государственный реестр лекарственных средств и разрешены как пищевая добавка в установленных пределах.

¶Перспективы исследований

Активно изучаются противовирусные, иммуномодулирующие и гепатопротекторные свойства глицирризина и его производных, а также возможность создания на его основе полусинтетических аналогов с улучшенным профилем безопасности. Отдельное направление — разработка технологий культивирования солодки и биотехнологического получения глицирретиновой кислоты, что связано с сокращением природных запасов дикорастущего сырья в ряде регионов.