Глицирризиновая кислота и её свойства¶

Глицирризиновая кислота — органическое соединение класса тритерпеновых сапонинов, основной биологически активный компонент корня и корневищ солодки (Glycyrrhiza glabra, Glycyrrhiza uralensis и других видов рода Glycyrrhiza). Представляет собой гликозид, агликоном которого служит глицирретиновая кислота (глицирретиновая кислота, 3β-гидрокси-11-оксо-olean-12-ен-30-овая кислота), а углеводная часть образована двумя остатками глюкуроновой кислоты. Эмпирическая формула — C₄₂H₆₂O₁₆, молекулярная масса — около 822,9 г/моль. В чистом виде вещество представляет собой белый кристаллический порошок со сладким вкусом; его соли и производные (глицирризинаты) широко применяются в фармацевтике, пищевой промышленности и косметике.

¶Химические свойства

Глицирризиновая кислота относится к пентациклическим тритерпеноидам олеананового ряда. Молекула содержит карбоксильную группу, гидроксильные группы и кетон, что обусловливает её кислотные свойства и способность образовывать соли — глицирризинаты (например, моноаммониевую соль глицирризиновой кислоты, известную как глицирам). Вещество хорошо растворимо в воде в виде солей, умеренно — в этаноле, практически нерастворимо в неполярных органических растворителях.

При гидролизе (кислотном или ферментативном) отщепляются остатки глюкуроновой кислоты, и образуется глицирретиновая кислота, обладающая меньшей растворимостью и иным профилем биологической активности. Содержание глицирризиновой кислоты в корне солодки варьирует в зависимости от вида и условий произрастания и обычно составляет от 2 до 24 % от сухой массы.

¶Сладкий вкус

Одна из наиболее известных особенностей глицирризиновой кислоты — интенсивно сладкий вкус. По разным оценкам, её сладость превышает сладость сахарозы в 30–50 раз, а некоторых солей и производных — в десятки и сотни раз. В отличие от сахарозы, сладкий вкус глицирризина ощущается медленнее и сохраняется дольше, оставляя специфическое послевкусие. Именно это свойство исторически определило применение солодки как подсластителя и объясняет использование глицирризинатов в качестве пищевых добавок (в том числе как усилителя вкуса и аромата).

¶Биологическая активность и применение

Глицирризиновая кислота и её производные проявляют разнообразную биологическую активность, что делает их объектом фармакологических исследований:

• Противовоспалительное и противоаллергическое действие — связывают со способностью глицирретиновой кислоты ингибировать ферменты метаболизма кортикостероидов.
• Противовирусная активность — в экспериментах показана активность в отношении ряда вирусов, включая некоторые герпесвирусы.
• Отхаркивающее и муколитическое действие — основание для применения препаратов солодки при заболеваниях верхних дыхательных путей.
• Гастропротекторные свойства — используются в составе средств для лечения язвенной болезни.

В фармацевтике применяются препараты на основе глицирризиновой кислоты и её солей, в том числе глицирам и глицирризиновая кислота в комбинации с другими компонентами. В косметике вещество включают в средства для ухода за кожей как компонент с противовоспалительным и успокаивающим действием.

¶Метаболизм и побочные эффекты

При попадании в организм глицирризиновая кислота гидролизуется кишечной микрофлорой до глицирретиновой кислоты, которая всасывается и метаболизируется в печени. Один из её метаболитов — глицирретиновая кислота — ингибирует фермент 11β-гидроксистероиддегидрогеназу, что приводит к снижению превращения кортизола в кортизон и, как следствие, к усилению минералокортикоидных эффектов.

Длительное или избыточное потребление глицирризиновой кислоты способно вызывать псевдоальдостеронизм: задержку натрия и воды, повышение артериального давления, гипокалиемию, отёки. В связи с этим установлены ориентировочные допустимые суточные дозы потребления — например, для пищевых продуктов они обычно ограничиваются десятками миллиграммов на килограмм массы тела. Лицам с гипертонией, заболеваниями сердца и почек, а также беременным рекомендуется ограничивать приём солодки и её препаратов.

¶Распространение и получение

Основной промышленный источник глицирризиновой кислоты — корни и корневища солодки, культивируемой в Средиземноморье, Центральной Азии, Китае и других регионах. Экстракцию проводят водными растворами с последующей очисткой и осаждением; получают как саму кислоту, так и её соли. Объёмы мирового производства связаны в первую очередь с потребностями пищевой и фармацевтической отраслей.