Фосфолипиды: строение, свойства и функции¶

Фосфолипиды — класс сложных липидов, молекулы которых содержат остаток фосфорной кислоты, связанный с гидрофильной полярной «головкой» и двумя гидрофобными углеводородными «хвостами» жирных кислот. Благодаря такой амфифильной структуре фосфолипиды являются основным структурным компонентом биологических мембран и играют ключевую роль в клеточной сигнализации, транспорте веществ и обмене липидов.

¶Химическое строение

Основу большинства фосфолипидов составляет трёхатомный спирт глицерол (глицерин), поэтому такие соединения называют глицерофосфолипидами. К первому и второму атомам углерода глицерола присоединены остатки жирных кислот, а к третьему — фосфатная группа. В зависимости от природы дополнительного полярного радикала, связанного с фосфатом, выделяют разные подклассы.

Жирнокислотный состав фосфолипидов разнообразен: обычно одна из кислот насыщенная (например, пальмитиновая или стеариновая), а вторая — ненасыщенная (олеиновая, линолевая, арахидоновая). Наличие ненасыщенных остатков повышает текучесть мембран.

Помимо глицерофосфолипидов, существует группа сфингомиелинов, где вместо глицерола основой служит аминоспирт сфингозин. К этой же группе по строению близки сфинголипиды, участвующие в образовании миелиновых оболочек нервных волокон.

¶Классификация

Основные подклассы глицерофосфолипидов различаются по полярной головке:

Отдельно выделяют лизофосфолипиды — продукты отщепления одной жирной кислоты, обладающие выраженной поверхностно-активной и сигнальной активностью.

¶Свойства

Амфифильность — определяющее свойство фосфолипидов. В водной среде их молекулы самопроизвольно образуют бислой: полярные головки обращены к воде, а гидрофобные хвосты — внутрь. Эта способность к самоорганизации лежит в основе формирования липидного бислоя мембран. При определённых условиях фосфолипиды образуют также мицеллы и липосомы — замкнутые везикулы, используемые в биохимии и фармакологии.

Фосфолипиды растворяются в неполярных органических растворителях (хлороформ, эфир, этанол) и практически нерастворимы в воде, хотя и способны к набуханию.

¶Функции в организме

Фосфолипиды выполняют несколько групп функций:

• Структурная. Формируют основу всех клеточных мембран, обеспечивая их барьерные свойства и избирательную проницаемость.
• Сигнальная. Фосфатидилинозитол и его производные служат предшественниками вторичных посредников (инозитолтрифосфат, диацилглицерол), участвующих в передаче сигнала внутрь клетки.
• Транспортная. В составе липопротеинов (ЛПНП, ЛПВП) фосфолипиды переносят липиды и холестерин по кровеносной системе.
• Эмульгирующая. Жёлчь содержит фосфатидилхолин, который эмульгирует жиры в кишечнике и облегчает их переваривание.
• Свёртывающая. Фосфатидилсерин на поверхности активированных тромбоцитов участвует в каскаде свёртывания крови.

¶Источники и обмен

Фосфолипиды синтезируются в клетках, преимущественно в эндоплазматическом ретикулуме печени. Ключевые пути синтеза — реакции Кеннеди (образование фосфатидилхолина и фосфатидилэтаноламина) и путь CDP-диацилглицерола.

В пище фосфолипиды содержатся в яичном желтке (лецитин), соевых бобах, семенах подсолнечника, печени, молоке, орехах. Пищевой лецитин (Е322) применяется как эмульгатор в пищевой промышленности.

¶Применение

Фосфолипиды широко используются:

• в фармацевтике — как компонент липосомальных лекарственных форм, повышающих биодоступность препаратов;
• в пищевой промышленности — как эмульгаторы (лецитин);
• в косметологии — в составе кремов и липосомальных сывороток;
• в биотехнологии — для создания искусственных мембран и наночастиц.

¶Значение в медицине

Нарушения обмена фосфолипидов связаны с рядом заболеваний: жировой дистрофией печени, атеросклерозом, некоторыми наследственными болезнями (например, дефицит ферментов лизосомального обмена приводит к сфинголипидозам). Определение состава фосфолипидов крови используется в диагностике. Препараты на основе эссенциальных фосфолипидов применяются при заболеваниях печени.

¶Методы исследования

Для разделения и анализа фосфолипидов применяют тонкослойную и высокоэффективную жидкостную хроматографию, масс-спектрометрию, ядерный магнитный резонанс. Эти методы позволяют определять как класс соединений, так и состав жирных кислот.