Глицерол и его свойства¶

Глицерол (пропан-1,2,3-триол, глицерин) — трёхатомный спирт с эмпирической формулой C₃H₈O₃ и молярной массой 92,09 г/моль. Представляет собой бесцветную вязкую гигроскопичную жидкость сладкого вкуса, без запаха, смешивающуюся с водой и низшими спиртами и нерастворимую в углеводородах. Вещество было открыто в 1779 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле при омылении оливкового масла; своё название оно получило от греческого γλυκερός — «сладкий». Глицерол входит в состав всех природных жиров и масел в виде сложных эфиров — триглицеридов, что определяет его ключевую роль в обмене веществ живых организмов.

¶Физические свойства

Благодаря трём гидроксильным группам молекула образует разветвлённую сеть водородных связей, чем объясняются высокая вязкость, низкая летучесть и способность поглощать влагу из воздуха. Глицерол неограниченно смешивается с водой, причём процесс сопровождается выделением тепла и контракцией объёма. Температура замерзания водных растворов снижается по мере роста концентрации, что используется в антифризных составах.

¶Химические свойства

Глицерол проявляет свойства, типичные для многоатомных спиртов:

• Реакции с щелочными металлами дают глицераты, например C₃H₅(OH)₃ + 3Na → C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂.
• Этерификация с карбоновыми и минеральными кислотами приводит к моно-, ди- и триглицеридам; с азотной кислотой образуется нитроглицерин.
• Окисление даёт глицериновый альдегид, дигидроксиацетон и далее глицериновую и мезовинную кислоты.
• Дегидратация при нагревании с гидросульфатом калия приводит к акролеину — веществу с резким запахом.
• Качественная реакция — взаимодействие со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора глицерата меди.

¶Получение

Промышленные методы делятся на две группы. Первый основан на омылении и гидролизе жиров и масел: при производстве мыла и жирных кислот глицерол выделяется как побочный продукт и очищается дистилляцией или ионным обменом. Второй — синтетический: окисление пропена до акролеина с последующим восстановлением, а также гидролиз эпихлоргидрина. Синтетический путь позволяет получать продукт высокой чистоты независимо от конъюнктуры рынка жиров.

¶Применение

Спектр использования глицерола широк и определяется его малой токсичностью, гигроскопичностью и растворимостью.

• Пищевая промышленность — влагоудерживающий агент E422, растворитель красителей и ароматизаторов, компонент кондитерских изделий.
• Фармацевтика — основа мазей, свечей, сиропов; криопротектор при хранении биологических образцов.
• Косметика — увлажнитель и эмолент в кремах, зубных пастах, средствах по уходу.
• Техника — антифризы, тормозные жидкости, смазочные материалы, пластификаторы.
• Химический синтез — сырьё для нитроглицерина, алкидных смол, полиуретанов.
• Медицина — осмотический диуретик при внутривенном введении, слабительное средство в ректальных формах.

¶Биологическая роль и безопасность

В организме человека глицерол высвобождается при расщеплении триглицеридов липазами и включается в глюконеогенез, превращаясь в глюкозу в печени. Он входит в состав фосфолипидов клеточных мембран. Вещество относится к малоопасным соединениям (IV класс опасности): при попадании внутрь возможно слабительное действие, при вдыхании аэрозоля — раздражение дыхательных путей. В больших дозах у животных наблюдаются гемолиз и поражение почек. Гигроскопичность требует герметичной тары, поскольку поглощение влаги меняет концентрацию и физические параметры продукта.