Линолевая кислота и её свойства¶

Линолевая кислота — одноосновная полиненасыщенная жирная кислота с химической формулой C₁₈H₃₂O₂ (цис-9,цис-12-октадекадиеновая кислота). Относится к классу незаменимых (эссенциальных) жирных кислот семейства омега-6, поскольку организм человека и большинства животных не способен синтезировать её самостоятельно и должен получать с пищей. При нормальных условиях представляет собой светло-жёлтую маслянистую жидкость без выраженного запаха, нерастворимую в воде и хорошо растворимую в органических растворителях.

¶Химические свойства и строение

Молекула линолевой кислоты содержит восемнадцать атомов углерода и две изолированные двойные связи в цис-конфигурации, разделённые метиленовым звеном (–CH=CH–CH₂–CH=CH–). Такое строение обусловливает её высокую химическую активность: двойные связи легко подвергаются окислению кислородом воздуха, изомеризации и полимеризации. Именно с окислением линолевой кислоты связано прогоркание растительных масел и образование в них перекисных соединений.

По систематической номенклатуре ИЮПАК соединение называется цис,цис-9,12-октадекадиеновой кислотой. Число «18:2» в биохимической нотации указывает на длину углеродной цепи и количество двойных связей. Температура плавления составляет около −5 °C, что объясняет жидкое агрегатное состояние масел, богатых этой кислотой.

При гидрировании линолевая кислота превращается сначала в олеиновую (18:1), а затем в стеариновую (18:0) кислоту — этот процесс лежит в основе производства маргарина и гидрогенизированных жиров. Побочным продуктом частичного гидрирования являются трансжиры, потребление которых связывают с риском сердечно-сосудистых заболеваний.

¶Биологическая роль

Линолевая кислота выполняет в организме несколько ключевых функций:

• Структурная. Входит в состав фосфолипидов клеточных мембран, обеспечивая их текучесть и проницаемость.
• Метаболическая. Является предшественником арахидоновой кислоты, из которой синтезируются эйкозаноиды — простагландины, тромбоксаны и лейкотриены, регулирующие воспаление, свёртываемость крови и тонус сосудов.
• Транспортная. Участвует в переносе липидов и поддержании нормального липидного обмена.
• Барьерная. В составе липидов кожи поддерживает её водоудерживающую функцию.

Недостаток линолевой кислоты в рационе проявляется сухостью и шелушением кожи, замедленным заживлением ран, выпадением волос, нарушениями роста у детей. Дефицит встречается редко, поскольку кислота широко распространена в продуктах питания.

¶Источники и содержание в продуктах

Основные пищевые источники линолевой кислоты — растительные масла. Её доля в общем составе жирных кислот достигает:

Существенные количества содержатся также в грецких орехах, семенах тыквы и подсолнечника, кедровых орехах, сое, куриных яйцах и жирной птице. В животных жирах — сливочном масле, сале, говяжьем жире — её доля невелика.

¶Применение

В промышленности линолевая кислота и её производные используются в нескольких направлениях:

• Лакокрасочная промышленность. Благодаря способности к окислительной полимеризации («высыханию») на воздухе линолевая кислота служит основой для производства олиф, алкидных смол и масляных красок. Льняное и конопляное масла, богатые этой кислотой, традиционно применялись для пропитки древесины и изготовления покрытий.
• Пищевая промышленность. Входит в состав кулинарных жиров, майонезов, кондитерских изделий; используется как сырьё при производстве маргарина.
• Косметология. В виде эмульсий и кремов применяется для ухода за сухой кожей, при лечении дерматитов и себореи.
• Медицина и диетология. Препараты на основе линолевой кислоты используются как источник незаменимых жирных кислот при парентеральном питании.
• Производство мыла. Щёлочной гидролиз масел, богатых линолевой кислотой, даёт жидкие калиевые мыла.

¶Конъюгированная линолевая кислота

Особое положение занимает конъюгированная линолевая кислота (КЛК) — группа изомеров, в которых двойные связи разделены одинарной (например, цис-9,транс-11). Она образуется в организме жвачных животных под действием кишечных бактерий и содержится преимущественно в молоке, говядине и баранине. КЛК изучается как потенциальное средство, влияющее на состав тела и липидный профиль, однако убедительных клинических доказательств её эффективности для снижения массы тела у человека на сегодняшний день не получено.

¶Безопасность и критика

Линолевая кислота незаменима, но её избыток в рационе имеет обратную сторону. Современные диеты с высоким содержанием омега-6 при недостатке омега-3 (например, альфа-линоленовой кислоты) смещают баланс в сторону провоспалительных процессов. Ряд исследований связывает такое соотношение с повышенным риском хронических воспалительных и сердечно-сосудистых заболеваний, хотя однозначного консенсуса в научном сообществе нет.

При нагревании масел, богатых линолевой кислотой, выше точки дымления образуются альдегиды и другие токсичные продукты окисления. Поэтому подсолнечное и кукурузное масла рекомендуют использовать преимущественно для холодных блюд, а для жарки выбирать более устойчивые жиры.

Хранение таких масел требует защиты от света, тепла и кислорода: в открытой таре они быстро прогоркают. Пищевые добавки с линолевой кислотой следует хранить в герметичной упаковке в прохладном тёмном месте.