Аскорбиновая кислота: свойства и применение¶

Аскорбиновая кислота (витамин C, гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты) — органическое соединение из группы водорастворимых витаминов, необходимое для нормального функционирования соединительной и костной ткани. В чистом виде представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса, хорошо растворимый в воде. Химическая формула — C₆H₈O₆, молярная масса — 176,12 г/моль. Вещество неустойчиво к нагреванию, свету и кислороду воздуха, легко окисляется, особенно в присутствии ионов металлов.

¶История открытия

Предпосылкой к открытию витамина C стало изучение цинги — тяжёлого заболевания, поражавшего моряков и путешественников при длительном отсутствии свежих овощей и фруктов. Ещё в XVIII веке шотландский врач Джеймс Линд экспериментально показал, что цитрусовые предотвращают болезнь, однако природа действующего начала оставалась неизвестной.

В 1928 году венгерский биохимик Альберт Сент-Дьёрди выделил из надпочечников и из капусты вещество, названное им «гексуроновой кислотой», которое обладало сильными восстановительными свойствами. В 1932 году американский исследователь Чарльз Гленн Кинг установил, что это соединение идентично противоцинготному фактору. В 1933 году независимо друг от друга группы Сент-Дьёрди и английского химика Уолтера Хокинса осуществили синтез аскорбиновой кислоты. За исследования витамина C Сент-Дьёрди был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицины в 1937 году.

Название «аскорбиновая» происходит от латинского scorbutus — «цинга», с отрицательной приставкой a-, то есть буквально «против цинги».

¶Физико-химические свойства

Аскорбиновая кислота существует в двух взаимопревращаемых формах: восстановленной (собственно аскорбиновая кислота) и окисленной (дегидроаскорбиновая кислота). Обе формы биологически активны. Ключевые характеристики:

Благодаря наличию ендиольной группы вещество является сильным восстановителем и легко отдаёт электроны, что лежит в основе его антиоксидантного действия.

¶Биологическая роль

Аскорбиновая кислота участвует в ряде ключевых процессов:

• Синтез коллагена. Витамин C служит кофактором ферментов пролил- и лизилгидроксилаз, обеспечивающих гидроксилирование аминокислот пролина и лизина. Без этого коллагеновые волокна не приобретают необходимую прочность, что ведёт к разрыхлению соединительной ткани, кровоточивости дёсен и расшатыванию зубов — типичным признакам цинги.
• Антиоксидантная защита. Вещество нейтрализует свободные радикалы, защищая липиды, белки и нуклеиновые кислоты от окислительного повреждения.
• Обмен тирозина и катехоламинов. Витамин участвует в синтезе норадреналина и дофамина.
• Всасывание железа. Аскорбиновая кислота восстанавливает трёхвалентное железо до двухвалентного, улучшая его усвоение в кишечнике.
• Иммунные функции. Стимулирует активность лейкоцитов, участвует в работе интерфероновой системы.

¶Суточная потребность и источники

Потребность в витамине зависит от возраста, пола, физиологических состояний и образа жизни. Ориентировочные нормы:

• взрослые мужчины — 90 мг в сутки;
• взрослые женщины — 75 мг в сутки;
• беременные и кормящие — до 100–120 мг;
• курильщики — повышенная потребность (не менее 100 мг).

Основные пищевые источники — свежие овощи, фрукты и ягоды. Наибольшие концентрации отмечены в шиповнике, чёрной смородине, сладком перце, облепихе, киви, цитрусовых, брокколи. При термической обработке и длительном хранении значительная часть витамина разрушается.

Человек, как и другие приматы, некоторые грызуны и ряд птиц, не способен синтезировать аскорбиновую кислоту самостоятельно из-за отсутствия фермента L-гулонолактоноксидазы. Поступление вещества с пищей является обязательным.

¶Применение

¶Медицина

Аскорбиновую кислоту применяют для профилактики и лечения гипо- и авитаминоза C, при повышенных физических и умственных нагрузках, в период восстановления после инфекций. В клинической практике её используют как вспомогательное средство при кровоточивости дёсен, вялозаживающих ранах, переломах. Распространены водорастворимые формы (таблетки, драже, растворы для инъекций) и жевательные пастилки.

¶Пищевая промышленность

Вещество зарегистрировано как пищевая добавка E300 и применяется в качестве антиоксиданта. Оно предотвращает окислительную порчу продуктов, сохраняет окраску мясных изделий, препятствует потемнению фруктовых соков и консервов. Аскорбат натрия (E301) и аскорбилпальмитат (E304) выполняют сходные функции.

¶Косметология

В составе косметических средств аскорбиновая кислота используется как осветляющий и антиоксидантный компонент, способствующий выравниванию тона кожи и снижению выраженности пигментации. Из-за нестабильности чаще применяют её производные — аскорбилфосфат магния, аскорбилглюкозид.

¶Передозировка и безопасность

Витамин C относится к малотоксичным соединениям, однако при длительном приёме больших доз (свыше 1000–2000 мг в сутки) возможны расстройства пищеварения, диарея, повышенное газообразование, риск образования оксалатных камней в почках у предрасположенных лиц. Высокие дозы могут искажать результаты лабораторных анализов (например, определение глюкозы в крови и моче). Верхний допустимый уровень потребления для взрослых обычно устанавливается на уровне 2000 мг в сутки.

¶Интересные факты

• Синтез аскорбиновой кислоты в промышленных масштабах был впервые налажен в 1934 году швейцарской компанией Hoffmann-La Roche под торговым названием «Redoxon».
• Один из распространённых мифов — представление о витамине C как о средстве, гарантированно предотвращающем простуду. Крупные обзорные исследования не подтвердили выраженного профилактического эффекта у населения в целом, хотя в отдельных случаях приём мог незначительно сокращать длительность заболевания.
• В 1970-х годах лауреат Нобелевской премии Лайнус Полинг активно пропагандировал высокие дозы витамина C, что вызвало длительную научную дискуссию и стимулировало дальнейшие исследования.
• Аскорбиновая кислота применяется в фотографии как проявляющее вещество и в аналитической химии как титрант для определения окислителей.