Аскорбиновая кислота: состав и свойства¶

Аскорбиновая кислота (витамин C, гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты) — водорастворимое органическое соединение, относящееся к классу лактонов и играющее ключевую роль в окислительно-восстановительных процессах живых организмов. В быту под «аскорбинкой» обычно понимают как само вещество, так и препараты на его основе — драже, таблетки, порошки и растворимые формы. Химическая формула — C₆H₈O₆, молярная масса — 176,12 г/моль. Вещество неустойчиво к нагреванию, свету и кислороду воздуха, что определяет особенности его состава в готовых лекарственных формах.

¶Химический состав и строение

Молекула аскорбиновой кислоты содержит шесть атомов углерода, восемь атомов водорода и шесть атомов кислорода. Структурно она представляет собой пятичленное лактоновое кольцо с двумя гидроксильными группами при двойной связи (ендиольная группировка) и боковой цепью из двух углеродных атомов, несущей ещё две гидроксильные группы. Именно ендиольный фрагмент (–C(OH)=C(OH)–) определяет сильные восстановительные свойства соединения и его способность легко отдавать два электрона, превращаясь в дегидроаскорбиновую кислоту.

Аскорбиновая кислота существует в виде двух оптически активных форм; биологически активна только L-форма. Вещество хорошо растворяется в воде (около 33 г на 100 мл при 20 °C), слабо — в этаноле, практически нерастворимо в жирах и неполярных растворителях. Водные растворы имеют кислую реакцию: pKa первой ступени диссоциации составляет около 4,2.

¶Состав препаратов «аскорбинки»

Состав аптечных форм аскорбиновой кислоты не ограничивается действующим веществом. В зависимости от вида препарата в него входят вспомогательные компоненты, обеспечивающие форму, вкус и сохранность.

Типичные составляющие:

• Действующее вещество — аскорбиновая кислота в дозировке от 25 до 1000 мг и более.
• Наполнители — сахароза, глюкоза, крахмал, лактоза, микрокристаллическая целлюлоза.
• Формообразующие и скользящие добавки — тальк, стеарат кальция или магния, стеариновая кислота.
• Ароматизаторы и красители — в драже и жевательных формах.
• Стабилизаторы и антиоксиданты — для защиты самого витамина от окисления.
• Растворители — в растворах для инъекций (вода для инъекций, натрия гидрокарбонат для нейтрализации кислотности).

В драже классической «аскорбинки» помимо витамина обычно присутствуют сахар, патока крахмальная, тальк, воск, парафин, масло какао и ароматизаторы. В шипучих таблетках добавляют лимонную кислоту, натрия гидрокарбонат и вкусовые добавки, которые при растворении в воде дают реакцию с выделением углекислого газа.

¶Природные источники

В естественном виде аскорбиновая кислота синтезируется растениями и многими животными из глюкозы. Человек, приматы и некоторые другие млекопитающие утратили эту способность из-за мутации гена, отвечающего за последний фермент синтеза, поэтому нуждаются в поступлении витамина с пищей.

Основные пищевые источники:

При кулинарной обработке значительная часть витамина разрушается: нагревание, длительное хранение и контакт с металлами снижают его содержание в готовых блюдах.

¶Биологическая роль

Аскорбиновая кислота участвует в синтезе коллагена, обеспечивая гидроксилирование пролина и лизина, — без неё нарушается образование соединительной ткани. Она необходима для превращения дофамина в норадреналин, участвует в метаболизме тирозина, фолиевой кислоты и холестерина. Как антиоксидант витамин C нейтрализует свободные радикалы и восстанавливает окисленный витамин E. Кроме того, он повышает всасывание железа в кишечнике, переводя его в более усваиваемую форму.

Суточная потребность взрослого человека составляет около 70–100 мг; при беременности, курении и повышенных нагрузках она возрастает. Недостаток витамина приводит к цинге — заболеванию, известному мореплавателям прошлых столетий.

¶Формы выпуска и применение

Аскорбиновая кислота выпускается в нескольких лекарственных формах:

• Драже — традиционная форма для приёма внутрь.
• Таблетки — обычные, жевательные, шипучие.
• Порошок — для приготовления растворов.
• Раствор для инъекций — применяется в медицинских учреждениях при острых состояниях.
• Капли и сиропы — для детей.

Препарат применяют при гиповитаминозе, повышенных физических и умственных нагрузках, в период выздоровления после инфекций, при кровотечениях и некоторых заболеваниях. В высоких дозах (свыше 1 г в сутки) возможны побочные эффекты: раздражение слизистой желудка, диарея, образование оксалатных камней в почках, а у предрасположенных лиц — аллергические реакции. Аскорбиновая кислота может усиливать действие антикоагулянтов и влиять на результаты лабораторных анализов.

¶Устойчивость и хранение

Аскорбиновая кислота легко окисляется на воздухе, особенно во влажной среде и при нагревании, теряя биологическую активность. Препараты хранят в защищённом от света месте при температуре не выше 25 °C, в плотно закрытой упаковке. Растворы готовят непосредственно перед применением. Соли аскорбиновой кислоты — аскорбаты натрия, кальция — более устойчивы и часто используются в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта (пищевая добавка E300 и её производные).