Аскорбиновая кислота и витамин C¶

Аскорбиновая кислота (витамин C, L-аскорбиновая кислота) — водорастворимое органическое соединение, относящееся к классу витаминов и играющее ключевую роль в окислительно-восстановительных процессах живых организмов. Химическая формула — C₆H₈O₆, молярная масса — 176,12 г/моль. В чистом виде представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса, хорошо растворимый в воде. Именно кислый вкус и характерный жёлто-оранжевый цвет многих природных источников (цитрусовых, шиповника, облепихи) стали причиной бытового описания «жёлтые кислые витамины», под которым обычно подразумевают препараты и продукты, богатые витамином C.

¶История открытия

Связь между употреблением цитрусовых и предотвращением цинги была замечена задолго до выделения самого вещества. В XVIII веке шотландский врач Джеймс Линд экспериментально показал, что сок лимона и апельсина излечивает цингу у моряков, что привело к введению обязательной выдачи цитрусовых на флоте.

В 1928 году венгерско-американский биохимик Альберт Сент-Дьёрди выделил из надпочечников и капустного сока вещество, названное им «гексуроновой кислотой», которое восстанавливало тканевые процессы. В 1932 году Чарльз Глен Кинг и Уолтер Норман Хоуорт установили, что это соединение идентично витамину C, а Хоуорт в 1933 году первым синтезировал аскорбиновую кислоту. За эти работы Сент-Дьёрди получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине (1937), а Хоуорт — по химии (1937).

¶Химические свойства

Аскорбиновая кислота — лактон, производное ненасыщенной гексоновой кислоты. Ключевая особенность строения — ендиольная группировка (–C(OH)=C(OH)–), которая обусловливает сильные восстановительные свойства. Благодаря ей вещество легко отдаёт два электрона, превращаясь в дегидроаскорбиновую кислоту; этот процесс обратим и лежит в основе антиоксидантного действия.

Соединение неустойчиво: разрушается при нагревании, длительном хранении, воздействии света, кислорода воздуха и щелочной среды. В кислой среде и в замороженном виде сохраняется лучше. Эти свойства объясняют потери витамина при кулинарной обработке продуктов.

¶Биологическая роль

Витамин C выполняет в организме несколько функций:

• Антиоксидантная защита — нейтрализует свободные радикалы, защищает липиды мембран и ДНК от окислительного повреждения.
• Синтез коллагена — участвует в гидроксилировании пролина и лизина, необходимых для образования прочного коллагена соединительной ткани, кожи, сосудов, костей.
• Метаболизм — участвует в превращениях тирозина, фолиевой кислоты, синтезе катехоламинов и кортикостероидов.
• Иммунная функция — поддерживает работу лейкоцитов и барьерных тканей.
• Усвоение железа — восстанавливает трёхвалентное железо до двухвалентного, улучшая его всасывание в кишечнике.

¶Источники и содержание

Основные природные источники витамина C — свежие овощи, фрукты и ягоды. Лидерами по содержанию являются шиповник, чёрная смородина, облепиха, сладкий перец, киви, цитрусовые, капуста (особенно квашеная), петрушка.

Суточная потребность взрослого человека составляет примерно 70–100 мг; при повышенных нагрузках, стрессе, курении и в период болезни она возрастает. Организм человека, в отличие от большинства животных, не синтезирует аскорбиновую кислоту самостоятельно из-за отсутствия фермента L-гулонолактоноксидазы, поэтому поступление с пищей обязательно.

¶Недостаток и избыток

Хронический дефицит витамина C вызывает цингу — заболевание, проявляющееся кровоточивостью дёсен, расшатыванием зубов, подкожными кровоизлияниями, слабостью и анемией. В прошлом цинга была массовым заболеванием моряков и осаждённых городов.

Гипервитаминоз C встречается редко, поскольку избыток водорастворимого витамина выводится с мочой. Однако длительный приём больших доз (свыше 1 г в сутки) может вызывать расстройства пищеварения, образование оксалатных камней в почках и нарушение всасывания витамина B12. Мегадозы витамина C как средство лечения простудных заболеваний не получили убедительного научного подтверждения.

¶Применение

Аскорбиновую кислоту применяют в медицине как лекарственное средство (таблетки, драже, растворы для инъекций), в пищевой промышленности — как антиоксидант и регулятор кислотности под индексом E300, а также в косметологии в составе сывороток и кремов. В промышленных масштабах её получают преимущественно синтетическим путём по методу Рейхштейна из глюкозы.

¶Интересные факты

• Аскорбиновая кислота — один из самых изученных витаминов; за её открытие и синтез присуждены две Нобелевские премии.
• Название происходит от греческого «a-» (отрицание) и «scorbutus» (цинга), то есть буквально «против цинги».
• Многие животные, например собаки и кошки, синтезируют витамин C в печени и не нуждаются в его поступлении извне.
• Жёлто-оранжевый цвет апельсинов и лимонов обусловлен не витамином C, а каротиноидами и флавоноидами; сам витамин бесцветен, а кислый вкус плодов создают лимонная и другие органические кислоты.