Янтарная кислота: свойства и применение¶

Янтарная кислота (бутановая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — органическое соединение класса предельных двухосновных карбоновых кислот с химической формулой HOOC–CH₂–CH₂–COOH. При стандартных условиях представляет собой бесцветные кристаллы без запаха, слабокислого вкуса, хорошо растворимые в воде и спиртах. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (от лат. succinum — «янтарь»). Вещество занимает важное место в биохимии: оно участвует в цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса), лежащем в основе клеточного дыхания.

¶История и происхождение названия

Впервые вещество было выделено в XVII веке из продуктов сухой перегонки янтаря, откуда и получило своё русское и латинское название. В 1546 году немецкий врач и минералог Георг Агрикола описал «янтарную соль», образующуюся при нагревании ископаемой смолы. Чистую кислоту в кристаллическом виде получил в 1675 году французский химик Николя Лемери. В XIX веке были установлены её состав и строение, а в 1866 году немецкий химик Рихард Эрленмейер синтезировал вещество из этиленбромида, подтвердив структурную формулу.

¶Физические и химические свойства

Янтарная кислота проявляет свойства, типичные для двухосновных карбоновых кислот: образует два ряда солей (кислые и средние), сложные эфиры, амиды, галогенангидриды. При нагревании выше 235 °C отщепляет воду и превращается в янтарный ангидрид. Восстановление кислоты приводит к бутандиолу-1,4, дегидратация — к малеиновому и фумаровому ангидридам. Вещество вступает в реакции этерификации, образуя диэфиры, широко применяемые как пластификаторы и растворители.

¶Биологическая роль

В живых организмах янтарная кислота — ключевой метаболит цикла Кребса. Она образуется из α-кетоглутаровой кислоты и окисляется до фумаровой под действием фермента сукцинатдегидрогеназы. Этот этап связан с работой дыхательной цепи митохондрий и синтезом АТФ. Сукцинаты участвуют также в обмене аминокислот (через γ-аминомасляную кислоту), в синтезе порфиринов и в регуляции активных форм кислорода. В организме человека кислота присутствует во всех тканях, особенно высока её концентрация в мышцах и мозге.

¶Получение

Промышленные способы получения янтарной кислоты включают:

• Каталитическое гидрирование малеинового ангидрида и малеиновой кислоты.
• Окисление бутана, бутандиола или тетрагидрофурана.
• Карбонилирование этиленгликоля и его производных.
• Микробиологический синтез — ферментация углеводов бактериями, например видами Actinobacillus succinogenes; рассматривается как перспективный «зелёный» метод.

Ранее основным источником служила перегонка янтаря, но она давала лишь незначительные количества вещества и утратила промышленное значение.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

В пищевой отрасли янтарная кислота зарегистрирована как регулятор кислотности под индексом E363. Её используют как подкислитель и усилитель вкуса в напитках, кондитерских изделиях, приправах, сухих смесях. Вещество относится к числу относительно безопасных добавок, однако большие дозы могут раздражать слизистые оболочки.

¶Медицина и фармакология

Препараты на основе янтарной кислоты и её солей применяются как средства, влияющие на обменные процессы. В России и ряде стран СНГ выпускаются таблетки янтарной кислоты, позиционируемые как метаболические средства при повышенных нагрузках, гипоксии, астенических состояниях. Сукцинаты входят в состав инфузионных растворов (например, реамберина), используются в комплексной терапии. Следует учитывать, что клиническая доказательная база для многих применений ограничена, а приём препаратов требует консультации врача.

¶Химическая промышленность

Кислота и её производные служат сырьём для синтеза:

• пластификаторов и полиэфирных смол;
• алкидных смол и покрытий;
• ингибиторов коррозии;
• поверхностно-активных веществ;
• компонентов электролитов и флюсов для пайки.

Сукцинаты металлов применяются как катализаторы и стабилизаторы полимеров.

¶Сельское хозяйство

Соли янтарной кислоты используются как стимуляторы роста растений и регуляторы обмена веществ у животных. Обработка семян и вегетативных частей сукцинатами повышает устойчивость культур к неблагоприятным условиям, хотя эффект зависит от концентрации и вида растения.

¶Безопасность и регулирование

Янтарная кислота относится к веществам умеренной опасности. При попадании на кожу и слизистые вызывает раздражение, при вдыхании пыли — кашель. В пищевых концентрациях считается безопасной. В Российской Федерации вещество включено в перечни пищевых добавок и фармакопейных субстанций; требования к чистоте регламентируются государственными стандартами. При работе с порошком рекомендуются средства индивидуальной защиты.

¶Интересные факты

• Название «сукцинаты» происходит от латинского succinum — янтарь, поскольку вещество впервые получили именно из этой ископаемой смолы.
• Янтарная кислота обнаружена в метеоритах и в межзвёздных льдах, что делает её объектом исследований в астробиологии.
• В спортивном питании сукцинаты иногда используют как компонент добавок, направленных на поддержку энергетического обмена.