Цитруллин: свойства и применение¶

Цитруллин — органическое соединение, α-аминокислота, не входящая в состав белков (заменимая аминокислота). В организме человека и животных участвует в цикле синтеза мочевины (орнитиновом цикле), а также служит предшественником другой аминокислоты — аргинина и, через него, оксида азота (NO). Химическая формула — C₆H₁₃N₃O₃, молекулярная масса — 175,19 г/моль. Название происходит от латинского citrullus — так обозначали арбуз, из сока которого вещество впервые выделили.

¶История открытия

Цитруллин был впервые выделен в 1930 году японскими биохимиками Ютакой Кога и Акирой Одаке из сока арбуза (Citrullus vulgaris). Именно источник выделения дал название соединению. Позднее было установлено, что цитруллин образуется в организме млекопитающих в ходе орнитинового цикла — биохимического пути, открытого Хансом Кребсом и Куртом Хензелайтом в 1932 году. Это открытие объяснило физиологическую роль цитруллина как промежуточного метаболита в процессе обезвреживания аммиака и синтеза мочевины в печени.

¶Химические свойства и структура

Цитруллин относится к группе аминокислот и содержит в боковой цепи мочевинную (карбамидную) группу. По строению он близок к аргинину, от которого отличается отсутствием гуанидиновой группы, замещённой на карбамоильную. Вещество хорошо растворимо в воде, имеет сладковатый вкус. Существует в двух энантиомерных формах: L-цитруллин (природный, биологически активный) и D-цитруллин (синтетический). В продаже чаще всего встречаются L-цитруллин и его соль — цитруллина малат.

¶Биологическая роль

В организме цитруллин выполняет несколько ключевых функций:

• Орнитиновый цикл. В печени цитруллин является промежуточным продуктом превращения орнитина и карбамоилфосфата; далее он соединяется с аспартатом, образуя аргининосукцинат, который распадается на аргинин и фумарат.
• Синтез оксида азота. В эндотелиальных клетках фермент NO-синтаза превращает аргинин в цитруллин и оксид азота — важнейший вазодилататор, регулирующий тонус сосудов и кровоток.
• Транспорт азота. Цитруллин участвует в переносе азота между органами и тканями, связывая цикл мочевины с другими метаболическими путями.

¶Пищевые источники

Цитруллин содержится в ряде растительных и животных продуктов. Наиболее богаты им:

Арбуз считается одним из самых концентрированных природных источников цитруллина среди пищевых продуктов.

¶Применение в спорте

L-цитруллин и цитруллина малат широко используются в спортивном питании как эргогенные добавки. Предполагаемый механизм действия связан с повышением уровня аргинина в плазме крови, что ведёт к усилению синтеза оксида азота, расширению сосудов и улучшению доставки кислорода и питательных веществ к мышцам. Исследования указывают на возможное снижение мышечной усталости, уменьшение болезненности после нагрузок (крепатуры) и повышение выносливости при аэробных и силовых тренировках. Типичные дозировки в добавках варьируются от 3 до 6 граммов в сутки; цитруллина малат обычно принимают в соотношении 1:1 или 2:1 к цитруллину. Следует отметить, что результаты клинических исследований неоднородны, а часть эффектов изучена недостаточно.

¶Медицинское значение

В клинической практике определение уровня цитруллина в крови используется как диагностический маркер. Повышенная концентрация может указывать на нарушения функции печени, дефицит ферментов орнитинового цикла или повреждение кишечного эпителия. Тест на цитруллин применяется для диагностики наследственных нарушений цикла мочевины, а также как показатель целостности слизистой кишечника при некоторых заболеваниях. Цитруллин рассматривается и как потенциальный биомаркер раннего повреждения энтероцитов.

¶Другие области применения

Помимо спорта и медицины, цитруллин применяется в косметологии — в составе увлажняющих и восстанавливающих средств для кожи, где он действует как компонент натурального увлажняющего фактора (NMF). В пищевой промышленности соединение используется как вкусовая добавка и регулятор кислотности. В биохимических исследованиях цитруллин служит субстратом для изучения ферментативных реакций и метаболических путей.

¶Безопасность

Цитруллин считается относительно безопасным при пероральном приёме в рекомендуемых дозах. Возможные побочные эффекты при превышении дозировок включают расстройства желудочно-кишечного тракта. Лицам с заболеваниями печени или почек, а также принимающим лекарственные препараты, перед использованием добавок рекомендуется консультация врача. Данные о долгосрочном влиянии высоких доз ограничены.

¶Синтез и производство

Промышленно цитруллин получают методами микробиологического синтеза с использованием бактерий (например, Corynebacterium glutamicum) либо химическим путём из аргинина или орнитина. Биотехнологический способ считается более экономичным и экологичным, поскольку позволяет получать энантиомерно чистый L-цитруллин. Мировой рынок цитруллина растёт в связи с расширением производства спортивного питания и функциональных продуктов.