Открыть сервис

Салициловая кислота: свойства и применение

Салициловая кислота — органическое соединение класса гидроксибензойных кислот (2-гидроксибензойная кислота), представляющее собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде и хорошо — в этаноле и эфире. В медицине и косметологии применяется главным образом наружно как кератолитическое, антисептическое и противовоспалительное средство; является также исходным веществом для синтеза ацетилсалициловой кислоты (аспирина). Эмпирическая формула — C₇H₆O₃.

История

Салициловая кислота была выделена из коры ивы (лат. Salix) — отсюда её название. Ещё в древности отвары ивовой коры применяли как жаропонижающее и обезболивающее средство; подобные записи есть в египетских папирусах и трудах Гиппократа. В чистом виде вещество впервые получил в 1838 году итальянский химик Рафаэле Пириа, а его строение установил в 1859 году немецкий химик Герман Кольбе, разработавший метод синтеза. В 1897 году Феликс Хоффман в лабораториях Bayer синтезировал ацетилсалициловую кислоту — менее раздражающее производное, ставшее основой аспирина.

Физико-химические свойства

СвойствоЗначение
Молярная масса138,12 г/моль
Температура плавленияоколо 159 °C
Растворимость в воденизкая (около 2 г/л при 20 °C)
Константа кислотности (pKa)около 3,0
Растворимостьхорошая в этаноле, эфире, ацетоне

Кислота относится к слабым кислотам, образует соли — салицилаты. При нагревании разлагается с выделением фенола и диоксида углерода. Молекула содержит одновременно карбоксильную и фенольную гидроксильную группы, что определяет её химическую активность.

Механизм действия

Польза салициловой кислоты для кожи обусловлена её способностью проникать в роговой слой и ослаблять связи между ороговевшими клетками (кератолитическое действие), что способствует отшелушиванию. Кроме того, она обладает антисептическими свойствами, подавляет рост бактерий и некоторых грибков, а также оказывает местное противовоспалительное действие, связанное с угнетением синтеза простагландинов. По химической природе это бета-гидроксикислота (BHA), в отличие от альфа-гидроксикислот (например, гликолевой), она жирорастворима и потому эффективно очищает поры, растворяя кожное сало.

Применение в медицине

  • Дерматология. Применяется при лечении угревой сыпи, себореи, гиперкератоза, мозолей и натоптышей, а также при псориазе (в составе комплексной терапии).
  • Кератолитические мази. Растворы и мази с концентрацией 2–10 % используются для удаления ороговевших участков кожи; при концентрации выше 10 % требуется осторожность.
  • Бородавки и омозолелости. Салициловая кислота входит в состав пластырей и растворов для их удаления.
  • Стоматология. Ранее применялась как антисептик и для прижигания слизистой.

Применение в косметологии

Салициловая кислота — распространённый компонент средств для ухода за проблемной и жирной кожей:

  • Пилинги. Химические пилинги на её основе отшелушивают верхний слой, выравнивают рельеф и уменьшают жирность.
  • Тоники и лосьоны. Концентрации 0,5–2 % используются для ежедневного ухода при склонности к акне.
  • Средства против чёрных точек. Благодаря жирорастворимости кислота проникает в поры и помогает их очищать.
  • Антивозрастной уход. В низких концентрациях способствует обновлению кожи и улучшению её текстуры.

Другие области применения

  • Консервант. В пищевой промышленности зарегистрирована как добавка E210 (а также её соли E211–E213), применяется для консервирования напитков и продуктов.
  • Промышленность. Используется в производстве красителей, а также как промежуточное соединение в органическом синтезе.
  • Фармацевтика. Служит сырьём для получения ацетилсалициловой кислоты и других лекарственных средств.

Меры предосторожности

При наружном применении возможны раздражение, сухость, покраснение и жжение, особенно при высоких концентрациях. Не рекомендуется наносить на большие участки кожи, на повреждённую кожу и в области вокруг глаз. С осторожностью применяют у детей, при беременности и в период грудного вскармливания. При попадании внутрь в больших количествах салициловая кислота токсична, поэтому препараты хранят в недоступных для детей местах. Перед использованием концентрированных средств целесообразна консультация врача.

Сравнение с другими кислотами

КислотаТипОсновное действие
СалициловаяBHA (бета)Жирорастворима, очищает поры, противовоспалительное
ГликолеваяAHA (альфа)Отшелушивание, увлажнение
МолочнаяAHA (альфа)Мягкое отшелушивание, увлажнение
АзелаиноваядикарбоноваяПротив акне, осветление

Значение

Салициловая кислота занимает заметное место среди доступных дерматологических средств: она сочетает отшелушивающее, антисептическое и противовоспалительное действие и применяется как в медицине, так и в косметологии и промышленности. Её производное — ацетилсалициловая кислота — стало одним из самых известных лекарственных препаратов XX века.

IRONLIVE — база данных и аналитика по компаниям России.

На главную IRONLIVE →