Салициловая кислота и её применение¶

Салициловая кислота — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к классу гидроксибензойных (фенольных) кислот. Химическая формула — C₇H₆O₃; систематическое название — 2-гидроксибензойная кислота. Представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в холодной воде и хорошо — в этаноле, эфире и других органических растворителях. Вещество известно с середины XIX века и широко применяется в медицине, фармацевтике, косметологии и промышленном органическом синтезе. В быту под разговорным названием «салицилка» чаще всего подразумевают спиртовой раствор салициловой кислоты, используемый как наружное антисептическое и кератолитическое средство.

¶История

Салициловая кислота была выделена из коры ивы (лат. Salix) — отсюда и происходит её название. Ещё в древности отвары ивовой коры применяли как жаропонижающее и болеутоляющее средство; подобные рекомендации встречаются у Гиппократа и в средневековых травниках.

В чистом виде кислоту впервые получил в 1838 году итальянский химик Раффаэле Пириа, разложив вещество, выделенное из ивы. Немецкий химик Герман Кольбе в 1859 году установил её строение и разработал метод синтеза из фенола, что сделало вещество доступным в промышленных масштабах. В 1874 году был впервые осуществлён промышленный синтез, а в 1897 году Феликс Хоффман, работавший в компании Bayer, получил ацетилсалициловую кислоту (аспирин) — менее раздражающее производное, ставшее одним из самых известных лекарств в истории.

¶Физические и химические свойства

Молекула содержит одновременно карбоксильную и фенольную гидроксильную группы, что определяет её химическую активность. Кислота образует соли — салицилаты (например, салицилат натрия), сложные эфиры (метилсалицилат) и амиды (салициламид). При нагревании выше температуры плавления разлагается с выделением фенола и диоксида углерода. С хлоридом железа(III) даёт характерное фиолетовое окрашивание — качественная реакция на фенольный гидроксил.

¶Получение

Основной промышленный метод — карбоксилирование фенола по реакции Кольбе — Шмитта: фенолят натрия нагревают с диоксидом углерода под давлением, после чего продукт выделяют подкислением. Ранее применялся также синтез из салицилового альдегида и окисление соответствующих производных. Современное производство ориентировано на высокую чистоту продукта, поскольку он используется в фармацевтике.

¶Применение в медицине

Салициловая кислота обладает антисептическим, кератолитическим (отшелушивающим), кератопластическим и слабым противовоспалительным действием. В дерматологии её применяют наружно:

• при угревой сыпи и себорее;
• для удаления мозолей, натоптышей и бородавок;
• при гиперкератозах, ихтиозе, псориазе (в составе комплексной терапии);
• как антисептик при небольших воспалениях кожи.

Концентрация определяет эффект: 1–2 % действуют кератопластически, 5–10 % — кератолитически, выше 20 % — прижигающе. Спиртовые растворы («салицилка») и мази с салициловой кислотой относятся к безрецептурным средствам, однако при нанесении на большие участки кожи возможна резорбция и системное действие.

Внутреннее применение самой салициловой кислоты ограничено из-за раздражающего действия на слизистую желудка; для приёма внутрь используют её производные — прежде всего ацетилсалициловую кислоту, а также салицилат натрия. Ацетилсалициловая кислота применяется как жаропонижающее, обезболивающее, противовоспалительное и антиагрегантное средство.

¶Косметология

В косметологии салициловая кислота входит в группу бета-гидроксикислот (BHA). Благодаря липофильности она проникает в поры, растворяет кожное сало и способствует очищению кожи, поэтому её включают в средства для проблемной и жирной кожи, а также в пилинги. Концентрации в косметике обычно составляют от 0,5 до 2 %; более высокие применяются в профессиональных процедурах.

¶Другие области применения

• Пищевая промышленность: салицилаты используются как консерванты в некоторых странах, хотя в ряде юрисдикций их применение ограничено.
• Синтез: служит исходным веществом для получения аспирина, метилсалицилата, красителей и других соединений.
• Аналитическая химия: применяется как реагент и лиганд в комплексонометрии и колориметрии.
• Ветеринария и агрохимия: производные используются в составе некоторых препаратов.

¶Безопасность

При наружном применении возможны раздражение, жжение, сухость и аллергические реакции. Не рекомендуется наносить средства на большие площади, на повреждённую кожу и на родимые пятна без консультации врача. При попадании на слизистые оболочки возникает химический ожог. Внутренний приём больших доз салицилатов вызывает салицилизм — состояние, проявляющееся шумом в ушах, головокружением, тошнотой, нарушением дыхания; в тяжёлых случаях возможен летальный исход. Особую осторожность следует соблюдать при применении у детей (риск синдрома Рея при вирусных инфекциях) и при беременности.