Рицинолевая кислота и её свойства¶

Рицинолевая кислота — одноосновная ненасыщенная жирная кислота с химической формулой C₁₈H₃₄O₃ (цис-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота). Относится к классу гидроксикислот и является главным компонентом касторового масла, в котором её содержание достигает 85–90 %. Наличие гидроксильной группы при двенадцатом атоме углерода и двойной связи в цис-конфигурации придаёт веществу уникальные физико-химические свойства, отличающие его от большинства растительных жирных кислот.

¶Химическое строение и номенклатура

Молекула рицинолевой кислоты состоит из углеводородной цепи из 18 атомов углерода, карбоксильной группы на одном конце, гидроксильной группы (–OH) у двенадцатого атома и одной двойной связи между девятым и десятым атомами углерода. Двойная связь имеет цис-конфигурацию, что обусловливает изгиб цепи и низкую температуру плавления.

Систематическое название — (9Z,12R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота. Молекулярная масса составляет около 298,5 г/моль. Брутто-формула C₁₈H₃₄O₃.

¶Физические свойства

Благодаря гидроксильной группе кислота обладает повышенной вязкостью и способностью образовывать водородные связи. Именно эти особенности объясняют высокую вязкость касторового масла по сравнению с другими растительными маслами.

¶Химические свойства

Рицинолевая кислота проявляет свойства, характерные как для карбоновых кислот, так и для непредельных спиртов:

• Реакции по карбоксильной группе — образование солей, сложных эфиров, амидов.
• Реакции по гидроксильной группе — ацилирование, этерификация, окисление до кетокислоты.
• Реакции по двойной связи — гидрирование (приводит к 12-гидроксистеариновой кислоте), галогенирование, окисление.
• Дегидратация — при нагреве с катализаторами отщепляется вода с образованием линолевой и других полиненасыщенных кислот.

При пиролизе рицинолевой кислоты образуются гептаналь и ундециленовая кислота — важные продукты промышленного органического синтеза.

¶Нахождение в природе

Основной природный источник — семена клещевины (Ricinus communis), из которых получают касторовое масло. В составе триглицеридов касторового масла рицинолевая кислота занимает до 90 % жирнокислотного остатка. В небольших количествах она встречается и в других растениях, но промышленное значение имеет исключительно клещевина.

¶Применение

• Медицина и фармацевтика — касторовое масло как слабительное средство, основа для мазей и линиментов.
• Химическая промышленность — сырьё для производства себациновой кислоты, ундециленовой кислоты, гептаналя.
• Производство смазочных материалов — благодаря вязкости и термостабильности.
• Косметика — компонент масел для волос и кожи.
• Полимеры — получение полиуретанов, алкидных смол и биопластиков.

¶Биологическое действие и безопасность

Сама рицинолевая кислота относительно безопасна при наружном применении и в составе касторового масла. Однако семена клещевины содержат высокотоксичный белок рицин, не связанный с рицинолевой кислотой, но делающий сырьё опасным. Техническая рицинолевая кислота и её производные требуют соблюдения стандартных мер предосторожности при работе с органическими кислотами.

В организме человека рицинолевая кислота не синтезируется и поступает только с пищей или лекарственными препаратами. Она метаболизируется по общим путям окисления жирных кислот.

¶Значение

Рицинолевая кислота — редкий пример природной гидроксижирной кислоты, сочетающей в одной молекуле карбоксильную, гидроксильную группы и двойную связь. Это делает её ценным возобновляемым сырьём для «зелёной» химии и определяет устойчивый интерес исследователей к её модификациям и производным.