Ундециленовая кислота и её соли¶

Ундециленовая кислота — одноосновная непредельная карбоновая кислота с химической формулой C₁₀H₁₉COOH (эмпирическая формула C₁₁H₂₀O₂), содержащая одну двойную связь между десятым и одиннадцатым атомами углерода. Относится к классу высших жирных кислот, при нормальных условиях представляет собой бесцветное или слегка желтоватое кристаллическое вещество с характерным слабым запахом. Молярная масса составляет 184,28 г/моль, температура плавления — около 24,5 °C, температура кипения — примерно 275 °C. Вещество практически нерастворимо в воде, но хорошо растворимо в органических растворителях — этаноле, эфире, хлороформе. Наличие двойной связи в углеводородной цепи обусловливает её химическую активность, в частности способность к реакциям присоединения и полимеризации.

¶Химические свойства и получение

Двойная связь в молекуле ундециленовой кислоты находится в терминальном (концевом) положении, что делает её реакционноспособной в реакциях электрофильного присоединения. Кислота обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, вступает в реакции гидрирования с образованием предельной ундекановой кислоты, а также способна полимеризоваться и сополимеризоваться с другими непредельными соединениями.

Основной промышленный способ получения — пиролиз (крекинг) рицинолевой кислоты, которая в значительных количествах содержится в касторовом масле. При термическом разложении рицинолевой кислоты происходит отщепление воды и образование ундециленовой кислоты и гептаналя. Этот процесс лежит в основе промышленного производства как самой кислоты, так и её производных.

¶Соли и производные

Соли ундециленовой кислоты — ундециленаты — образуются при взаимодействии кислоты с основаниями или оксидами металлов. Наибольшее практическое значение имеют соли цинка и меди, поскольку именно они обладают выраженной биологической активностью.

Ундециленат цинка представляет собой белый порошок, практически нерастворимый в воде. Именно это соединение получило наиболее широкое распространение как действующее вещество противогрибковых препаратов для наружного применения — при лечении дерматофитий, микозов стоп и поверхностных грибковых инфекций кожи. Механизм действия связан с нарушением синтеза клеточной стенки и мембран грибковых клеток, что приводит к их гибели.

¶Применение

Ундециленовая кислота и её соли применяются в нескольких отраслях:

• Медицина и фармацевтика — противогрибковые мази, кремы, порошки и растворы на основе ундецилената цинка; антисептические средства.
• Косметика — в составе средств по уходу за кожей, дезодорантов, средств против перхоти благодаря антибактериальным и противогрибковым свойствам.
• Промышленность — как промежуточное сырьё в органическом синтезе, для получения сложных эфиров, полимеров и поверхностно-активных веществ.
• Сельское хозяйство — в составе некоторых фунгицидных препаратов.

Соли ундециленовой кислоты обычно хорошо переносятся при наружном применении; в редких случаях возможны местные аллергические реакции — покраснение, зуд, жжение. При попадании в глаза возможно раздражение слизистой оболочки.

¶Значение и особенности

Ундециленовая кислота занимает заметное место среди жирных кислот растительного происхождения как продукт переработки возобновляемого сырья — касторового масла. Её производные сочетают относительно низкую токсичность с выраженной антимикробной активностью, что делает их востребованными в дерматологической практике. Терминальное положение двойной связи отличает эту кислоту от большинства природных непредельных жирных кислот, у которых связь расположена в середине цепи, и определяет специфику её химического поведения.