Метионин как аминокислота¶

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, входящая в число двадцати стандартных аминокислот, из которых построены белки живых организмов. Играет уникальную роль в метаболизме: у человека и других животных это незаменимая аминокислота, то есть она не синтезируется в организме и должна поступать с пищей. Метионин кодируется в генетическом коде единственным стартовым кодоном AUG, поэтому с него начинается синтез практически любой белковой молекулы. Химическая формула — C₅H₁₁NO₂S, молекулярная масса — 149,21 г/моль.

¶Химическое строение и свойства

По строению метионин относится к α-аминокислотам: содержит аминогруппу (−NH₂) и карбоксильную группу (−COOH), связанные с одним и тем же α-углеродным атомом. Боковая цепь представлена остатком тиометилового эфира: −CH₂−CH₂−S−CH₃. Именно атом серы придаёт молекуле характерные свойства.

Метионин — незаменимая (эссенциальная) аминокислота для человека. В составе белков он легко окисляется до метионинсульфоксида, а при более жёстком окислении — до сульфона. Эти превращения важны при оценке качества пищевых продуктов и при изучении окислительного стресса в клетках.

Вещество существует в виде двух оптических изомеров — L- и D-формы. Биологически активна L-форма; D-метионин может превращаться в L-форму в организме человека и животных.

¶Биологическая роль

Метионин выполняет несколько ключевых функций:

• Инициация синтеза белка. Кодон AUG, кодирующий метионин, служит сигналом начала трансляции. Первая аминокислота в любой новой полипептидной цепи у эукариот — метионин (у бактерий — формилметионин).
• Донор метильных групп. В реакции, катализируемой ферментом метионин-аденозилтрансферазой, метионин превращается в S-аденозилметионин (SAM) — главный универсальный донор метильных групп в клетке. SAM участвует в синтезе креатина, адреналина, мелатонина, фосфатидилхолина и в метилировании ДНК.
• Источник серы. Через метионин организм получает серу, необходимую для синтеза цистеина, таурина и глутатиона — важнейшего антиоксиданта.
• Участие в обмене липидов. Метионин — липотропное вещество: он способствует выведению из печени избытка жиров и препятствует жировой инфильтрации гепатоцитов.

¶Метаболизм

Центральное звено обмена метионина — цикл метилирования, связанный с фолатным циклом. Метионин превращается в SAM, который, отдав метильную группу, становится S-аденозилгомоцистеином. Далее образуется гомоцистеин, который может вновь превращаться в метионин (реакция реметилирования при участии витамина B₁₂ и фолиевой кислоты) либо переходить в цистеин через транссульфурацию. Нарушение этого цикла ведёт к повышению уровня гомоцистеина — фактору риска сердечно-сосудистых заболеваний.

¶Пищевые источники

Человек получает метионин преимущественно из белковой пищи животного происхождения. Содержание метионина в расчёте на 100 г продукта:

Растительные белки обычно беднее метионином, поэтому его называют лимитирующей аминокислотой многих растительных рационов. Сочетание бобовых с зерновыми позволяет сбалансировать аминокислотный состав пищи.

¶Применение

В медицине и пищевой промышленности используются синтетические формы метионина:

• Лекарственные средства. Применяется при заболеваниях печени (гепатиты, цирроз), для профилактики токсических поражений печени, при белковой недостаточности. Входит в состав комплексных аминокислотных смесей для парентерального питания.
• Кормовые добавки. DL-метионин — одна из массовых добавок в животноводстве и птицеводстве, особенно при кормлении свиней и кур, где он лимитирует рост.
• Пищевые добавки. Используется для обогащения продуктов и кормов, а также как антиоксидант.
• Косметология. Входит в состав некоторых средств по уходу за кожей и волосами.

¶Суточная потребность и дефицит

Рекомендуемая суточная потребность взрослого человека в метионине оценивается примерно в 10–13 мг на килограмм массы тела, что составляет около 700–900 мг в сутки. Потребность повышается при белковом дефиците, заболеваниях печени, беременности.

Недостаток метионина проявляется нарушением синтеза белка, замедлением роста у детей, жировой дистрофией печени, снижением иммунитета. Избыточное поступление также небезопасно: оно может повышать уровень гомоцистеина и создавать нагрузку на печень и почки.

¶История изучения

Метионин был выделен в 1922 году американским биохимиком Джоном Ховардом Мюллером из казеина молока. В 1928 году установлена его структура. Позднее выяснилась роль метионина как стартовой аминокислоты трансляции и как предшественника SAM. Синтез метионина в промышленных масштабах был налажен в середине XX века, что сделало его доступной кормовой и лекарственной добавкой.