Метионин: аминокислота, свойства и применение¶

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, одна из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот. Играет ключевую роль в биосинтезе белков, является незаменимой для человека и животных, а также служит донором метильных групп в реакциях трансметилирования. Химическая формула — C₅H₁₁NO₂S, молекулярная масса — 149,21 г/моль. В литературе встречается также под названиями Met, M и α-амино-γ-метилтиомасляная кислота.

¶История открытия

Метионин был выделен в 1922 году американским биохимиком Джоном Ховардом Мюллером из казеина — белка молока. В 1928 году учёный установил его химическую структуру, а в 1929 году осуществил химический синтез. Название происходит от греческих слов «метион» (элемент метил) и «тио» (сера), что отражает наличие метильной группы и атома серы в молекуле.

¶Химические свойства

Метионин относится к неполярным алифатическим аминокислотам. Боковая цепь содержит тиоэфирную группу (–CH₂–CH₂–S–CH₃), которая придаёт молекуле гидрофобные свойства. Аминокислота существует в двух стереоизомерных формах — L- и D-метил, при этом биологически активной является L-форма.

Ключевые физические характеристики:

Метионин легко окисляется до метионинсульфоксида и метионинсульфона. Тиоэфирная связь делает его чувствительным к окислителям, что важно учитывать при хранении препаратов.

¶Биологическая роль

Метионин выполняет несколько критических функций в организме:

• Инициация трансляции. Кодон AUG, кодирующий метионин, служит стартовым сигналом синтеза белка у эукариот и прокариот. С него начинается сборка любой полипептидной цепи.
• Донор метильных групп. В форме S-аденозилметионина (SAM) участвует в реакциях трансметилирования, необходимых для синтеза холина, креатина, адреналина, мелатонина и метилирования ДНК.
• Источник серы. Обеспечивает синтез цистеина, таурина и глутатиона — важнейшего антиоксиданта клетки.
• Участие в липидном обмене. Предотвращает избыточное накопление жиров в печени, способствуя образованию фосфатидилхолина.

¶Метаболизм

Основные пути метаболизма метионина включают цикл метилирования и транссульфурации. В цикле метилирования метионин превращается в SAM под действием метионинаденозилтрансферазы, затем в S-аденозилгомоцистеин и гомоцистеин. Обратное восстановление гомоцистеина в метионин требует витамина B₁₂ и фолата. Нарушение этого цикла ведёт к гипергомоцистеинемии — фактору риска сердечно-сосудистых заболеваний.

¶Пищевые источники

Человек не синтезирует метионин, поэтому должен получать его с пищей. Богатые источники:

• яйца (особенно белок);
• мясо, птица, рыба;
• молочные продукты (творог, сыр, молоко);
• бобовые, орехи, семена;
• некоторые злаки (овёс, кунжут).

Суточная потребность взрослого человека составляет около 10–13 мг на килограмм массы тела, что в среднем равно 0,8–1,1 г в сутки.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

L-метил применяется как лекарственное средство при заболеваниях печени (гепатиты, цирроз), для снижения уровня гомоцистеина, при депрессивных состояниях в составе комплексной терапии. Входит в состав гепатопротекторных и антидепрессивных препаратов.

¶Кормление животных

DL-метил широко используется в животноводстве как кормовая добавка для птицы и свиней. Он компенсирует дефицит аминокислоты в растительных кормах (кукуруза, соя) и ускоряет набор массы. Мировое производство метионина для этих целей превышает сотни тысяч тонн в год.

¶Пищевая промышленность

Зарегистрирован как пищевая добавка E920, применяется как улучшитель вкуса и стабилизатор. Также используется в производстве спортивного питания и специализированных смесей.

¶Синтез

Промышленный синтез метионина осуществляется несколькими методами:

1. Химический синтез — взаимодействие акролеина, метилмеркаптана и синильной кислоты с последующим гидролизом.
2. Ферментативный метод — с использованием мутантных штаммов Corynebacterium glutamicum.
3. Микробиологический синтез — перспективное направление, позволяющее получать чистую L-форму.

¶Дефицит и избыток

Недостаток метионина проявляется замедлением роста, анемией, жировой дистрофией печени, мышечной слабостью, нарушениями пигментации кожи. У детей дефицит приводит к задержке развития.

Избыточное потребление (свыше 3 г в сутки) может вызывать тошноту, сонливость, повышение уровня гомоцистеина. При некоторых наследственных нарушениях (гомоцистинурия) метионин ограничивают в диете.

¶Интересные факты

• Метионин — единственная аминокислота, кодируемая единственным кодоном (AUG).
• Именно с метионина начинается синтез любого белка в клетке.
• В 2018 году объём мирового рынка метионина оценивался в 5–6 млрд долларов США.
• Запах метионина описывают как напоминающий запах серы или варёной капусты.